Электролюминесцентный материал на основе N-фенилкарбазола

НАЦИОНАЛЬНЫЙ ЦЕНТР ИНТЕЛЛЕКТУАЛЬНОЙ СОБСТВЕННОСТИ ЭЛЕКТРОЛЮМИНЕСЦЕНТНЫЙ МАТЕРИАЛ НА ОСНОВЕ(71) Заявители Государственное научное учреждение Институт химии новых материалов Национальной академии наук БеларусиЦентр Наук и Технологий Короля Абдулазиза(72) Авторы Агабеков Владимир ЕноковичОльховик Вячеслав КонстантиновичТурки Сауд Мохаммед Аль-СаудСолиман Х. Аль-КховайтерБаран Андрей ГеннадьевичАхмед АльяманиКалечиц Галина ВикторовнаПап Андрей Анатольевич(73) Патентообладатели Государственное научное учреждение Институт химии новых материалов Национальной академии наук БеларусиЦентр Наук и Технологий Короля Абдулазиза(57) Электролюминесцентный материал, содержащий электронно-инжектирующий слой,активный люминесцентный слой на основе люминесцентного вещества, дырочнотранспортный слой и дырочно-инжектирующий слой, отличающийся тем, что в качестве люминесцентного вещества содержит 2,7-бис 2-(бензоксазол-2-ил)этенил-фенилкарбазол формулы Изобретение относится к электролюминесцентному материалу, содержащему органическое люминесцентное вещество, а именно 2,7-бис 2-(бензоксазол-2-ил)этенил-фенилкарбазол. Известен электролюминесцентный материал (ЭЛМ), содержащий в качестве люминесцентного слоя хелатные комплексы металлов на основе оксихинолинов, ,-бис(2 гидроксибензилиден)-1,2-фенилендиамина. Однако временной ресурс электролюминес 16566 1 2012.12.30 центных устройств на основе подобного рода комплексов часто невелик, что связано со свойствами металлокомплексов их кристаллизацией в процессе работы устройств, гидролизом следами воды, окислением кислородом воздуха с последующим их распадом и низкой термостабильностью 1. Известен ЭЛМ, содержащий в качестве люминесцентного слоя поли(-(2 этилгексил-2,7-карбазолен-циановинилен-алт-2,5-диоктилокси-1,4-фениленвенилен для оранжевой области спектра с яркостью 245 кД/м 2 при плотности тока 101. Задачей предлагаемого изобретения является создание электролюминесцентного материала с излучением в зеленой области спектра с повышенной термостабильностью. Поставленная задача решается тем, что, согласно предлагаемому изобретению, электролюминесцентный материал содержит электронно-инжектирующий слой, активный люминесцентный слой на основе люминесцентного вещества, дырочно-транспортный слой и дырочно-инжектирующий слой. Активный люминесцентный слой содержит в качестве люминесцентного вещества 2,7-бис 2-(бензоксазол-2-ил)этенил-фенилкарбазол формулы Жесткость и симметричность структуры карбазольного фрагмента в сочетании с бензоксазолильными группами придают этим производным высокую термическую и химическую стабильность. Введение этенильной группы между карбазолильным и бензоксазолильным фрагментами молекулыувеличивает длину цепи сопряжения, приводит к смещению максимума излучения в зеленую область, а фенильный заместитель при атоме азота карбазольного фрагмента усиливает электропроводность и передачу зарядов с поверхности электрода, что, в свою очередь, приводит к снижению рабочего напряжения электролюминесцентных ячеек. Изобретение иллюстрируется следующими примерами. Пример 1 Синтез 2,7-бис 2-(бензоксазол-2-ил)этенилфенилкарбазола. В 30,0 мл ДМСО растворяли 307 мг (1,0 ммоль) карбазол-2,7-дикарбальдегида и 320 мг(2,5 ммоль, 2,5 экв.) 2-метилбензоксазола. К полученному раствору при перемешивании добавляли 338 мг (3,0 ммоль, 3,0 экв.) трет-бутилата калия. Реакцию проводили 16 часов при перемешивании и нагревании до 50 С, контролируя ход процесса по ТСХ. После того, как было отмечено исчезновение исходного альдегида, реакционную смесь выливали в воду и экстрагировали хлороформом. Органические вытяжки объединяли, промывали насыщенным раствороми сушили над безводным 24. После удаления растворителя вещество очищали методом колоночной хроматографии (2, элюент хлороформ) с последующей перекристаллизацией из толуола. После высушивания при пониженном давлении получили ярко-желтые кристаллы продуктов. Выход 138 мг (0,3 ммоль, 78 ). Т.пл. 306,5-309,5 С (с разл.) 1 Н ЯМР (ДМСО-6, 500 МГц), , м.д. 7,32-7,45 (м, 4,5,5,6,6-бензоксазол), 7,63 (м, 1, 4-), 7,65-7,80 (м, 8, 4,4,7,7-бензоксазол 2,3,5,6), 7,77 (д, 2,16,0 Гц, -карбазол), 7,86 (дд, 2, орто 8,0 Гц, мета 1,0 Гц, 3,6 карбазол), 8,00 (д, 2,16,0 Гц, -бензоксазол), 8,31 (с, 2, 1,8-карбазол), 8,37 (д,2, орто 8,0 Гц, 4,5-карбазол) ИК (, , см-1) 3072, 3039, 2971, 2941, 2872, 1639, 1600,1571, 1534, 1505, 1456, 1430, 1354, 1321, 1305, 1292, 1250, 1233, 1207, 1184, 1171, 1154,1118, 1085, 1039, 1017, 975, 944, 905, 885, 869, 846, 833, 807, 770, 754, 708 УФ (ДМФ, ,нм (, л/(мольсм 385,5 (194200), 407,0 (плечо, 155600) фотолюминесценция (ДМФ нм,365,0 нм) 457,0 фотолюминесценция в твердом состоянии (, нм,365,0 нм) 472,5, 538,0, 613,5. 2 16566 1 2012.12.30 Пример 2 Электролюминесцентный материал ////3//. Для изготовления электролюминесцентного устройства со структурой////3//, где- дырочно-инжектирующий слой,- дырочно-транспортный слой,- слой испытуемого соединения, электролюминесцентный слой, , 3,- электроно-транспортные слои,- электронно-инжектирующий слой, использовали стеклянную подложку, покрытую прозрачным слоем смешанного оксида индия и олова с сопротивлением 20-25 Ом/квадрат. Все слои наносились методом термовакуумного напыления в одном вакуумном процессе. Толщинасоставляла 60 нм,электролюминесцентного слоя - 20 нм,- 10 нм, 3 - 30 нм,- 1 нм. Полученное электролюминесцентное устройство излучает ярко-зеленое свечение с максимумом при 548 нм и обладает следующими параметрами при напряжении 8 и 11 В яркость - 458 и 4330, кД/м 2 плотность тока - 8,5 и 111 мА/см 2 эффективность - 4,34 и 3,9 (кД/А), световой поток - 1,82 и 1,11(лм/Вт), внешняя квантовая эффективность - 0.013 и 0.012, соответственно. Источники информации 1..-. . . // . . - 2004. - . 16. - . 23. - . 4619-4626. Национальный центр интеллектуальной собственности. 220034, г. Минск, ул. Козлова, 20. 3