Жидкокристаллические замещенные фениловые эфиры 4-(6-алкилциклогекс-2-енонил-3)бензойных кислот, способ их получения и композиция на их основе

3. Жидкокристаллическая композиция, содержащая, по меньщей мере, два соединения, образующих смектическую С фазу, отличающаяся тем, что, по меньщей мере, одним из соединений является соединение формулы 1 по п. 1.4. Способ получения жидкокристаллических замещенных фениловых эфиров формуль 1 1 по п. 1, включающий взаимодействие соответствующих 4-(6-замещеннь 1 х циклогекс 2-енонил-3)бензойнь 1 х кислот с оптически активными 4-замещенными фенолами в присутствии дициклогексилкарбодиимида и каталитического количества 4-диметиламинопиридина.Изобретение относится к области органической химии и представляет собой новые жидкокристаллические (ЖК) оптически активные замещенные фениловые эфиры 4-(6 алкилциклогекс-2-енонил-3)бензойнь 1 х кислот, образующие смектическую С (сегнетоэлектрическую) фазу в щироком температурном интервале, и композицию на их основе,которые могут быть использованы при создании электрооптических устройств отображения информации ЖК индикаторов, экранов, панелей и т.д.Известны оптически активные ариловые эфиры 4-алкоксибензойных кислот и 4 алкокси-4-дифенилкарбоновь 1 х кислот 1, 2. Наиболее близкие к заявляемым веществу и способу его изготовления рещения описаны в 2. Недостатком данных жидкокристаллических соединений является относительно высокая температура образования смектической С фазы, узкий температурный интервал ее существования, высокие значения рабочего напряжения электрического поля, прикладываемого к ЖК ячейке с целью переориентации молекул ЖК, наличие петли гистерезиса и отсутствие У-подобной формы электрооптического отклика на воздействие электрического поля.Улучшение данных параметров наблюдается у наиболее близкой к заявляемой композиции ЖК смеси, состоящей из оптически активных 1-трифторметилалкосиалкилиденовых эфиров 4-(4-алкокси-4-дифеноил)-бензойнь 1 х и фторбензойных кислот 3. Однако высокие значения рабочего напряжения, а также проявление У-подобной формы электрооптического отклика в узком температурном интервале, при одном напряжении или частоте электрического поля не позволяют использовать данные ЖК композиции для создания ЖК панелей и телевизионных экранов, характеризующихся быстрой сменой кадров и высоким качеством изображения.Задачей данного изобретения является разработка новых жидкокристаллических соединений и композиции на их основе, характеризующихся низкой температурой образования смектической С фазы, Широким температурным интервалом ее существования,низким рабочим напряжением, наличием У-подобной формы электрооптического отклика в щироком температурном интервале и при различных частотах прикладываемого электрического поля.Поставленная задача рещается с помощью новых жидкокристаллических соединений,а именно оптически активных замещенных фениловых эфиров 4-(6-алкилциклогекс-2 енонил-3)бензойнь 1 х кислот общей структурной формулы ( 1) ОЗаявляемые жидкокристаллические фениловые эфиры формулы ( 1) могут быть вь 1 браны из группы, состоящей из1.5 5- или К-4-(4-метилгексилокси)фениловь 1 х эфиров 4-(6-алкилциклогекс-2-енонил 3)бензойнь 1 х кислот, где алкил представляет собой Сб-СЮ-алкил.Указанные жидкокристаллические соединения получают взаимодействием соответствующих 4-(6-замещеннь 1 х циклогекс-2-енонил-3)бензойнь 1 х кислот 4 с оптически активными 4-замещеннь 1 ми фенолами 3 в присутствии дициклогексилкарбодиимида и каталитического количества 4-диметиламинопиридина.Жидкокристаллические композиции, согласно данному изобретению, содержат, как минимум, два соединения, образующих смектическую С фазу, по крайней мере одним из которых является соединение формулы (1).Данные соединения являются эффективными компонентами жидкокристаллических композиций, предназначенных для электрооптических устройств отображения информации. Они позволяют получать ЖК композиции с низкой температурой образования смектической Сак фазы, Широким температурным интервалом ее существования, низким рабочим напряжением, наличием У-подобной формы электрооптического отклика в Широком температурном интервале и при различных частотах прикладываемого электрического поля.Заявляемое изобретение иллюстрируется чертежами. На фиг. 1 показан электрооптический отклик См С фазы 5 (-) 4-(2-этоксипропокси)фенилового эфира 4-(6-децилциклогекс-2-енонил-3)бензойной кислоты при 25/, на фиг. 2 - электрооптические отклики См С фазы примера реализации композиции, а на фиг. 3, 4 - структурные формулы соединений группы 1,1-1,17.Данное изобретение иллюстрируется следующими примерами.Получение 5 (-) 4-(2-этоксипропокси)фенилового эфира 4-(6-децилциклогекс-2-енонил-3)бензойной кислоты. Смесь 0,01 моля 4-(6-децилциклогекс-2-енонил-3)бензойной кислоты, 0,01 моля 5-(-)-4-(2-этоксипропокси)фенола, 0,011 моля дициклогексикарбодиимида и каталитического количества 4-диметиламинопиридина в 50 мл хлористого метилена перемешивают 12 часов. Реакционную смесь фильтруют через слой силикагеля,отгоняют растворитель. Остаток, полученный после отгонки растворителя, перекристаллизовь 1 вают из смеси изопропилового спирта и метилэтилкетона. Выход 70 , температурь 1 фазовых переходов кристалл (Кр) 52 С смектическая фаза С (См С) 98 С смектическая фаза А (См А) 165 С изотропная фаза (Иф).Электрооптические исследования полученного соединения проводили в стеклянных ячейках с нанесенными электродами, удельное сопротивление которых составляло 100 Ом/см 2. В качестве изолирующих слоев использовали двуокись кремния, а в качестве ориентирующего покрытия - нейлон-6. Толщина ячейки составляла 2 мкм.На фиг. 1 приведен электрооптический отклик См С фазы полученного вещества при 25/, гдеР - частота прикладываемого электрического поляВыход 65 , температуры фазовых переходов Кр 62 С См С 138 С См А 190 С Иф.Выход 63 , температуры фазовых переходов Кр 44 С См С 69 С См А 120 С Иф.Из 5 (-) 4-(карб-2-октилокси)фенола и 4-(6-децилциклогекс-2-енонил-3)бензойной кислоты способом, аналогичным приведенному в примере 1, было получено указанное соединение.Выход 59 , температуры фазовых переходов Кр 57 С См С 121,5 С См А 122,5 С Иф.Была приготовлена композиция следующего составаПолученная композиция имеет температуры фазовых переходов Кр 0 С См С 94 С См А 138 С Иф.Электрооптические исследования полученной композиции проводили в стеклянных ячейках с нанесенными электродами, удельное сопротивление которых составляло 100 Ом/см 2. В качестве изолирующих слоев использовали двуокись кремния, а в качестве ориентирующего покрытия - нейлон-6. Толщина ячейки составляла 2 мкм.На фиг. 2 представлены результаты измерений электрооптических откликов См Су фазы полученной композиции, гдеР - частота прикладываемого электрического поляТаким образом, предлагаемые жидкокристаллические соединения и композиции на их основе по сравнению с известными характеризуются низкой температурой образования смектической С фазы, щироким температурным интервалом ее существования, низким рабочим напряжением, наличием У-подобной формы электрооптического отклика в щироком температурном интервале и при различных частотах прикладываемого электрического поля и могут с успехом использоваться для создания ЖК панелей и телевизионных экранов, отличающихся быстрой сменой кадров и высоким качеством изображения.2. Ма 5 а 1 а 211 Та 1 е 11 с 111 е а 1. У-Зпареб Зшйгспйп (1116 то Ршзгоыестгйсйгу ш Ашйеггоыестгйс ЫЧЦШ Сгу 5 а 15 // Реггое 1 естгйс, 2000. - У.246. - Нов. 1-4. - Р. 14-17 (прототип).во 20 т п ю 20 во чао -2 о -ш о ю 20 во им чм шп. . . 1110 во 904 . во х но ю 5 т