Производные галоидпиримидина, промежуточные соединения, фунгицид и способ борьбы с грибковыми заболеваниями

Е означает СН или атом азота, О означает атом кислорода или серы, незамещенный азот или -СН 2-О Х означает атом галогена.2. Производные галоидпиримидина общей формулы 1 по п. 1, отличающиеся тем, что А означает незамещенный 1,2-этандиил, К означает незамещенный фенил или фенил, замощенный заместителями, выбранными из группы, включающей фтор, хлор, бром, йод, циано нитро, гидрокси, метил, этил, Нпропил, изопропил н-бутил, изобутил, втор-бутил, трет-бутил, 1-пентил, 2-пентил, 3 пентил, неопентил, 1-(2-метилбутил), 2-(2-метилбутил), 3-(2-метилбутил), 4-(2-метилбутип), 1-гексил, 2-гексил, 3-гексил, 1-(2-метилпентил), 2-(2-метилпентил), 3-(2-метилпеНтип), 4-(2-метилпентил), 5-(2-метилпентил), 1-(3-метиппентил), 2-(3-метилпентил), 3-(3 метилпентил), 2-этилбутил, 1-(2,2-диметилбутил), 3-(2,2-диметилбутил), 4-(2,2-диметилбутил), 1-(2,3-диметилбутил), 2-(2,3-диметилбутил), гидроксиметил, гидроксиэтил метокси, этокси, н-пропокси, изопропокси метилтио, этилтио, н-пропилтио, изопропилтио,винил, аллил 2-метилаллил, пропен-1-ил, кротонил, пропаргил, винилокси, аллилокси, 2 метилаллилокси, пропен-1-илокси, кротонилокси, пропаргилокси, трифторметил, трифторэтил, дифторметокси, трифторметокси, дифторхлорметокси, трифторэтокси, дифторметилтио, трифторметилтио, дифторхлорметилтио, ацетил, пропионил, метоксикарбонил,этоксикарбонил, циклопентил, Циклогексил, фенилиминометил гидроксиэтилиминометил, 5,6-дигидро-1,4,2-диоксазин-3 илметил, триазолилметил, 1,3-диоксан-2-ил и оксадиазолил, Е означает СН или атом азота, О означает атом кислорода, серы, незамещенный азот или -СН 2-О-, Х означает фтор или хлор.3. Производное галоидпиримидина по п. 1, отличающееся тем, что представляет собой соединение формулы4. Фунгицид, отличающийся тем, что содержит одно соединение формулы 1 по п. 1 в эффективном Количестве и наполнитель и/или поверхностно-активное вещество.5.Способ борьбы с грибковыми заболеваниями сельскохозяйственных культур, отличающийся тем, что сельскохозяйственные культуры обрабатывают фунгицидом по п. 4.6. Соединение общей формулы Панзс где А и Е имеют указанные в п. 1 значения, представляющее собой исходное соединение для получения производных галоидпиримидина формулы 1 по п. 1.7. Соединение общей формулы Пгде А, Е и Х имеют указанные в п. 1 значения,512 означает галоген,представляющее собой промежуточное соединение для получения производных галоидпиримидина формулы 1 по п. 1. 8. Соединение общей формулы ИА ЫО/ где А имеет указанное в п. 1 значение,представляющее собой исходное соединение для получения соединения формулы Па по п. 6.где А имеет указанное в п. 1 значение,представляющее собой исходное соединение для получения соединения формулы /1 по п. 8.10. Соединение общей формулы 1 Хгде А имеет указанное в п. 1 значение, К и К 2 являются одинаковыми или различными и означают Сд-Сд-алкил или вместе с атомом азота, с которым они связаны, представляют собой 5-членное ненасЫЩеНное азотсодержащее гетероциклическое кольцо,представляющее собой исходное соединение для получения соединения формулы ЧП по п. 9.Изобретение относится к новым азотсодержашим гетероциклическим соединениям, обладающим биологической активностью, в частности к производным галоидпиримидина, промежуточным соединениям, фунгициду и способу борьбы с грибковыми заболеваниями сельскохозяйственных культур.Известны азотсодержащие гетероциклические соединения, например галоидпиримидинь 1 которые обладают фунгицидной активностью (см. заявку ШО 95/04728, кл, С 07 1) 273/01, А 01 М 43/72, опубл. 16.02.1995 г.).Однако, активность этих известных соединений, особенно при использовании их в небольших количествах и в малых концентрациях, не во всех случаях применения является полностью удовлетворительной.Задачей изобретения является расширение арсенала азотсодержащих гетероциклических соединений, в частности галоидпиримидинов, которые обладают высокой фунгицидной активностью.Поставленная задача решается предлагаемыми производными галоидпиримидина общей формулы (1) К.А означает незамещенный 1,2-этандиил, К означает фенил или фенил, замещенный заместителями, выбранными из группы,включающей фтор, хлор, бром, йод, циано, нитро, гидрокси С 1-Сд-алкил,возможно замещенный гидрокси, СгСв-алкокси, ди(С 1-С 3-алкокси)-С 1-С 8 алкил С 1-С 3-алкилтио Сд-Сд-алкенил, Сд-Сб-алкенилокси СгСд-галоидалкил, С 1-С 6 галоидалкокси, С 1-С 6-галоидалкилтио, каждый из которых содержит 0 1-13 одинаковых или различных атомов галогена С 1-С 6-алкилкарбонил, С 1-Сбалкоксикарбонил, С 3 С 6-циклоалкил, Сд-Сд-гидразоноалкил, возможно замещенный С 1-С 6-алкилом, окси- СЮб-алкилимино-С-С 3-алкил, фенилиминоС 1-С 6-алкил, фенил-С-С 6-алкилимино-С 1-С 6-алкил, оксадиазолил или диоксалил, которые могут быть замещены С 1-Сб-алкилом Сд-Сд-циклоалкил,возможно сконденсированный с бензолом, дигидробензофуран или дигидробензодиоксан, Е означает СН или атом азота, О означает атом кислорода или серы, незамещенный азот или СН 2-О-, Х означает атом галогена.В группу предпочтительных производных галоидпиримидина формулы (1) входят соединения, у которыхА означает незамещенный 12-этандиил, К означает незамещенный фенил или фенил, замещенный заместителями,выбранньтми из группы, включающей фтор, хлор, бром, йод, циано нитро,гидрокси, метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, втор-бутил,трет-бутил, 1-пентил, 2-пентил 3-пентил, неопентил -1-(2-метилбутил), 2(2 метилбутил), 3-(2 метилбутил) 4-(2-метилбутил) 1-гексил, 2- гексил, З-гексил, О