Способ получения 2-циклогексилциклогексанона

БЕЛАРУСЬ ПАТЕНТ Не д. .СОЮЗ СОВЕТСКИХ СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ РЕСПУБЛИКГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМ ПРИ ГКНТ СССРт С С ц о 1. . ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ гдд 3 дэ татм кдвтоескомутсвидетельству ц д н. н(71) Гродненское производственное объединение Азот им.) С.0.ПриТъЦК 0 Г 0(56) доогпа от те Маттопа Слетса Ьаьогагогутог-тоиетгу. 1985. М 3. р. 39-48. у Рооо апй Со 2 тетса-Тохс 009- 1974 Т 12. Не 3. р. 398-400. я . (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-ЦИКЛОГЕКСИЛЦИКЛОГЕКСАНОНА(57) Использование одоранты парфюмерной и химической промышлерности. Сущность изобретения продукт т-Згциклогексипциклогексанона) БФ С 12 Н 20 О И орто(фенил) (фенол) БФ С 12 Н 1 ОО. Получают парофазной обработкой дистиллата т отхода производства капролактама. содержащего 2-циклогексенилциклогексанон БФ С 12 Н 18 О и 2-циклогексилиденциклогексанон БФ С 12 Н 18 0 при 340-4 б 0 С. в присутствии медь-магниевого катализатора иобъемной скорости подачи сырья 0,11.5 ч. 2 табл.Изобретение относится к способу получения -циклогексилциклогексанона и о-фе нилфенола. которые могут быть исполь зованы а парфюмерной и химической про мышленности. в частности в качестве отдущек. а также для синтеза лаков и красок а специального назначения. тИзвестен способполучения ортоъфе Инилфенола ИЗ СМЕСИСДИМВВОВ на КЗТЗЛИЗЗТО ре, содержащем драгоценный металл.Недостатками данного способа являют- Ися использование драгоценных металлов в синтезе о-фенилтфенола. получение одного целевого продукта. использование в качест веисходного сырья дорогостоящего ЦИКЛО гексанона.Наиболее Близким по технической сущности к данному способу является сг-особ получения 2-циклогексилциклогексанона из смеси димеров путем жидкофазного гидрирования при повышенной температуре на платиновом катализаторе.Недостатками данного способа являются использование в синтезе Ъцикпогексил аЦИКЛОГВКСЭНОНЗ драГоценных металлов. получение одного целевого продукта. использование в качестве сырья для синтеза дорогостоящего циклогексанона.Цепь изобретения упрощение техноЛОГИИ И ДОПОЛНИТЕЛЬНОЕ ПОЛУЧВНИВ СРФВНИЛфенола в качестве целевого продукта.Предложенный способ отличается от из ВЕСТНОГО тем. ЧТО В КЗЧЕСТВЕ ИСХОДНОГО сырья используют смесь. 2 цикпогексенип циклогексанона и З-циклогексилиденциклогексанона. которая получается дистилляцией маслацявляющегося отходом прое из водства капролактама. содержащего высококипящего продукты окисления циклогексана и продукты дегидрирования циклогексанола. Процесс ведут в перовой ФЭЗЕ при 340-460 С при объемной скорости подачи сырья 0.145 ч в присутствии медьмагниевого катализатора.Отличительными признаками способа являются проведение процесса в паровой фазе при З 4 О-4 БОС при объемной скорости подачи сырья 01-1.5 ч в присутствии медьмагниевого катализатора. а также использование в качестве сырья отходов производства капролактама. П р и м е р 1. На промышленный медно-магниевьни катализатор (состав мас. 5 СиО 76.2 МоО 20 Н 2 О 1 графит 2,8) с объемной скоростью 0.75 ч при температуре 34 ОС и атмосферном давлении подается в виде пара смесь димеров 90,5 циклогексенилциклогексанона, 9,5 циклогексилиденциклогексанона Выход о-фенилфенола(ОФФ) составляет 0.4 мас.. 2-циклогексилциклогексанона (Ц-ЦП 21.7 мас. при степени превращения 25.236 и селектьчвности 87,7 (95236).Смесь димеров получена дистилляцией- Состав Х масла. мас. Циклогексанон Циклогексанол Сложные эфиры. бициклические соединения 20-25 димеры 30-35 Бысококипящие соединения Остальное Катализат и исходное сырье анализируются хроматографически настеклянной колонке (6 м), заполненной хромосорбом с нанесенной жидкой фазой ПФМС. Степень превращения рассчитывается по формуле А-Ат. где А - количество димеров в исходной смеси. масле Ат - количество димеров в катализате. мас.. Селективность процесса рассчитываютВ процессе превращения димеров обРЗЗУЕТСЯ промежуточное ВЕЩЕСТВО СГЦИКЛО гексилфенол. которое является полезным 45. 011 033 Таким образом. селективность процесса по полезным продуктам равнасоставляет 6.5 мас.. ЦЦГ 28.0 мас. при степени превращения 41.936 и селективности 82,3 (93536).П р и м е р 3. Аналогиченлримеру 1. Температура синтеза 42090 БыходОФФ 20,2. ЦЦГ 24.136 при степени превращения 57,6 и селективности 763 (88,7).28,4. ЦЦГ 18 при степени превращения 711 и селективности 65.336 (75136).П р и м е р 5. Аналогичен примеру 3. Объемная скорость подачи сырья 0.1 ч 1. Вы ход ОФФ 25.6 мас. ЦЦГ 24,5 мас. при.П р и м е р б. Аналогичен примеру 3. Объемная скорость сырья 0.4 ч. Выход- ОФФ 22.9 мас.. ЦЦГ 23,4 мас при сте пени превращения 62.834, и 73,7 84.4 Эь).П р и м е р 7. Аналогичен примеру 3. Объемная скорость подачи сырья 0.8 ч 1. Выход ОФФ 20.2 мас.. ЦЦГ 23.1 мас. при степени превращения. 58,6 и селективности 73,9 85.2 П р и м е р 8. Аналогичен примеру З. Объемная скорость подачи сырья 1.5 ч 1.Выход ОФФ 15.1 мас..ЦЦГ 17.2 мас. при степени превращения 412 и селективности 78.436 (89336).НИЙ ПРОМЫШПЕННГО МЕДНСРМЗГНИЕВОГО катализатора в процессе синтеза о-фенилфенола и 2-циклогексилциклогексанона при различных температурах объемная скорость подачи сырья 0.75 ч 1) в табл. 2 то же. при различных объемных скоростяхПри объемных скоростях 1.5 0.1 ч. а также температурах 460 и 340 С синтез ОФФ и ЦЦГ неэффективен (низкая степень превращения либо селективность).Использование данного способа по сравнению с известным позволяет упростить технологический процесс получения 2-циклогексипциклогексанона 32 СЧЕТ ИСКлючения обработки исходных реагентов в атмосфере водорода и дополнитерьно получить целевой продукт о-фенилфенол. а также использовать в качестве сырья отход производства капролактама - масло Х. чтоТакжце ИСКЛЮЧЭВТ НЭОбХОДИМОСТЬ ПДИМНВЧния чистых реагентов. Формула изобретения Способ получения 2-циклогексилциклогексанона путем обработки сырья. содержащего димеры циклогексанона. приповышенной температуре В ПрИСУТСТБИИ метаплсодержащеГо катализатора. О тп И ч а ю щ и и с я тем, что. С цепью упрощения технологии и дополнительного получения 0 фенилфенола. в качестве исходного сырьягексанона. полученную дистипляцией масла-отхода производства капролактама. содержащего высококипятцие продукты окисления циклогексана. а также продукты дегидрирования циклогексанола. процесс ведут в паровой фазе при 34 О 46 ОС и объемной скорости подачи сырья 0.1-1.5 ч 1 в присутствии медь-магниевого катализато ра.Селективность с учетом того. что о-циклогексилфенол является промежуточным продуктом в синтезе ОФФ и ЦЦГ.