Способ получения соли 2-(2-гидроксиэтокси)-этиламина и 3,6-дихлор-2-метокси-бензойной кислоты

Целью изобретения является разработка на основе известного метода способа получения нового соединения, 10 обладающего улучшенным гербицидны ни свойствами.(3,6 дилор 2 метоксибензойной кислоЬ ты) снишает летучесть н улучшает другие не счень удачные свойстваВ 1 САМА не затрагивая полезных гербнциднык свойств этого соединения.в химческий стакан. К перемешишаемой смеси прибавляют 2-(2-гидроксиэтокси)5 ЭТИЛЗМЕ 110,5 Г 0,10 моль) н перемешивание продолжаютдо растворениядва раза промвают хлористы метиленом, фильтруют, выпаривают на ротор 30 ном испарителе, отпаривают под вакуумом и получают целевой продукт соль 2(2 гидроксиэтокси)этиламинат.пл. 768 С. Ниже представлены ре зультаты элементного анализа 35 Вычислено, 2 С 44,19 Н 5,25При реальном применении соль используют з виде раствора, содержащего 1814, г соли 2(2-гндроксизтокси)этиланнна ВЖСАМВА на 4 л воды. Этот раствор-легко получать по методике, описанной впредставленном ниже примере, смешивая ВЖСАМЪА, амин и воду. нужную концентрацию соли получают добавлением к раствору достаточного количества воды. Для того, что 45бы показать гербицидную эффективность 50нового сецннения по данному изобре тению бьша проведена серия испытанийи результаты сравнены с результата ми применения известной диметиламонневой ссди ВТСАМВА (ВМА). 55 В каждом случае испытуеые соеди нения нанчсят разбрызгиванием нарастения по стандартной методике ис пытания гербицидов после прорастания. При этом бьши получены следующие результаты. , П р и м е р 2. Подавление пенсильванской персиарии н кукурузе(табл. 1). П р н м е р 3. Подавление ширицы гибридной в сорго (табл. 2).П р н м е р А. Подавление ширицы гибридной в сорго (табл. 3).Для того, чтобы показать пониенную летучесть 2(2 амнозтокси)зта нольной соли ВСАМВА по сравнению с летучестью коммерческой диметил аммновой соли ВСАМВА, с этими соеди нениями были проведены эксперименты. П р и м е р 6. Получают дистиламмновую соль 14-П 1 САМЪА(ВМА) и-ВСАМВА. Соединения наносят на стеклянные чашки Петри в концентрации приблизительно 113 д г/га и выдерни-. вают при 3 ОС и относительнойвлажности 7 О 90.0 бразцы отбирают через О, 2, 5, 15 и 30 дней для определения количества радиоуглерода, оставшегося в чашках Петрн, н получают следующие результаты (табл. 5).При 50 С определяют хинческую стабильность соли ВСАМВА по изобретению иполучают следующие результатыДнамб в настоящее время используется коммерчески з форме диетил амовиевой соли (ДМА). Как можно видеть из описания к данной заявке,предлагаемая соль используется как гербицид, причем в более низких дозах, чем известная соль. Так например, доза использования соединенипо изобретениюсоставляет 1 д 1,75 г/га,что вызывает 85-ное подавление пенсильванской перекарин в кукурузе, в ТО Бремя как известная соль обеспечивает только 4 О 2 ное подавлениеПри такой же дозе. Кроне того, предлагаемая соль более устойчива при дозе 145,75 Г/га она обеспечивает Здд-Наб подавление ширины гибрнднойь сорго после 10 дней, 402-ное подавление после 31 дня и З 12 ное подав пение после 49 дней (пример 2), в то время как известная диметнлнммониеваясоль обеспечивает 732 ное подавление притой же дозе. после 10 дней, 01 ное подавление после 31 дня или 02 ное подавление после 49 дней (пример-3)./табилъна и менее летуча по сравнени с известной диетиламмониевой солью ЦСАМША. Низкая летучесть яв 5 ляется отдельным пренуществом более летучее соединение будет мигрировать с поля, на которое оно нанесено, на соседние с кукурузой поля ибудет повреждать их наприер сое- 20вые поля, для которых соли ВЩСАМШАоченьвредиы. Однако соединение с меньшей летучестью будет больше сокраняться на культуре, например куку рузе с достаточным проникновением, 25на обработанных полях, чтобы уничтожить перечисленные в заявке сорнякид Ние приводятся сравнительные данные предлагаемой соли с соответст о вующей солью 2-гидроксизтиламына и 30 дикамба, которая является наиболее близкой к известной по сравнени со всеми другими солями . Предлагаемый ние прмер 7 показывает, что предлагаемая соль является более предпочтительной по сравнению с известной в части летучести. Пример 8 показывает преимущество предлагаемой соли посравнению с известим, таким как реаинит способ 40 ствующий вызреванию сахарного тростника с высокой чистотой сока. П рхи м е р 7. Растения соевы бобов располагают по соседству,но не в непосредственной близости, а 45-чашкам Петри на которые нанесенысоответственно, либо известная соль 2 гидроксиэтиламина и ВСАМВА, либо предлагаемая соль.В табл. 6 ниже показано фитоток сическое действие указанным соединений. Можно видеть, что 2 поражения соебобов со стороны соли 2-гидроксн 50зтиламина значительно выше, чем со стороны предлагаемого соединения при-одинаковом времени контакта, следовательно, предлагаемое соединение менее летучее, чем иэвестная соль(АЕ)Й. П р и м е р 8. Растения сахарного тростника подвергают воздействию СОЛИ 2-(2-Гндроксизтокси)этилаинаг и ВЕСАМВА или соли 2-гидроксиэтиламина П 1 САМБА. Затем тростник подвергают испытанию на контроль чистоты сока или 2 растворного твердого вещества, чем является тростниковы сакар. Предложенная соль дает увеличение 9,26, в то время как известная соль дает увеличение только 4,272. Результаты показывают, что соединение по предлагаемому изобретению обладает более низкой летучестью,чем ранее известные соли В 1 САМА превосходной химической стабильностью и пригодно в качестве гербнида. Кроме того, соль 2-(2-гидроксиэтокси)этнламмна и П 1 САМВА униальна с точки зрения ее высокой растворимости в воде. Практически легко получить раствор, содержащи 272 Т 6 г соли в 4 л воды. Это позволяет легко готовить высококонцентрированные растворы без необходимости прибавлять добавки или растворители. Кроме того, соль легко растворима в таких органических растворителях,как бутилцеллозольв, 2 этил-1-гексанол и циклогексанон. Это позволяет составить рецептуру змульгируеиыш концентратов, содержащих указанное выше количество соли на 1 л растворителя.Ценным является также тот факт, что соль по предлагаемому изобретенаСпособ получения соли 2-(2 гидрок снзтокси)этиламина и 36-дихлор-2 метоксибеизойной кислоты о т л ич а-ю щ и й с я тем, что 3,6-днхлор 2 метоксибенэойную кислоту подвергают взаимодействию с 2-(2-гидрок 1 сизтокси)этиламином.Соедннение Доза нане- Подавление,- сенияг/га 2, через 12 дн после нанесе НИЛ-цццц.-ь Т аб п н ц а 2 Соединение Доза нанес ПодаЬленае 2 через ниц, г/га следующее количество дней после нанесенияСоединение Доза нанесе- Подавление 2, через ния, г/га следующее количество дней после нанесепияПо предлагаемому спо- ния, г/га следующее количество дней после нанесения