Производные 1-фенил-2-(1,2,4-триазол-1-ил) пропена Е-изомера и фунгицидная композиция

Изобретение относится к химическим композициям для защиты растений, конкретно, к фунгицидной композиции на основе производного 1-фенил-2-(1,2,4-триазол-1-ил)пропена.Известна фунгицидная композиция на основе производных 1, 2, 4-триазола 1.Более близкой к заявленным композициям является фунгицидная композиция на основе производного 1 -фенил-2(12,4-триазол- 1 ил)-пропена 2.Однако указанные фунгицидные композиции обладают недостаточной активностью при малых концентрациях.Задача, на решение которой направлено изобретение, состояла в повышении фунгицидной активности композиции.Согласно изобретению получены производные 1-фенил-2-(1,2,4-триазол-1-ил)-пропена Е-изомера формулы (1)Фунгицидная композиция содержит в качестве активного ингредиента производные 1-фенил-2-( 1 ,2,4-триазол- 1-ил)пропена Е-изомера соединения формулы (1)в которой К 1-С 1-С 5 - алкил, циклопропил,метилциклопропил, К - может быть одинаковым или различным и обозначает галоген,алюш-Сз-С 4, С 1-С 4 - алкокси, фенокси, фенил, циано, нитро, галогензамещенный алкил С 1-С 3, п-целые числа 0-3 или его соль при следующем соотношении ингредиентов, в вес.Следующие пршиерь иллюстрируют заявленное предложение./50 мл. К раствору добавляют натрий-бортидрид (О,33 т, 0,01 моля), температуру реакции поддерживают при 20 С или менее при помощи охлаждения льдом. Реакционную смесь выдерживают при температуре 20 С в течение 3 часов, а затем разлагают, добавляя воду (100 мл) и уксусную кислоту (1 мл). Органический слой экстрагируют этилацетатом (100 мл), полученный экстракт промывают 5 водным раствором бикарбоната натрия (50 мл) и высушивают над безводным сульфаты натрия. Затем растворитель удаляют при пониженном давлении и полученный остаток перекристаллизовывают из изопропанола. Получают 2,0 т продукта (вь 1 ход 69). Элементный анализ С Н 11 С 1 Рассчитано 61,74 6,23 14,40 12,15 Найдено 61,82 6,33 14,38 12,15Аналогичным методом получают Е-изомеры соединений (1), представленные в таблице 1.Если нет других указаний, спектры ЯМР в таблице приведены в значениях Б для СВС 13 в качестве растворителя и тетраметилсилана в качестве внутреннего стандарта.Одну часть соединения (1), 89 частей глины и 10 частей талька хорошо смешивают до порошкообразного состояния с получением дуста, содержащего 1 активного ингредиента.Три части соединения (1), 67 частей глины и 30 частей талька хорошо перемешивают до порошкообразного состояния с получением дуста, содержащего 3 активного ингредиента.30 частей соединения (1), 45 частей диатомитовой земли, 20 частей белого угля, 3 части смачивающето агента (натрий лаурилсульфат) и 2 части диспергирующего агента (кальций лигнинсульфонат) хорошо перемешивают до порошкообразного состояния с образованием смачиваемого порошка, содержащего 30 активного ингредиента.50 частей соединения (1), 45 частей диатомитовой земли, 2,5 частей смачивающего агента (кальций алкилбензолсульфонат) и 2,5 части штспергиругощею агента (кальцийлигнинсульфонат) хорошо смепшвают друг с другом до порошкообразного состояния с образованием смачидваемого порошка, содержащего 50 активного ингредиента.Пять весовых частей соединения (1), 40 частей бентонита, 50 частей глины и 5 частей натрий лигносульфоната хорошо смешивают до порошкообразного состояния. Полученную смесь хорошо перемешивают с водой,транулируют и сушат с образованием гранулы.80 частей соединения (1), 15 частей диатомитовой земли, 2,5 части смачивающего агента (кальций алкилбензолсульфонат) и 2,5 части диспергирующето агента (кальций лигнинсульфонат) хорошо перемешивают друг с другом до порошкообразного состояния с получением смачиваемото порошка, содержащего 80 активного ингредиента.Одну часть соединения (1), 2 части белой сажи и 97 частей глины хорошо смешивают при измельчении в порошок с получением пуста, содержащего 1 активного шлредиенга.Пять частей соединения (1), одну часть белой сажи и 94 части глины хорошо перемешивают при измельчении в порошок с получением пуста, содержащего 5 активист ингредиента.Е-изомер соединения (1), смачивающий агент, диспергирующий агент и неорганический носитель хорошо смешивают в соотношении, указанном в таблице 2 с получением смачиваемого порошка.Среду, содержащую 5 г полипептона, 20 г мясного экстракта, 20 г сахарозы и 20 г агара на 1 литр воды переводили в раствор при нагревантш. испытываемые композиции разбавляли водой и добавлял в среду. После тщательного перемешивания смесь переливали в стеклянную чашу Петри. После отверждения агара его инокулировали мицелиальными дисками или суспензией спор испытуемого грибка. Наименование испытуемого грибка и времякультивирования от инокулирования до наблюдения представлены нитке. Температура культивирования составляла 20 С для Уептигйа и 28 С для других грибков.РепесШтит налепит Уепшпа тпаедцатв Уа 15 а тпа 11Вйарогше сиг Пвшаао пода Уеггтсштит апэо-апытСтепень ингибирования роста под дей ствием испытуемых соединений оценивали в соответствии со следующей шкалойА Степень иттшбщэоватпая роста 100Супесчаной почвой наполняли/т 150 мл пластмассовую чашу и засевали семена земляного ореха (1 семя/чашу) и проводили 12-дневное культивирование в воздушно-кондиционированной теплице (28-3 ОС) до образования молодых сеянцев на стадии трехлистника. В это время на листву с нормой расхода 10 мл/чашу распрыскивали водный разбавленный раствор эмульгируемого концентрата примера 3. После сушки на воздухе молодые сеянцы инокулировали Сегсоврога атаспйойсо 1 а, покрывали пленкой из поливинилхлорида и помещали в аэроконденционированную теплицу при температуре 25-3 ОС. Сеянцы культивировали еще в течение 10 дней в тетшице и оценивали степень защиты по отношению к контролю (необработанные растения).150 мл пластмассовую чашу наполняли супесчаной почвой. Пшеницу высевали с нормой 10-15 семян на чащу и культивировали в течение 7 дней в аэроконденционированной теплице (18-23 С) до образования молодых сеятщев, находящимся на стащит первого тшстка. Затем эти сеянцы инокулировали Рисстпта гесопота и помещали на 16 часов во влажную камеру, температуру в которой поддерживалиЕвчо-ь. Ежкдчочщ 93 ест а б войдт вы Е 93. ЕЕ шооа а Е Ео.-о.т ощышммы Ф Ы нигде ЕЕ мшоодчшьм 2505 а Ре до сшюипсш Вы откаты оьмтпц Е ыохщдоа . в швы Е Ечтоси од атм из пап шва 65 в юнджшзычо ыюн.зг шнютт Бы ы оъаытьы. ЕЕ аи В Аптшсчщц мхаацььдччеш . . . . . з Е.щш-.. ьнчъжде Же д ото ЕЕ . мха 3 нашиваю Езди д ищи оью ЕЕ 64 то а Е Етщчсчт ь вы с о.3 ю ЕЕ Ецощыдтч ы. Ев иь. Е. с о.2 а ЕЕ оке псойчсчч Эк оь 2-щщ ЕЕ шее Э и з гати ЕЕ щ а юпчъчч о Ю о.щ-а ЕЕ 75 и мшаиэьмчч ЖЕ юты одетый ЕЕ 504 . ь Е ышынэьмьч 23 очи о.-и ЕЕ тюее ю гада мштнтпджчт З. Б очи РЕТ ЕЕ од и .итз. д о.оы-моы.ь Е. ч ынъъче еще н идте ЕЕ те . м т вы юты 9942 ЕЕ о-. ы Ф ан ы оъщт .ЕЕ П сшибНННННННН довод идиш- шанса днщмнишом дн и д 2. юнцам вы или их 5 т Е- т . ж тоОшдмдоу Еюношноющ т ь Швецией шошыцоо Бои т .шоовгихмм ЧЧ тщась шаман