Пестициды

07 251/60, 01 37/00 НАЦИОНАЛЬНЫЙ ЦЕНТР ИНТЕЛЛЕКТУАЛЬНОЙ СОБСТВЕННОСТИ(71) Заявитель Байер Актиенгезелльшафт его изомеры или смеси изомеров, если таковые возможны,где либо а) Х - атом азота,- О 11 или (12)13, либо б) Х - СН,- О 11 и где 11 - С 1-С 4-алкил 12 и 13 независимо - водород или С 1-С 4-алкил А - атом кислорода или группа 4 1 - С 1-С 4-алкил, циклопропил, циано или метилтио означает одинаковые или различные радикалы и представляет собой галоген, С 1-С 4-алкил, С 1-С 2 галоидалкил, С 1-С 4-алкилендиокси или нитроравно 0, 1 или 2- -О-, -О-(С 1-С 4-алкил)-, -(С 1-С 4-алкил)-О-, - равно 0, 1 В - С 1-С 6-алкил, С 1-С 6-галоидалкил, С 3-С 6-циклоалкил, С 2-С 6-алкенил или С 2-С 4-алкинил-С 1-С 2-алкил,каждый из которых незамещен или замещен 1-3 атомами галогена, или фенил, который может быть замещен галогеном или С 1-С 6-галоидалкилом,4479 1 5, где 5, 6, 7, 8, 9 независимо - водород, С 1-С 4-алкил или галоген, р равно 0, 1, 2 или 3, или триметилсилил 3 - водород, С 1-С 6-алкил, С 1-С 6-галоидалкил, содержащий 1-5 атомов галогена, С 1-С 4-алкокси-С 1-С 2 алкил, С 2-С 4-алкенил-С 1-С 2-алкил, который незамещен или замещен 1-3 атомами галогена, С 2-С 4-алкинилС 1-С 2-алкил, С 3-С 6-циклоалкил-С 1-С 4-алкил, С 1-С 4-алкоксикарбонил-С 1-С 2-алкил, фенил-С 1-С 3-алкил, который незамещен или замещен галогеном, С 1-С 3-алкилом, С 1-С 4-галоидалкилом, цианогруппой или нитрогруппой, фенил, который незамещен или монозамещен С 1-С 4-алкилом, галогеном, С 1-С 2-галоидалкилом, содержащим 1-3 атома галогена, или нитрогруппой, или пиридил, который незамещен или монозамещен С 1-С 2-галоидалкилом, содержащим 1-3 атома галогена, нитрогруппой или галогеном 4 - С 1-С 4-алкил или фенил или 3 и 4 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют насыщенное или ненасыщенное 5-7 членное кольцо, которое может дополнительно содержать 1-3 гетероатома, выбранных из азота и кислорода за исключением соединений формулы , где, если Х - СН,- ОСН 3, А - атом кислорода, 3 - метил, то 2 не является фенилом и замещен только одним или двумя атомами хлора. 2. Соединение формулыпо п. 1, где либо а) Х - атом азота,- ОСН 3 или НСН 3, либо б) Х - СН,- ОСН 3 и где далее А - атом кислорода или группа 4 1 - водород, С 1-С 4-алкил, циклопропил, циано или метилтио 9 или тиенил 2 - водород, С 1-С 6-алкил, группаозначает одинаковые или различные радикалы и представляет собой галоген, С 1-С 4-алкил, С 1-С 2 галоидалкил, С 1-С 4-алкилендиокси или нитроравно 0, 1 или 2- -О-, -О-(С 1-С 4-алкил)-, -(С 1-С 4-алкил)-О-, - равно 0, 1 В - С 1-С 6-алкил, С 1-С 6-галоидалкил, С 3-С 6-циклоалкил или С 2-С 6-алкенил или С 2-С 4-алкинил-С 1-С 2-алкил,каждый из которых незамещен или замещен 1-3 атомами галогена, или фенил, который может быть замещен галогеном, С 1-С 6-галоидалкилом, или группа где,,,инезависимо - водород, С 1-С 4-алкил или галоген, р равно 0, 1 или 2, или триметилсилил 3 - водород, С 1-С 6-алкил, С 1-С 6-галоидалкил, содержащий 1-5 атомов галогена, С 1-С 4-алкокси-С 1-С 2 алкил, С 2-С 4-алкенил-С 1-С 2-алкил, который незамещен или замещен 1-3 атомами галогена, С 2-С 4-алкинилС 1-С 2-алкил, С 3-С 6-циклоалкил-С 1-С 4-алкил, С 1-С 4-алкоксикарбонил-С 1-С 2-алкил, фенил-С 1-С 3-алкил, который незамещен или замещен галогеном, С 1-С 3-алкилом, С 1-С 4-галоидалкилом, цианогруппой или нитрогруппой, фенил, который незамещен или монозамещен С 1-С 4-алкилом, галогеном, С 1-С 2-галоидалкилом, содержащим 1-3 атома галогена, или нитрогруппой, или пиридил, который незамещен или монозамещен С 1-С 2-галоидалкилом, содержащим 1-3 атома галогена, нитрогруппой или галогеном 4 - С 1-С 4-алкил или фенил или 3 и 4 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют насыщенное или ненасыщенное 5-7 членное кольцо, которое может дополнительно содержать 1-3 гетероатома, выбранных из азота и кислорода. 3. Соединение формулыпо п. 2, где Х - атом азота- ОСН 3. 4. Соединение формулыпо п. 2, где Х - СН. 5. Соединение формулыпо п. 2, где Х - атом азота- НСН 3 1 - СН 3, циклопропил или С. 6. Соединение формулыпо п. 2, где А - атом кислорода, СН 3. 7. Соединение формулыпо п. 2, где 1 -метил, циклопропил или циано.,В - С 1-С 4-алкил, галоген-С 1-С 4-алкил или С 2-С 4-алкенил или С 2-С 4-алкинил-С 1-С 2-алкил, каждый из которых незамещен или замещен 1-3 атомами галогена, или фенил, который незамещен или монозамещен галогеном или С 1-С 2-галоидалкилом, содержащим 1-3 атома галогена, или группа,5 где 5, 6, 7, 8 и 9 независимо - водород, С 1-С 2-алкил или галоген р равно 0, 1, 2 или 3. 12. Соединение формулыпо п. 2, где 2 - фенильная группа, которая замещена в положении 4 на . 13. Соединение формулыпо п. 2,где 3 - водород, С 1-С 6-алкил или С 1-С 4-галоидалкил, содержащий 1-3 атома галогена, С 1-С 2-алкоксиС 1-С 2-алкил, С 1-С 4-алкоксикарбонил-С 1-С 2-алкил, пропенил, который незамещен или замещен 1-3 атомами галогена, пропаргил, циклопропилметил, фенил-С 1-С 2-алкил, который незамещен или замещен галогеном, метилом или галоидметилом, содержащим 1-3 атома галогена, фенил, который незамещен или монозамещен галогеном, метилом, галоидметилом, содержащим 1-3 атома галогена, или нитрогруппой, или пиридил, который незамещен или монозамещен галоидметилом, содержащим 1-3 атома галогена, нитрогруппой или галогеном или 3 и 4 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют насыщенное или ненасыщенное 5-7 членное кольцо, которое может дополнительно содержать 1-3 гетероатома, выбранных из азота и кислорода. 14. Соединение формулыпо п. 2, где 4 - метил или фенил. 15. Соединение формулыпо п. 1,где Х - СН- ОСН 3 1 - СН 3 А - атом кислорода 2 - 4-метилфенил, 4-аллилоксифенил, 4-(3-трифторметилбензилокси)фенил или 4-(2,2-дихлорциклопропилметокси)фенил 3 - СН 3. 16. Соединение формулыпо п. 1, где либо а) Х - атом азота,- ОСН 3 или НСН 3, либо б) Х - СН,- ОСН 3,и где далее А - атом кислорода или группа 4 1 - С 1-С 4-алкил, циклопропил, циано или метилтио 2 - водород, С 1-С 6-алкил, фенил, который незамещен или моно- либо дизамещен независимо галогеном,С 1-С 4-алкилом, С 1-С 4-алкоксигруппой, С 1-С 2-галоидалкилом, С 1-С 2-галоидалкоксигруппой, С 3-С 6-алкенилоксигруппой, С 3-С 6-алкинилоксигруппой, С 1-С 4-алкилендиоксигруппой или нитрогруппой, или тиенил 3 - водород, С 1-С 6-алкил, С 1-С 6-галоидалкил, содержащий 1-5 атомов галогена, С 1-С 4-алкокси-С 1-С 2 алкил, С 2-С 4-алкенил-С 1-С 2-алкил, который незамещен или замещен 1-3 атомами галогена, С 2-С 4-алкинил-С 1 С 2-алкил, С 3-С 6-циклоалкил-С 1-С 4-алкил, С 1-С 4-алкоксикарбонил-С 1-С 2-алкил, фенил-С 1-С 3-алкил, который 4479 1 незамещен или замещен галогеном, С 1-С 3-алкилом, С 1-С 4-галоидалкилом, цианогруппой или нитрогруппой,фенил, который незамещен или монозамещен С 1-С 4-алкилом, галогеном, С 1-С 2-галоидалкилом, содержащим 1-3 атома галогена, или нитрогруппой, или пиридил, который незамещен или монозамещен С 1-С 2 галоидалкилом, содержащим 1-3 атома галогена, нитрогруппой или галогеном 4 - С 1-С 4-алкил, фенил или 3 и 4 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют насыщенное или ненасыщенное 5-7 членное кольцо, которое может дополнительно содержать 1-3 гетероатома, выбранных из азота и кислорода. 17. Соединение формулыпо п. 16,где Х - атом азота или СН- ОСН 3 А - атом кислорода или 4 1 - метил, циклопропил или метилтио 2 - метил, фенил, который незамещен или моно- либо дизамещен независимо галогеном, С 1-С 4-алкилом,С 1-С 4-алкоксигруппой, С 1-С 2-алкилом, который замещен 1-5 атомами галогена, С 1-С 2-галоидалкоксигруппой, С 3-С 6-алкенилоксигруппой, С 3-С 6-алкинилоксигруппой, С 1-С 4-алкилендиоксигруппой или нитрогруппой, или тиенил 3 имеет значения, указанные в п. 1 4 - метил или фенил или 3 и 4 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, представляют собой пирролидин, пиперидин, морфолин, гексаметиленимин, имидазол, пиразол, пиррол, 1,2,4-триазол или 1,2,3-триазол. 18. Соединение формулыпо п. 16,где Х - атом азота- НСН 3 А - атом кислорода или 4 1 - метил, циклопропил или метилтио 2 - метил, фенил, который незамещен или моно- либо дизамещен независимо галогеном, С 1-С 4-алкилом,С 1-С 4-алкоксигруппой, С 1-С 2-алкилом, который замещен 1-5 атомами галогена, С 1-С 2-галоидалкоксигруппой,С 3-С 6-алкенилоксигруппой, С 3-С 6-алкинилоксигруппой, С 1-С 4-алкилендиоксигруппой или нитрогруппой, или тиенил и где 3 имеет значения, указанные в п. 1 4 - метил или фенил или 3 и 4 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, представляют собой пирролидин, пиперидин, морфолин, гексаметиленимин, имидазол, пиразол, пиррол, 1,2,4-триазол или 1,2,3-триазол. 19. Соединение формулыпо п. 16,где А - атом кислорода 1 - метил 2 - метил, фенил, который незамещен или моно- либо дизамещен независимо галогеном, С 1-С 4-алкилом,С 1-С 4-алкоксигруппой, С 1-С 2-алкилом, который замещен 1-5 атомами галогена, С 1-С 2-галоидалкоксигруппой,С 3-С 6-алкенилоксигруппой, С 3-С 6-алкинилоксигруппой, С 1-С 4-алкилендиоксигруппой или нитрогруппой, или тиенил 3 - С 1-С 6-алкил. 20. Соединение формулыпо п. 16,где 1 - метил 2 - метил 3 имеет значения, указанные в п. 1 4 - метил или фенил или 3 и 4 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют насыщенное или ненасыщенное 5-7 членное кольцо, которое может дополнительно содержать 1-3 гетероатома, выбранных из азота и кислорода. 21. Соединение формулыпо п. 16,где 3 - водород, С 1-С 4-алкил, С 1-С 4-галоидалкил, содержащий 1-3 атома галогена, С 1-С 2-алкокси-С 1-С 2 алкил, пропенил, который незамещен или замещен 1-3 атомами галогена, пропаргил, С 3-С 6 циклоалкилметил, С 1-С 2-алкоксикарбонил-С 1-С 2-алкил, фенил-С 1-С 2-алкил, который незамещен или замещен галогеном, метилом, галоидметилом, содержащим 1-3 атома галогена, цианогруппой или нитрогруппой, фенил, который незамещен или монозамещен галогеном, метилом, галоидметилом, содержащим 1-3 атома галогена, или нитрогруппой, или пиридил, который незамещен или монозамещен галогеном, галоидметилом,содержащим 1-3 атома галогена, или нитрогруппой 4 - метил или фенил или 4479 1 3 и 4 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют насыщенное или ненасыщенное 5-7 членное кольцо, которое может дополнительно содержать 1-3 гетероатома, выбранных из азота и кислорода. 22. Соединение формулыпо п. 21,где 3 и 4 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют триазолил, морфолинил, 2,6 диметилморфолинил, азепинил, пиперидил или пирролидинил. 23. Соединение формулыпо п. 16,где А - атом кислорода 1 - метил 2 - метил, фенил, который незамещен или моно- либо дизамещен независимо галогеном, С 1-С 4-алкилом,С 1-С 4-алкоксигруппой, С 1-С 2-алкилом, который замещен 1-5 атомами галогена, С 1-С 2-галоидалкоксигруппой,С 3-С 6-алкенилоксигруппой, С 3-С 6-алкинилоксигруппой, С 1-С 4-алкилендиоксигруппой или нитрогруппой, или тиенил 3 - водород, С 1-С 4-алкил, С 1-С 4-галоидалкил, содержащий 1-3 атома галогена, С 1-С 2-алкокси-С 1-С 2 алкил, пропенил, который незамещен или замещен на 1-3 атома галогена, пропаргил, С 3-С 6 циклоалкилметил, С 1-С 2-алкоксикарбонил-С 1-С 2-алкил, фенил-С 1-С 2-алкил, который незамещен или замещен галогеном, метилом, галоидметилом, содержащим 1-3 атома галогена, цианогруппой или нитрогруппой, фенил, который незамещен или монозамещен галогеном, метилом, галоидметилом, содержащим 1-3 атома галогена, или нитрогруппой, или пиридил, который незамещен или монозамещен галогеном, галоидметилом,содержащим 1-3 атома галогена, или нитрогруппой. 24. Соединение формулыпо п. 23,где А - атом кислорода 1 - метил 2 - метил, фенил, который незамещен или моно- либо дизамещен независимо галогеном, метилом, метоксигруппой, трифторметилом или трифторметоксигруппой 3 - метил. 25. Соединение формулыпо п. 16,где А - СН 3 1 - метил 2 - метил, фенил, который незамещен или моно- либо дизамещен независимо галогеном, метилом, метоксигруппой, трифторметилом или трифторметоксигруппой 3 - метил, фенил, который незамещен или монозамещен галогеном, метилом, галоидметилом, содержащим 1-3 атома галогена, или нитрогруппой, или пиридил, который незамещен или монозамещен галогеном,галоидметилом, содержащим 1-3 атома галогена, или нитрогруппой. 26. Соединение формулыпо п. 1,где Х - атом азота, - О 11 11 - С 1-С 4-алкил А, 1, 2 и 3 имеют значения, указанные в п. 1. 27. Соединение формулыпо п. 26,где А - атом кислорода 1 - метил 2 - метил 3 - водород, С 1-С 4-алкил, С 1-С 4-галоидалкил, содержащий 1-3 атома галогена, С 1-С 2-алкокси-С 1-С 2 алкил, пропенил, который незамещен или замещен 1-3 атомами галогена, пропаргил, С 3-С 6 циклоалкилметил, С 1-С 2-алкоксикарбонил-С 1-С 2-алкил, фенил-С 1-С 2-алкил, который незамещен или замещен галогеном, метилом, галоидметилом, содержащим 1-3 атома галогена, цианогруппой или нитрогруппой, фенил, который незамещен или монозамещен галогеном, метилом, галоидметилом, содержащим 1-3 атома галогена, или нитрогруппой, или пиридил, который незамещен или монозамещен галогеном, галоидметилом,содержащим 1-3 атома галогена, или нитрогруппой. 28. Соединение формулыпо п. 27, где 3 - водород, С 1-С 4-алкил или С 1-С 4-галоидалкил, содержащий 13 атома галогена. 29. Соединение формулыпо п. 1,где Х - атом азота, - (12)13 12 и 13 независимо - водород или С 1-С 4-алкил А, 1, 2 и 3 имеют значения, указанные в п. 1. 30. Соединение формулыпо п. 29,где- Н 2, (СН 3)2 или НС 2 Н 5 А - атом кислорода 4479 1 1 - метил 2 - метил 3 - водород, С 1-С 4-алкил, С 1-С 4-галоидалкил, содержащий 1-3 атома галогена, С 1-С 2-алкокси-С 1-С 2 алкил, пропенил, который незамещен или замещен 1-3 атомами галогена, пропаргил, С 3-С 6 циклоалкилметил, который незамещен или замещен галогеном, С 1-С 2-алкоксикарбонил-С 1-С 2-алкил, фенилС 1-С 2-алкил, который незамещен или замещен галогеном, метилом, галоидметилом, содержащим 1-3 атома галогена, цианогруппой или нитрогруппой, фенил, который незамещен или монозамещен галогеном, галоидметилом, содержащим 1-3 атома галогена, или нитрогруппой, или пиридил, который незамещен или монозамещен галогеном, галоидметилом, содержащим 1-3 атома галогена, или нитрогруппой. 31. Соединение формулыпо п. 30, где 3 - водород, С 1-С 4-алкил или С 1-С 4-галоидалкил, содержащий 1-3 атома галогена. 32. Соединение формулыпо п. 1, где двойная связь ХС находится в Е-форме.(56)90/07493 1, 1990.0472300 2, 1992.0460575 1, 1991. Изобретение относится к соединениям, обладающим пестицидной активностью. Соединения по настоящему изобретению обладают фунгицидными, акарицидными и инсектицидными свойствами и пригодны в качестве активных ингредиентов в сельском хозяйстве, садоводстве и в гигиенических целях. В 90/07493 описаны метиловые эфиры альдимино- и кетиминоокси-орто-толилакриловой кислоты в качестве фунгицидов, которые отличаются по структуре от соединений по настоящему изобретению. Если не указано иное, то общие термины, используемые выше и далее, имеют следующие значения. Галоген означает фтор, хлор, бром или йод, в частности фтор, хлор или бром, прежде всего фтор или хлор. Алкил означает линейный алкил, например, метил, этил, н-пропил, н-бутил, н-гексил, н-октил, н-децил, ндодецил, н-гексадецил или н-октадецил, или разветвленный алкил, например, изопропил, изобутил, вторбутил, грет-бутил, изопентил, неопентил или изогексил. Алкенил означает линейный или разветвленный алкенил, например, винил, 1-метилвинил, аллил, 1 бутенил, изопропенил, в частности аллил. Алкинил означает, например, этинил, 1-пропинил или 1-бутинил, в частности пропаргил. Под циклоалкилом следует понимать циклопропил, циклобутил, циклопентил или циклогексил. Галогензамещенные группы, например, галоидалкил или галоидалкокси, могут быть полностью или частично галоидированы одинаковыми или разными заместителями. Примерами галоидалкила являются метил,который моно-, ди- или три замещен фтором, хлором и/или бромом, например, 2, 3 или 2 этил,который может быть моно-пентазамещен фтором, хлором и/или бромом, например, 23, 23,23, 22, 22, 22, 22, 22, 2, 2 или СССНС трифторметил является особенно предпочтительным. Линейный 1-4 алкилендиокси означает 2, 22, 222 или -2222. Арил означает, например, фенил или нафтил, в частности фенил. Гетероциклил означает 5-7-членное ароматическое или неароматическое кольцо, содержащее от одного до трех гетероатомов, выбранных из группы, состоящей из , О иПредпочтительны ароматические 5- и 6 членные кольца, содержащие азот в качестве гетероатома и при необходимости другой гетероатом, предпочтительно азот или серу, в частности азот. Термин 5-7-членное кольцо, образованное 3 и 4 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, означает, в частности, пирролидин, пиперидин, морфолин, тиоморфолин, гексаметиленимин, имидазол,пиразол, пиррол, 1,2,4-триазол, 1,2,3-триазол, тетразол, изоксазол, оксазол, изоксазолидин, оксазолидин,тиазол, изотиазол, тиазолин и изотиазолидин. Соединение формулы 4479 1 его изомеры или смеси изомеров, если таковые возможны, где либо)- атом азота, -11 или (12)13, либо б) Х - , -11 и где 11 - 1-4 -алкил 12 и 13 независимо-водород или С 1-С 4-алкил А - атом кислорода или группа 4 1 - 1-4 - алкил, циклопропил, циано или метилтио или тиенил 2 - водород, С 1-С 6-алкил, группаозначает одинаковые или различные радикалы и представляет собой галоген, С 1-С 4-алкил, С 1-С 2 галоидалкил, С 1-С 4-алкилендиокси или нитро, равно 0, 1 или 2, - -О-, (1-4 алкил)-, -(С 1-С 4-алкил)-О-, - равно 0, 1 В - 1-С 6-алкил, 1-С 6-галоидалкил, 3-6 циклоалкил, С 2-С 6-алкенил или С 2-С 4-алкинил-С 1-С 2-алкил, каждый из которых незамещен или замещен 1-3 атомами галогена, или фенил, который может быть замещен галогеном или С 1-С 6-галоидалкилом, 5, где 5, 6, 7, 8, 9 независимо - водород, С 1-С 4-алкил или галоили группа ген, р равно 0, 1, 2 или 3, или триметилсилил 3 - водород, 1-С 6-алкил, 1-С 6 галоидалкил, содержащий 1-5 атомов галогена, 1-С 4-алкокси-С 1-С 2 алкил, С 2-С 4-алкенил-С 1-С 2-алкил, который незамещен или замещен 1-3 атомами галогена, С 2-С 4-алкинил-С 1 С 2-алкил, 3-С 6-циклоалкил-С 1-С 4-алкил, С 1-С 4-алкоксикарбонил-С 1-С 2-алкил, фенил-С 1-С 3 алкил, который незамещен или замещен галогеном, С 1-С 3-алкилом, 1-4-галоидалкилом, цианогруппой или нитрогруппой,фенил, который незамещен или монозамещен С 1-С 4-алкилом, галогеном, С 1-С 2-галоидалкилом, содержащим 1-3 агома галогена, или нитрогруппой, или пиридил, который незамещен или монозамещен С 1-С 2 галоидалкилом, содержащим 1-3 атома галогена, нитрогруппой или галогеном 4 С 1-С 4-алкил или фенил,или 3 и 4 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют насыщенное или ненасыщенное 5-7-членное кольцо, которое может дополнительно содержать 1-3 гетероатома, выбранных из азота и кислорода за исключением соединений формулы , где, если- ,- 3, А - атом кислорода, 3 - метил, то 2 не является фенилом и замещен только одним или двумя атомами хлора. Предпочтительными в рамках настоящего изобретения являются следующие соединения. Соединение формулы , где либо а)- атом азота,- 3 или 3, либо б)- ,- 3 и где далее А - атом кислорода или группа 4 1 - водород, С 1-С 4-алкил, циклопропил, циано или метилтио 9 или тиенил 2 - водород, С 1-С 6-алкил, группаозначает одинаковые или различные радикалы и представляет собой галоген, С 1-С 4-алкил, С 1-С 2 галоидалкил, С 1-С 4-алкилендиокси или нитроравно 0, 1 или 2- -О-, (1-С 4-алкил)-, -(С 1-С 4-алкил)-О, - равно 0, 1 В - С 1-С 6-алкил, С 1-С 6-галоидалкил, С 3-С 6-циклоалкил или 2-6-алкенил или С 2-С 4-алкинил-С 1-С 2-алкил,каждый из которых незамещен или замещен 1-3 атомами галогена, или фенил, который может быть замещен галогеном, С 1-С 6-галоидалкилом, или группа где,,,инезависимо - водород, С 1-С 4-алкил или галоген,равно 0, 1 или 2, или триметилсилил 3 - водород, 1-С 6-алкил, С 1-С 6-галоидалкил, содержащий 1-5 атомов галогена, С 1-С 4-алкокси-С 1-С 2 алкил, 2-4-алкенил-С 1-С 2-алкил, который незамещен или замещен 1-3 атомами галогена, С 2-С 4-алкинил-С 1 С 2-алкил, 3-С 6 циклоалкил-С 1-С 4-алкил, С 1-С 4-алкоксикарбонил-С 1-С 2-алкил, фенил-С 1-С 3-алкил, который незамещен или замещен галогеном, С 1-С 3-алкилом, С 1-С 4-галоидалкилом, цианогруппой или нитрогруппой,фенил, который незамещен или монозамещен С 1-С 4-алкилом, галогеном, С 1-С 2-галоидалкилом, содержащим 1-3 атома галогена, или нитрогруппой, или пиридил, который незамещен или монозамещен С 1-С 2 галоидалкилом, содержащим 1-3 атома галогена, нитрогруппой или галогеном 4 - С 1-С 4-алкил или фенил или 3 и 4 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют насыщенное или ненасыщенное 5-7 членное кольцо, которое может дополнительно содержать 1-3 гетероатома, выбранных из азота и кислорода. Соединение формулы , где- атом азота- 3. Соединение формулы , где- . Соединение формулы , где- атом азота- 3 1 - 3, циклопропил или . Соединение формулы , где А - атом кислорода, 3. Соединение формулы , где 1 - метил, циклопропил или циано. Соединение формулы , где 2 С 1-С 4-алкил. Соединение формулы , где 2 - группа 2 - группа В - С 1-С 4-алкил, галоген-С 1-С 4-алкил или С 2-С 4-алкенил или С 2-С 4-алкинил-С 1-С 2-алкил, каждый из которых незамещен или замещен 1-3 атомами галогена, или фенил, который незамещен или монозамещен галогеном или 1-С 2-галоидалкилом, содержащим 1-3 атома галогена,6 5,или группа где 5, 6, 7, 8 и 9 независимо - водород, С 1-С 2-алкил или галогенравно 0, 1, 2 или 3. Соединение формулы ,Где 2 - фенильная группа, которая замещена в положении 4 на . Соединение формулы ,где 3 - водород, С 1-С 6-алкил или С 1-С 4-галоидалкил, содержащий 1-3 атома галогена, С 1-С 2-алкокси-С 1-С 2 алкил, С 1-С 4-алкоксикарбонил-С 1-С 2-алкил, пропенил, который незамещен или замещен 1-3 атомами галогена, пропаргил, циклопропилметил, фенил-С 1-С 2-алкил, который незамещен или замещен галогеном, метилом или галоидметилом, содержащим 1-3 атома галогена, фенил, который незамещен или монозамещен галоге 4479 1 ном, метилом, галоидметилом, содержащим 1-3 атома галогена, или нитрогруппой, или пиридил, который незамещен или монозамещен галоидметилом, содержащим 1-3 атома галогена, нитрогруппой или галогеном или 3 и 4 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют насыщенное или ненасыщенное 5-7-членное кольцо, которое может дополнительно содержать 1-3 гетероатома, выбранных из азота и кислорода. Соединение формулы , где 4 - метил или фенил. Соединение формулы , где-- 3 3-3- атом кислорода 2 - 4-метилфенил, 4-аллилоксифенил, 4-(3-трифторметилбензилокси)фенил или 4-(2,2 дихлорциклопропилметокси)фенил 3 - 3. Соединение формулы , где либо а)- атом азота,- 3 или 3, либо б)Х - ,- 3 и где далее А - атом кислорода или группа 4 1 - С 1-С 4-алкил, циклопропил, циано или метилтио 2 - водород, С 1-С 6-алкил, фенил, который незамещен или моно- либо дизамещен независимо галогеном,С 1-С 4-алкилом, С 1-С 4-алкоксигруппой, С 1-С 2-галоидалкилом, С 1-С 2-галоидалкоксигруппой, С 3-С 6-алкенилоксигруппой, С 3-С 6-алкинилоксигруппой, С 1-С 4-алкилендиоксигруппой или нитрогруппой, или тиенил 3 - водород, С 1-С 6-алкил, С 1-С 6-галоидалкил, содержащий 1-5 атомов галогена, С 1-С 4-алкокси-С 1-С 2 алкил, С 2-С 4-алкенил-С 1-С 7-алкил, который незамещен или замещен 1-3 атомами галогена, С 2-С 4-алкинил-С 1 С 2-алкил, 3-С 6-циклоалкил-С 1-С 4-алкил, С 1-С 4-алкоксикарбонил-С 1-С 2-алкил, фенил-С 1-С 3-алкил, который незамещен или замещен галогеном. С 1-С 3-алкилом, 1-4-галоидалкилом, цианогруппой или нитрогруппой, фенил, который незамещен или монозамещен С 1-С 4-алкилом, галогеном, С 1-С 2-галоидалкилом, содержащим 1-3 атома галогена, или нитрогруппой, или пиридил, который незамещен или монозамещен С 1-С 2 галоидалкилом, содержащим 1-3 атома галогена, нитрогруппой или галогеном 4 - С 1-С 4-алкил, фенил или 3 и 4 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют насыщенное или ненасыщенное 5-7 членное кольцо, которое может дополнительно содержать 1-3 гетероатома, выбранных из азота и кислорода. Соединение формулы , где- атом азота или- 3 А - атом кислорода или 4 1 - метил, циклопропил или метилтио 2 - метил, фенил, который незамещен или моно- либо дизамещен независимо галогеном, С 1-С 4-алкилом,С 1-С 4-алкоксигруппой, С 1-С 2-алкилом, который замещен 1-5 атомами галогена, С 1-С 2-галоидалкоксигруппой,3-6-алкенилоксигруппой, С 3-С 6-алкинилоксигруппой, С 1-4-алкилендиоксигруппой или нитрогруппой, или тиенил 3 имеет значения, указанные выше 4 - метил или фенил или 3 и 4 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, представляют собой пирролидин, пиперидин, морфолин, гексаметиленимин, имидазол, пиразол, пиррол, 1,2,4-триазол или 1,2,3-триазол. Соединение формулы ,где- атом азота- 3 А - атом кислорода или 4 1 - метил, циклопропил или метилтио 2 - метил, фенил, который незамещен или моно- либо дизамещен независимо галогеном, С 1-С 4-алкилом,С 1-С 4-алкоксигруппой, С 1-С 2-алкилом, который замещен 1-5 атомами галогена, С 1-С 2-галоидалкоксигруппой,3-6-алкенилоксигруппой, С 3-С 6-алкинилоксигруппой, С 1-4-алкилендиоксигруппой или нитрогруппой, или тиенил и где 4479 1 3 имеет значения, указанные выше 4 - метил или фенил или 3 и 4 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, представляют собой пирролидин, пиперидин, морфолин, гексаметиленимин, имидазол, пиразол, пиррол, 1,2,4-триазол или 1,2,3-триазол. Соединение формулы ,где А - атом кислорода 1 - метил 2 - метил, фенил, который незамещен или моно- либо дизамещен независимо галогеном, С 1-С 4-алкилом,С 1-С 4-алкоксигруппой, С 1-С 2-алкилом, который замещен 1-5 атомами галогена, С 1-С 2-галоидалкоксигруппой,3-6-алкенилоксигруппой, С 3-С 6-алкинилоксигруппой, С 1-С 4-алкилендиоксигруппой или нитрогруппой, или тиенил 3 - С 1-С 6-алкил. Соединение формулы ,где 1 - метил 2 - метил 3 имеет значения, указанные выше 4 - метил или фенил или 3 и 4 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют насыщенное или ненасыщенное 5-7 членное кольцо, которое может дополнительно содержать 1-3 гетероатома, выбранных из азота и кислорода. Соединение формулы ,где 3 - водород, С 1-С 4-алкил, С 1-С 4-галоидалкил, содержащий 1-3 атома галогена, С 1-С 2-алкокси-С 1-С 2 алкил, пропенил, который незамещен или замещен 1-3 атомами галогена, пропаргил, С 3-С 6 циклоалкилметил, С 1-2-алкоксикарбонил-С 1-С 2-алкил, фенил-С 1-С 2-алкил, который незамещен или замещен галогеном, метилом, галоидметилом, содержащим 1-3 атома галогена, цианогруппой или нитрогруппой, фенил, который незамещен или монозамещен галогеном, метилом, галоидметилом, содержащим 1-3 атома галогена, или нитрогруппой, или пиридил, который незамещен или монозамещен галогеном, галоидметилом,содержащим 1-3 атома галогена, или нитрогруппой 4 - метил или фенил или 3 и 4 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют насыщенное или ненасыщенное 5-7-членное кольцо, которое может дополнительно содержать 1-3 гетероатома, выбранных из азота и кислорода. Соединение формулы ,где 3 и 4 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют триазолил, морфолинил, 2,6 диметилморфолинил, азепинил, пиперидил или пирролидинил. Соединение формулы ,где А - атом кислорода 1 - метил 2 - метил, фенил, который незамещен или моно- либо дизамещен независимо галогеном, С 1-С 4-алкилом,С 1-С 4-алкоксигруппой, С 1-С 2-алкилом, который замещен 1-5 атомами галогена, С 1-С 2-галоидалкоксигруппой, 3-6-алкенилоксигруппой, С 3-С 6-алкинилоксигруппой, С 1-С 4-алкилендиоксигруппой или нитрогруппой, или тиенил 3 - водород, С 1-С 4-алкил, С 1-С 4-галоидалкил, содержащий 1-3 атома галогена, С 1-С 2-алкокси-С 1-С 2 алкил, пропенил, который незамещен или замещен на 1-3 атома галогена, пропаргил, С 3-С 6 циклоалкилметил, С 1-С 2-алкоксикарбонил-С 1-С 2-алкил, фенил-С 1-С 2-алкил, который незамещен или замещен галогеном, метилом, галоидметилом, содержащим 1-3 атома галогена, цианогруппой или нитрогруппой, фенил, который незамещен или монозамещен галогеном, метилом, галоидметилом, содержащим 1-3 атома галогена, или нитрогруппой, или пиридил, который незамещен или монозамещен галогеном, галоидметилом,содержащим 1-3 атома галогена, или нитрогруппой. Соединение формулы ,где А - атом кислорода 1 - метил 2 - метил, фенил, который незамещен или моно- либо дизамещен независимо галогеном, метилом, метоксигруппой, трифторметилом или трифторметоксигруппой 3 - метил. Соединение формулы ,где- 3 1 - метил 4479 1 2 - метил, фенил, который незамещен или моно- либо дизамещен независимо галогеном, метилом, метоксигруппой, трифторметилом или трифторметоксигруппой 3 - метил, фенил, который незамещен или монозамещен галогеном, метилом, галоидметилом, содержащим 1-3 атома галогена, или нитрогруппой, или пиридил, который незамещен или монозамещен галогеном,галоидметилом, содержащим 1-3 атома галогена, или нитрогруппой. Соединение формулы ,где- атом азота, - 11 11 - С 1-С 4-алкил, 1, 2 и 3 имеют значения, указанные выше. Соединение формулы ,где А - атом кислорода 1 - метил 2 - метил 3 - водород, С 1-С 4-алкил, С 1-С 4-галоидалкил, содержащий 1-3 атома галогена, С 1-С 2-алкокси-С 1-С 2 алкил, пропенил, который незамещен или замещен 1-3 атомами галогена, пропаргил, С 3-С 6 циклоалкилметил, С 1-2-алкоксикарбонил-С 1-С 2-алкил, фенил-С 1-С 2-алкил, который незамещен или замещен галогеном, метилом, галоидметилом, содержащим 1-3 атома галогена, цианогруппой или нитрогруппой, фенил, который незамещен или монозамещен галогеном, метилом, галоидметилом, содержащим 1-3 атома галогена, или нитрогруппой, или пиридил, который незамещен или монозамещен галогеном, галоидметилом,содержащим 1-3 атома галогена, или нитрогруппой. Соединение формулы ,где 3 - водород, С 1-С 4-алкил или С 1-С 4-галоидалкил, содержащий 1-3 атома галогена. Соединение формулы ,где- атом азота, - (12)13 12 и 13 независимо - водород или С 1-С 4-алкил, 1, 2 и 2 имеют значения, указанные выше. Соединение формулы ,где- 2, (3)2 или 25 А - атом кислорода 1 - метил 2 - метил 3 - водород, С 1-С 4-алкил, С 1-С 4-галоидалкил, содержащий 1-3 атома галогена, С 1-С 2-алкокси-С 1-С 2 алкил, пропенил, который незамещен или замещен 1-3 атомами галогена, пропаргил, С 3-С 6 циклоалкилметил, который незамещен или замещен галогеном, С 1-С 2-алкоксикарбонил-С 1-С 2-алкил, фенилС 1-С 2-алкил, который незамещен или замещен галогеном, метилом, галоидметилом, содержащим 1-3 атома галогена, цианогруппой или нитрогруппой, фенил, который незамещен или монозамещен галогеном, галоидметилом, содержащим 1-3 атома галогена, или нитрогруппой, или пиридил, который незамещен или монозамещен галогеном, галоидметилом, содержащим 1-3 атома галогена, или нитрогруппой. Соединение формулы ,где 3 - водород, С 1-С 4-алкил или С 1-С 4-галоидалкил, содержащий 1-3 атома галогена. Соединение формулы , где двойная связьнаходится в Е-форме. Соединения формулымогут быть получены следующим образом А). Для получения соединения формулы , гдеозначает (12)13, соединение формулы , гдеозначает 11, подвергают взаимодействию с (12)13. Реакцию проводят преимущественно в инертном органическом разбавителе, например в спирте, таком, как этанол, в простом эфире, например тетрагидрофуране или диоксане, сложном эфире, например в этилацетате, в сульфоксиде, например в диметилсульфоксиде, в амиде, например в диметилформамиде, или в кетоне, например в метилизобутилкетоне. Метиламин можно использовать в газообразной форме или в растворенном виде, например в виде раствора в этаноле. Температура реакции обычно составляет от 0 до 40 С, предпочтительно она является комнатной. Б). Для получения соединения формулы , где , , А и 1-2 имеют значения, указанные для формулы(и где 3 не является водородом), соединение общей формулы 2, где значенияиуказаны выше иобозначает уходящую группу. Эта реакция является реакцией нуклеофильного замещения, которую можно проводить в условиях, обычно используемых в этом случае. Уходящая группапредпочтительно является хлором, бромом, йодом, мезилокси- или тозилоксигруппой. Реакцию преимущественно проводят в инертном органическом разбавителе,например циклическом эфире, таком, как тетрагидрофуран или диоксан, в кетоне, например ацетоне, амиде, например диметилформамиде, сульфоксиде, например диметилсульфоксиде, в присутствии основания такого, как гидрид натрия, карбонат натрия, карбонат калия, амид натрия, третичный амин, например триалкиламин, в частности диазабициклононан или диазабициклоундекан, или окись серебра, при температуре между -20 С и 80 С, предпочтительно при 0-50 С. Альтернативно этому реакцию можно проводить путем катализа в условиях фазового переноса в органическом растворителе, например метиленхлориде, в присутствии воднощелочного раствора, например раствора гидроокиси натрия, и катализатора фазового переноса, например тетрабутиламмонийгидросульфата,при комнатной температуре. Полученные соединения формулыможно выделять и очищать известными методами. Точно так же полученные смеси изомеров, например смеси /-изомеров, можно отделять известными методами с получением чистых изомеров, например хроматографией или фракционной кристаллизацией. Оксимы общей формулы , используемые в качестве исходных материалов, известны либо могут быть получены по известным методам (. . .,, 537 (1990) . . . , 62, 866(1929) . . . 37, , 147 (1907). . 262, 305 (1891. Аналогично этому исходные вещества формулыможно получать способом, известным, например, из ЕР-А-203606 (фирма ) и источников информации, указанных в нем, или согласно . . 71,349-365 (1959). В). Для получения соединения формулы , где А означает кислород и ,и 1-3 имеют значения, указанные для формулы , соединение общей формулы где , , 1 и 2 имеют указанные выше значения, подвергают взаимодействию с соединением общей формулы,где 3 имеет значения, указанные для формулы , иимеет значения, указанные для формулы(и где 3 не является ни водородом, ни фенилом, ни пиридилом). Эта реакция является реакцией нуклеофильного замещения, как описано в Б). Г). Для получения соединения формулы , где , , 1 и 2 имеют значения, указанные для формулы , используют следующую методику, согласно которой соединение общей формулы 4479 1 где , , 1 и 2 имеют указанные выше значения, подвергают взаимодействию с гидроксиламином или его солью, например гидрохлоридом. Реакцию осуществляют предпочтительно в пиридине или метаноле в качестве растворителя при температурах между -20 С и 80 С или при температуре кипения метанола, предпочтительно при температуре 0-50 С, при этом, если используют метанол, необходимо применение основания, например карбоната щелочного металла, такого, как карбонат калия, третичного амина, такого, как триэтиламин или диазабициклононан, пиридина или окиси серебра. Кетон общей формулыполучают аналогично методу, описанному в Б). Кетоны общей формулыи их получение описаны, например, в ЕР-370629, ЕР-506149,403618, ЕР-414153, ЕР-463488, ЕР-472300,ЕР-460575, -92/18494 и в других публикациях. Д). Для получения соединения формулы , где , ,и 1-3 имеют значения, указанные для формулы ,но где при этом 3 не является водородом, используют следующую методику, согласно которой, например,соединение общей формулы где , ,и 1-3 имеют значения, указанные выше, подвергают взаимодействию с метилирующим агентом, например метилиодидом, диметилсульфатом или диазометаном. Реакцию преимущественно проводят в присутствии основания, например карбоната калия или гидрида натрия, в приемлемом растворителе и при соответствующих температурах реакции (см., например, и Н.Т., . т. 3, 172).). Для получения соединения формулы , где , ,и 1-3 имеют значения, указанные для формулы, преимущественно используют следующую методику, согласно которой соединение формулы где ,и 1-3 имеют указанные выше значения, подвергают взаимодействию с формиатом в присутствии основания аналогично методу, описанному в 178826, или подвергают нитрованию азотистой кислотой или нитритом в присутствии основания аналогично способу, описанному в -А-254426. Соединение формулыможно также синтезировать следующим образом. Соединение формулы где ,и 1-3 имеют указанные выше значения, подвергают взаимодействию с метоксиметилентрифенилфосфораном аналогично способу, описанному в -А-178826, или с О-метилгидроксиламином (или его солью) аналогично способу, описанному в ЕР-А-254426. Новые соединения формул , ,итакже получают в соответствии с изобретением, в частности соединения формул . и .2 Было установлено, что соединения формулыобладают микробицидным спектром действия для борьбы с фитопатогенными микроорганизмами, в частности грибками, что особенно предпочтительно с точки зрения требований для их применения на практике. Они обладают очень благоприятными лечебными, превентивными и в частности системными свойствами и могут быть использованы для защиты большого числа культурных растений. С использованием активных ингредиентов формулывредители, которые обнаружены на растениях или частях растений (плодах, цветах, листьях, стеблях, клубнях, корнях) различных культур,могут быть собраны или уничтожены, и даже те части растений, которые образуются позднее, остаются не зараженными фитопатогенными микроорганизмами. Соединения формулымогут также быть использованы в качестве агентов для дражирования семян для обработки посевного материала (плодов, клубней, зерен) и саженцев для защиты их от грибковых инфекций и размножающихся в почве фитопатогенных грибков. Соединения формулыявляются активными, например, в отношении фитопатогенных грибков, относящихся к следующим классам(в частности , кроме того, , , , , ,и )(например, )(например,и , , , )(например, , , , , ). Соединения формулытакже являются ингредиентами с ценными активными свойствами по отношению к насекомым и клещам, которые обнаружены на культурных и декоративных растениях в сельском- хозяйстве и садоводстве, в частности на культурах риса, хлопчатника, овощных и плодово-ягодных культурах, лесных деревьях, и хорошо переносятся теплокровными видами, рыбами и растениями. Соединения формулыособенно пригодны для борьбы с насекомыми на рисовых культурах, плодово-ягодных и овощных культурах, прежде всего с насекомыми-вредителями растений. Другие области применения активных ингредиентов по изобретению заключаются в защите хранящихся продуктов и материалов и в использовании в гигиенических целях, в частности для защиты домашних животных и продуктивного домашнего скота. Соединения формулыактивны на всех стадиях или отдельных стадиях развития нормально чувствительных, а также устойчивых видов вредителей. Их активность подтверждается, например, гибелью вредителей либо сразу, либо через некоторое время, например во время линьки, или снижением скорости откладки яиц и/или вылупления. Вышеупомянутые паразиты животных включают, например из отряда чешуекрылых , например, .,.,.,.,,.,,.,.,.,,,, .,.,,.,.,.,.,.,.,.,.,и. из отряда жесткокрылых , например, .,.,,,.,., .,.,., .,,.,., .,.,.,.,.,., ,.,.,.,. и. из отряда прямокрылых , например, .,.,.,,.,. и. из отряда термитов , например, . из отряда сеноедов , например,4479 1. из отряда вшей , например, .,.,.,. и. из отряда пухоедов , например, . и. из отряда трипсов , например, .,.,.,,ииз отряда полужесткокрылых , например, .,,.,.,..,.,.,.,,. и. из отряда равнокрылых , например, ,,., ,.,.,, .,,,,.,,.,.,.,,.,., .,.,.,.,.,.,., .,.,,.,.,.,.,.,.,,ииз отряда перепончатокрылых , например.,.,., ,,.,.,,.,. и. из отряда двукрылых , например, .,,,,.,., .,.,.,,.,.,.,.,.,.,.,.,.,.,.,,,.,,.,., .,. и. из отряда блох , например, . ииз отряда щетинохвосток , напримери из отряда клещей , например, ,,,.,.,.,.,,.,.,,,.,.,.,,.,.,,,.,.,.,., . и. Объектами защиты от вредителей, согласно изобретению, являются, например, следующие типы растений злаки (пшеница, ячмень, рожь, овес, рис, маис, сорго и подобные виды) свекла (сахарная и кормовая) яблоки, косточковые плоды и сочные плоды (яблони, грушевые деревья, сливы, персики, миндаль, вишня,клубника, малина и черная смородина), бобовые растения (бобы, чечевица, горох, соевые бобы) масличные культуры (рапс, горчица, мак, оливы, подсолнечник, кокос, клещевина, какао, земляной орех) тыквенные культуры (тыква, огурцы, дыни) волокнистые растения (хлопчатник, лен, конопля, джут) цитрусовые(апельсины, лимоны, грейпфруты, мандарины) овощные культуры (шпинат, салат, аспарагус, капуста, морковь, лук, томаты, картофель, сладкий перец) семейство лавровых (авокадо, коричное дерево, камфорное дерево) и растения, такие как табак, орех, кофейное дерево, баклажаны, сахарный тростник, чай, перец, виноград, хмель, семейство банановых, каучуконосы и декоративные растения. Действие соединений формулы , согласно изобретению, и содержащих их композиций может быть значительно расширено и адаптировано к превалирующим обстоятельствам путем добавления других микробицидов, инсектицидов и/или акарицидов. Примерами приемлемых добавок являются представители следующих классов активных ингредиентов фосфорорганические соединения, нитрофенолы и их производные,формамидины, мочевины, карбаматы, пиретроиды, хлорированные углеводороды и препараты. Как правило, активные ингредиенты формулыиспользуют в виде композиций, и они могут быть нанесены на подвергаемые обработке площади или растения одновременно или в определенной последовательности с другими активными ингредиентами. Этими другими активными ингредиентами могут быть удобрения, медиаторы микроэлементов или другие препараты, которые влияют на рост растений. Также можно использовать селективные гербициды, а также инсектициды, фунгициды, бактерициды, нематоциды, агенты для борьбы с моллюсками или смеси многих из этих препаратов с другими носителями, обычно используемыми при приготовлении рецептур, или без них, поверхностно-активные вещества и другие добавки, способствующие достижению требуемого эффекта. 4479 1 Приемлемые носители и добавки могут быть твердыми или жидкими и представлять собой такие вещества, которые используют при составлении рецептур, например, природные или регенерированные минеральные вещества, растворители, диспергаторы, смачивающие агенты, вещества для повышения клейкости, загустители, связующие или удобрения. Пригодны следующие растворители ароматические углеводороды, предпочтительно фракции 8-12, например смеси ксилолов или замещенных нафталинов, фталаты, например дибутилфталат или диоктилфталат,алифатические углеводороды, например циклогексан или парафины, спирты и гликоли, а также их простые и сложные эфиры, например этанол, этиленгликоль, монометиловый или этиловый эфир этиленгликоля, кетоны, например циклогексанон, сильнополярные растворители, например -метил-2-пирролидон, диметилсульфоксид или диметилформамид, и неэпоксидированные или эпоксидированные растительные масла, например эпоксидированное кокосовое масло или соевое масло или вода. Твердыми, обычно используемыми носителями являются, например, для дустов и диспергируемых порошков, природные минералы, например кальцит, тальк, каолин, монтмориллонит или атапульгит. Особенно предпочтительными добавками, усиливающими действие, благодаря которым можно применять значительно сниженные дозы, являются также природные (животные или растительные) или синтетические фосфолипиды из ряда цефалинов и лецитинов, которые могут быть получены, например, из соевых бобов. Приемлемые поверхностно-активные соединения включают в зависимости от природы активного ингредиента формулынеионные, катионные и/или анионные поверхностно-активные вещества, обладающие хорошими эмульгирующими, диспергирующими и смачивающими свойствами. Подразумевается, что можно использовать также смеси поверхностно-активных веществ. Приемлемыми анионными поверхностно-активными веществами могут служить так называемые водорастворимые соли, а также водорастворимые синтетические поверхностно-активные соединения. Мыла представляют собой соли щелочных металлов, соли щелочноземельных металлов или замещенные либо незамещенные аммониевые соли высших жирных кислот (С 10-С 22), например натриевые или калиевые соли олеиновой или стеариновой кислоты, или природных смесей жирных кислот, которые можно получить,например, из кокосового или таллового масла. Можно также упомянуть метилтаураты жирных кислот. Приемлемыми неионными поверхностно-активными веществами являются полигликольэфирные производные алифатических или циклоалифатических спиртов, эфиры насыщенных или ненасыщенных жирных кислот и алкилфенолов, содержащие 3-30 гликольэфирных групп и 8-20 атомов углерода в (алифатическом) углеводородном радикале и 6-18 атомов углерода в алкильном радикале алкилфенолов. Примерами неионных поверхностно-активных веществ являются нонилфенолполиэтоксиэтанолы, полигликолевые эфиры касторового масла, полипропилен/полиэтиленоксидные аддукты, трибутилфеноксиполиэтоксиэтанол, полиэтиленгликоль и октилфеноксиполиэтоксиэтанол. Другими пригодными веществами являются полиоксиэтиленсорбитановые эфиры жирных кислот, например полиоксиэтиленсорбитантриолеат. Катионными поверхностно-активными веществами являются в основном четвертичные аммониевые соли, которые содержат в качестве заместителей у атомапо меньшей мере один алкильный радикал, содержащий 8-22 атома С, и в качестве других заместителей низшие галогенированные или свободные алкильные,бензильные или низшие гидроксиалкильные радикалы. Как правило, агрохимические препараты содержат 0,1-99 , в частности 0,1-95 активного ингредиента формулы , 99,9-1 , в частности 99,9-5 твердой или жидкой добавки и 0-25 , в частности 0,1-25 поверхностно-активного вещества. В то время как в качестве коммерческих продуктов более предпочтительны концентрированные композиции, потребитель, как правило, использует разбавленные составы. Композиции могут также содержать другие добавки, например, стабилизаторы, антивспениватели, регуляторы вязкости, связующие, вещества для повышения клейкости, удобрения или другие активные ингредиенты для достижения конкретных эффектов. Составы, а именно композиции, препараты или смеси, содержащие активные ингредиенты формулывместе с твердой или жидкой добавкой или без нее, получают известным образом, например, путем тщательного смешения и/или размалывания активного ингредиента с наполнителем, например, растворителем(смесью), твердым носителем и при необходимости поверхностно-активными соединениями (эмульгаторами). Предпочтительным способом нанесения активного ингредиента формулыили агрохимической композиции, которая содержит по меньшей мере один из этих активных ингредиентов, является нанесение на листву (лиственное применение). Частота и доза нанесения зависят от опасности заражения соответствующим патогеном. Однако активные ингредиенты формулымогут также достигать растение через почву по корневой системе (системное действие) путем орошения места произрастания жидким препаратом или путем внесения веществ в твердой форме в почву, например в виде гранул (почвенное применение). В случае рисападди такие гранулы можно вносить на затопленном рисовом поле. Кроме того, соединениями формулыможно обрабатывать семена (покрытие) либо путем погружения зерен в жидкий препарат активного ингре 4479 1 диента, либо путем покрытия их твердым препаратом. В принципе с использованием соединений формулыможет быть защищен любой тип посевного, соотв. посадочного материала, например семена, клубни или черенки. Соединения формулыиспользуют индивидуально или предпочтительно вместе со вспомогательными добавками, обычно используемыми при получении препаратов. В последнем случае их преимущественно изготавливают известным методом, например с получением эмульгируемых концентратов, разбрасываемых паст, непосредственно разбрызгиваемых или разбавляемых растворов, разбавленных эмульсий, смачивающихся или растворимых порошков, дустов, гранул и капсул, например, с оболочкой из полимеров. Методы нанесения, например опрыскивание, мелкокапельное опрыскивание, опыливание, разбрасывание, покрытие или полив, а также природа композиций выбираются в зависимости от целей и превалирующих обстоятельств. Предпочтительные дозы, как правило, составляют 1-2 кг активного ингредиента (а.и.) на га, предпочтительно 25-800 г а.и./га, особенно предпочтительно 50-400 г а.и./га. При использовании для получения семян в оболочке преимущественно применяют дозы, равные 0,001-1,0 г активного ингредиента на кг семян. Нижеследующие примеры предназначены для более подробной иллюстрации настоящего изобретения и не ограничивают его объем. Примеры синтеза Пример -1. Получение соединения формулы 1,32 г гидрохлорида гидроксиламина добавляют к раствору 5,2 г метил-3-метокси-2-3-оксо-2 бутил)иминоокси)о-толилакрилата (ЕР-А-370629,156) в 20 мл пиридина. После перемешивания смеси в течение 6 ч при 30 С добавляют ледяную воду, кристаллический осадок, образовавшийся через несколько часов, отфильтровывают и кристаллы промывают водой. Путем перекристаллизации из смеси этанол/вода получают 4,8 г метил-3-метокси-2-3-гидроксимино-2-бутил)иминоокси)о-толилакрилата (соединение 1.73) в виде желтых кристаллов с температурой плавления 104-107 С. Пример Н-2. Получение соединения формулы В напорную трубу к 0,2 г приблизительно 65 -ной суспензии гидрида натрия, промытой гексаном, добавляют 5 мл диметилформамида. Затем добавляют 1,6 г метил-3-метокси-2-3-гидроксимино-2 бутил)иминоокси)о-толилакрилата и 1,1 г 2,2,2-трифторэтилйодида. После прекращения выделения водорода напорную трубу герметизируют и смесь перемешивают 5 ч при 50 С. Затем реакционный раствор сливают в ледяную воду и экстрагируют, используя этилацетат, продукт хроматографируют на силикагеле с использованием смеси этилацетат/гексан (13). Таким путем получают 1,2 г метил-3-метокси-2-3(2,2,2-трифторэтоксиимино)-2-бутил)иминоокси)о-толилакрилата (соед.1.74) в виде бесцветного масла. 1 Н-ЯМР в 3 химический сдвиг двух иминозамещенных метильных групп 1,99 и 2,04 част./млн. Пример Н-3. Получение соединения формулы Раствор 15,0 г п-метилпропиофенона и 20 мл изопентилнитрита в 30 мл метанола медленно добавляют по каплям к 20 мл метилата натрия (30 -ный в метаноле). После перемешивания смеси в течение 5 ч по кап 4479 1 лям добавляют 30 мл воды и смесь затем подкисляют уксусной кислотой. Смесь экстрагируют этилацетатом,экстракт промывают водой, сушат (24) и концентрируют в вакууме. Осадок перекристаллизовывают из смеси диэтиловый эфир/н-гексан. Таким путем получают -гидроксимино-4-метилпропиофенон в виде бесцветных кристаллов с температурой плавления 122-124 С. 8,1 г полученного соединения и 4,6 г гидрохлорида о-метилгидроксиламина в 40 мл пиридина нагревают с обратным холодильником в течение 1 ч. После добавления толуола смесь концентрируют в вакууме, обрабатывают водой и экстрагируют этилацетатом. Органическую фазу промывают водой, сушат над сульфатом натрия и концентрируют в вакууме. Из смеси диэтиловый эфир/н-гексан кристаллизуется о-метилоксим гидроксиимино-4-метилпропиофенон в виде бесцветных кристаллов с температурой плавления 156-157 С. 1,87 г полученного оксима и 2,58 г метил-2-(-бром-о-толил)-3-метоксиакрилата добавляют к суспензии 0,41 г гидрида натрия в 25 мл ,-диметилформамида и реакционную смесь перемешивают в течение 3 ч. Затем смесь подкисляют уксусной кислотой, обрабатывают водой и экстрагируют этилацетатом. Органическую фазу дважды промывают насыщенным раствором гидрокарбоната натрия и один раз насыщенным раствором хлористого натрия. После сушки над безводным сульфатом натрия растворитель отгоняют в вакууме. Соединение, указанное в заголовке примера Н-3, кристаллизуется из смеси диэтиловый эфир/н-гексан в виде бесцветных кристаллов с температурой плавления 98-101 С (соединение 1.117). Пример Н-4. Получение соединения формулы 0,37 г примерно 65 -ной суспензии гидрида натрия промывают гексаном и добавляют 10 мл диметилформамида. Смесь 2,59 г о-метилоксима метил-2-(2-бромметилфенил)глиоксилата 2,42 г 2-(дифенилгидразон)-3 гидроксиминобутана добавляют к этой суспензии и затем нагревают смесь до 40-50 С, продувая горячим воздухом до тех пор, пока происходит бурное выделение водорода. Затем смесь перемешивают в течение одного часа в отсутствие влаги и сливают в ледяную воду. Путем экстракции этилацетатом и хроматографии на силикагеле с использованием смеси этилацетат/гексан (12) получают 3,7 г о-метилоксима метил-2-3 дифенилгидразон-2-бутил)иминоокси)о-толилглиоксилата (соединение 2.19) в виде желтого масла. 1 в 3 химический сдвиг двух иминозамещенных метильных групп 1,64 и 2,12 част./млн. Пример Н-5. Получение соединения формулы 1,9 г о-метилоксима метил-2-3-дифенилгидразон-2-бутил)иминоокси)о-толилглиоксилата перемешивают в течение 2 ч при комнатной температуре в 10 мл 33 -ного раствора метиламина в этаноле. Этанол и избыток метиламина отгоняют. Остаток растворяют в диэтиловом эфире, раствор фильтруют, фильтрат упаривают досуха, при этом конечный продукт остается в виде кристаллического твердого вещества. Промывкой гексаном получают 1,8 г о-метилоксима-монометил-2-3-дифенилгидразон-2 бутил)иминокси)о-толилглиоксиламида (соед.3.19) в виде светлобежевых кристаллов с температурой плавления 135-136 С. Пример -6. Получение соединения формулы(2-бромметилфенил)-3-метоксиакрилата формулыи смесь перемешивают 3 ч при комнатной температуре. Смесь подкисляют уксусной кислотой и добавляют воду и этилацетат. Водную фазу отделяют, органическую фазу промывают один раз насыщенным раствором гидрокарбоната натрия и сушат над безводным сульфатом натрия. Растворитель выпаривают в вакууме и полученный остаток очищают на силикагеле, используя смесь гексан/этилацетат (31). Целевой продукт получают в виде масла. Путем разделения методом колоночной хроматографии на силикагеле (раствор гексан этилацетат 31) получают три изомера изомер ,пл 86-88 С, изомер В, масло, изомер С, масло (соед. 5.9). Этим методом или аналогично одному из описанных выше методов могут быть получены следующие соединения (сокращенияметил,этил,циклопропил,фенил, пл - температура плавления). ЯМР химические сдвиги даны в виде(част./млн) в 3. Таблица 13 Ме Ме Ме Ме Ме Ме Ме Ме Ме Ме Ме Ме Ме Ме Ме Ме Ме 3 или 34 6-С 3-2-пиридил 6-С 3-2-пиридил 6-С 3-2-пиридил фенил фенил фенил 4-С 3-2-пиридил 4-С 3-2-пиридил фенил 5-С 3-2-пиридил 5-С 3-2-пиридил 4-(1,2,4-триазолил) 4-(1,2,4-триазолил) 4-(1,2,4-триазолил) 4-морфолинил 4-морфолинил 4-морфолинил фенил фенил фенил фенил 2-нитрофенил 2-нитрофенил метоксиметил метоксиметил 83-84 С метоксиметил метоксиметил этоксиметил 2.04/2.04 цианметил цианметил 2.04/2.04 цианметил азепин 2.02/2.04 пиперидин пирролидин трет-бутил трет-бутил 1.96/2.04 пропаргил 114-115 С пропаргил пропаргил 2,2-дихлорциклопро-пилметил 2.02/2.02 2,2-дихлорциклопро-пилметил 3 или 34 6-С 3-2-пиридил 6-С 3-2-пиридил 6-С 3-2-пиридил фенил фенил фенил 4-С 3-2-пиридил 4-С 3-2-пиридил фенил 5-С 3-2-пиридил 5-С 3-2-пиридил 4-(1,2,4-триазолил) 4-(1,2,4-триазолил) 4-(1,2,4-триазолил) 4-морфолинил 4-морфолинил 4-морфолинил фенил фенил фенил фенил 2-нитрофенил 2-нитрофенил метоксиметил метоксиметил метоксиметил метоксиметил этоксиметил цианметил цианметил цианметил азепин пиперидин пирролидин трет-бутил трет-бутил пропаргил пропаргил пропаргил 2,2-дихлорциклопро-пилметил 2,2-дихлорциклопро-пилметил 3 или 34 6-3-2-пиридил 6-3-2-пиридил 6-3-2-пиридил фенил фенил фенил 4-С 3-2-пиридил 4-С 3-2-пиридил фенил 5-3-2-пиридил 5-3-2-пиридил 4-(1,2,4-триазолил) 4-(1,2,4-триазолил) 4-(1,2,4-триазолил) 4-морфолинил 4-морфолинил 4-морфолинил фенил фенил метоксиметил метоксиметил метоксиметил метоксиметил этоксиметил цианметил цианметил цианметил азепин пиперидин пирролидин трет-бутил трет -бутил пропаргил пропаргил пропаргил 2,2-дихлорциклопропилметил 2,2-дихлорциклопропилметил 2-2 2-2 пропил бутил гексил метилкарбамоилметил метоксикарбонилметил 3-фторбензил 4-хлорбензил 2-хлорбензил 2-С 3-бензил 3-С 3-бензил 4-С 3-бензил 3,4-дихлорбензил 2,4,6-триметилбензил 4-хлор-2-нитробензил 3-метоксибензил 2-фенетил 3-фенилпропил 2-(4-нитрофенил)этил 2-(2-С 3-фенил)этил 2-(4-метоксифенил)этил 2-хлор-6-фторбензил 3,4-метилендиоксибензил 2-цианбензил 2-(4-хлорфенил)этил циклопропилметил 2-(1,3-диоксоланил)метил 2,2,3,3-тетрафторцик-лобутилметил 4 фенил фенил фенил фенил 3-3 4 -хлор 3-хлор 2-фтор 4-метил метил 4-бром 4-фтор 3-фтор-5-СР 3 2-метил 3-бром-22 4 фенил 4 фенил фенил фенил фенил н-пропил аллил пропаргил аллил пропаргил 3-С 3-фенил изомер 1 83-85 С изомер 2 смола изомер 1 127-128 С изомер 2 масло Продолжение таблицы 4 изомер 1 масло изомер 2 масло изомер 1 масло изомер 2 масло изомер 1 масло изомер 2 масло изомер 1 119-120 С изомер 2 смола изомер 1 пена изомер 2 смола изомер 1 масло изомер 2 смола масло изомер 1 105-107 С изомер 2 смола смола изомер 1 масло изомер 2 масло масло изомер 1 136-138 С изомер 2 смола масло масло изомер 1 80-82 С