Амиды алкоксиминоуксусной кислоты, фунгицидное средство и способ борьбы с грибковыми заболеваниями растений

(72) Авторы Томас ЗАЙТЦ Герд ХЕНССЛЕР Клаус ШТЕНЦЕЛЬ(57) 1. Амиды алкоксиминоуксусной кислоты общей формулы 3 1 где А - простая связь или линейный или разветвленный С 1-С 6-алкилен, возможно замещенный цианогруппой,1 - фенил, возможно замещенный однократно или многократно, одинаково или различно галогеном, нитрогруппой, алкилом, алкоксилом, алкилтио, алкилсульфонилом, где каждый алкил является линейным или разветвленным и содержит 1-8 атомов углерода,фенилом, С 3-С 6-циклоалкилом, фенил-С 1-С 6-алкоксигруппой, линейным или разветвленным С 1-С 6-галогеналкилом или С 1-С 6-галогеналкоксилом, каждый из которых содержит 113 одинаковых атомов галогена, С 1-С 6-алкиленом или диокси-С 1-С 6-алкиленом фенокси нафтил тиенил, возможно замещенный однократно или многократно галогеном, линейным или разветвленным С 1-С 8-алкилом или С 1-С 8-алкоксилом бензотиенил фуранил, замещенный С 1-С 8-алкилом тиазолил, многократно замещенный галогеном, или индолил 2 - водород, линейный или разветвленный С 1-С 4-алкил, возможно замещенный цианогруппой или фенилом С 2-С 4-алкенил или С 2-С 4-алкинил 3 - водород или С 1-С 4-алкил 4 - фенил или пиримидинил, незамещенные или однократно или многократно замещенные галогеном, С 3-С 6-циклоалкилом, линейным или разветвленным С 1-С 8-алкилом или С 1-С 8-алкоксилом С 3-С 6-циклоалкил или пиридил при этом соединения, где А означает простую связь и 4 означает С 3-С 6-циклоалкил, исключены. 5099 1 2. Амиды алкоксиминоуксусной кислоты общей формулыпо п. 1,где А - простая связь, метилен, 1,1-этилен, 1,2-этилен, 1,1-, 1,2-, 1,3- или 2,2-пропилен,1,1-, 1,2-, 1,3-, 1,4-, 2,2- или 2,3-бутилен или 1,1-, 1,2- или 1,3-(2-метилпропилен), возможно замещенный цианогруппой 1 - фенил, возможно одно-трехкратно, одинаково или различно замещенный фтором,хлором, бромом, нитрогруппой, метилом, этилом, н- или изопропилом, н-, изо-, втор- или трет-бутилом, н-пентилом, н-гексилом, н-гептилом, метоксигруппой, этоксигруппой, нили изопропоксигруппой, метилтиогруппой, этилтиогруппой, н- или изопропилтиогруппой,метилсульфонилом, этилсульфонилом, трифторметилом, трифторэтилом, дифторметоксигруппой, трифторметоксигруппой, дифторхлорметоксигруппой, трифторэтоксигруппой,дифторметилом, триметиленом, тетраметиленом, метилендиоксигруппой, этилендиоксигруппой, циклопропилом, циклобутилом, циклопентилом, циклогексилом или фенилом тиенил, возможно одно-трехкратно замещенный фтором, хлором, бромом, метилом, этилом, н- или изопропилом, н-, изо-, втор- или трет-бутилом, н-пентилом, н-гексилом, нгептилом, метоксигруппой, этоксигруппой, н- или изопропоксигруппой бензотиенил фуранил, замещенный метилом, этилом, н- или изопропилом, н-, изо-, втор- или третбутилом, н-пентилом, н-гексилом или н-гептилом тиазолил, одно-трехкратно замещенный фтором, хлором или бромом, или индолил 2 - водород, метил, этил, н- или изопропил, н-, изо-, втор- или трет-бутил, бензил,пропаргил или аллил 3 - водород, метил или этил 4 - циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, фенил, пиридил или фенил,одно-трехкратно замещенный фтором, хлором, бромом, метилом, этилом, н- или изопропилом, н-, изо-, втор- или трет-бутилом, метоксигруппой, этоксигруппой, н- или изопропоксигруппой, циклопропилом, циклобутилом, циклопентилом или циклогексилом при этом соединения, где А означает простую связь и 4 означает С 3-С 6-циклоалкил, исключены. 3. Амиды алкоксиминоуксусной кислоты общей формулыпо п. 1,где А - простая связь, возможно замещенный цианогруппой метилен, 1,1-этилен, 1,2 этилен, 1,1-, 1,2-, 1,3-, 2,2- или 2,3-бутилен или 1,1-, 1,2- или 1,3-(2-метилпропилен) 1 - фенил, возможно одно-трехкратно замещенный фтором, хлором, бромом, нитрогруппой, метилом, этилом, н- или изопропилом, н-, изо-, втор- или трет-бутилом, нпентилом, н-гексилом, н-гептилом, метоксигруппой, этоксигруппой, н- или изопропоксигруппой, метилтиогруппой, этилтиогруппой, н- или изопропилтиогруппой, метилсульфонилом, этилсульфонилом, трифторметилом, трифторэтилом, триметиленом, тетраметиленом, метилендиоксигруппой, этилендиоксигруппой, циклопропилом, циклопентилом,циклогексилом или фенилом тиенил, возможно одно-трехкратно замещенный фтором,хлором, бромом, метилом, этилом, н- или изопропилом, н-, изо-, втор- или трет-бутилом,н-пентилом, н-гексилом, н-гептилом, метоксигруппой, этоксигруппой, н- или изопропоксигруппой или фуранил, замещенный метилом, этилом, н- или изопропилом, н-, изо-,втор- или трет-бутилом, н-пентилом, н-гексилом или н-гептилом 2 - водород, метил, этил, н- или изопропил, н-, изо-, втор- или трет-бутил, бензил или аллил 3 - водород или метил 4 - циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, фенил, одно-трехкратно замещенный фтором, хлором, бромом, метилом, этилом, н- или изопропилом, н-, изо-,втор- или трет-бутилом, метоксигруппой, этоксигруппой, н- или изопропоксигруппой,циклопропилом, циклобутилом, циклопентилом или циклогексилом при этом соединения, где А означает простую связь и 4 означает С 3-С 6-циклоалкил, исключены. 2 5099 1 4. Амиды алкоксиминоуксусной кислоты общей формулыпо п. 1,где А - простая связь, метилен, 1,1-этилен, 1,2-этилен, 1,1-пропилен, 1,2-пропилен,1,3-пропилен или 2,2-пропилен,1 - фенил, возможно однократно или двукратно замещенный бромом, хлором, фтором, нитрогруппой, метилсульфонилом, фенилом, бензилоксигруппой, циклопропилом,циклогексилом, метилом, этилом, н- или изопропилом, н-, изо-, втор- или трет-бутилом, нпентилом, н-гексилом, н-гептилом, метоксигруппой, этоксигруппой, трифторметилом,трифторметоксигруппой и/или метилтиогруппой тиенил, возможно замещенный однократно или двукратно бромом, хлором, фтором, метилом, этилом, н- или изопропилом, н-,изо-, втор- или трет-бутилом, н-пентилом, н-гексилом, н-гептилом, метоксигруппой или этоксигруппой 2 - водород, метил, этил, н- или изопропил, н-, изо-, втор- или трет-бутил, бензил или аллил 3 - водород или метил 4 - циклогексил, фенил, пиридил, пиримидинил или фенил, или пиримидинил, однотрехкратно замещенные фтором, хлором, бромом, метилом, этилом, н- или изопропилом,н-, изо-, втор- или трет-бутилом, метоксигруппой, этоксигруппой, н- или изопропоксигруппой при этом соединения, где А означает простую связь и 4 означает С 3-С 6-циклоалкил, исключены. 5. Амид алкоксиминоуксусной кислоты общей формулыпо п. 1, представляющий собой соединение формулы 3 6. Фунгицидное средство, содержащее активное вещество на основе оксимсодержащих соединений, отличающееся тем, что в качестве оксимсодержащего соединения содержит одно соединение общей формулы 3 1 где А - простая связь или линейный или разветвленный С 1-С 6-алкилен, возможно замещенный цианогруппой,1 - фенил, возможно замещенный однократно или многократно, одинаково или различно галогеном, нитрогруппой, алкилом, алкоксилом, алкилтио, алкилсульфонилом, где каждый алкил является линейным или разветвленным и содержит 1-8 атомов углерода,фенилом, С 3-С 6-циклоалкилом, фенил-С 1-С 6-алкоксигруппой, линейным или разветвленным С 1-С 6-галогеналкилом или С 1-С 6-галогеналкоксилом, каждый из которых содержит 113 одинаковых атомов галогена, С 1-С 6-алкиленом или диокси-С 1-С 6-алкиленом фенокси нафтил тиенил, возможно замещенный однократно или многократно галогеном, линейным или разветвленным С 1-С 8-алкилом или С 1-С 8-алкоксилом бензотиенил фуранил, замещенный С 1-С 8-алкилом тиазолил, многократно замещенный галогеном, или индолил 3 5099 1 2 - водород, линейный или разветвленный С 1-С 4-алкил, возможно замещенный цианогруппой или фенилом С 2-С 4-алкенил или С 2-С 4-алкинил 3 - водород или С 1-С 4-алкил 4 - фенил или пиримидинил, незамещенные или однократно или многократно замещенные галогеном, С 3-С 6-циклоалкилом, линейным или разветвленным С 1-С 8-алкилом или С 1-С 8-алкоксилом С 3-С 6-циклоалкил или пиридил. 7. Способ борьбы с грибковыми заболеваниями растений путем обработки растений и/или их биотопа оксимсодержащим соединением, отличающийся тем, что в качестве оксимсодержащего соединения используют амиды алкоксиминоуксусной кислоты общей формулы 3 1 где А - простая связь или линейный или разветвленный С 1-С 6-алкилен, возможно замещенный цианогруппой,1 - фенил, возможно замещенный однократно или многократно, одинаково или различно галогеном, нитрогруппой, алкилом, алкоксилом, алкилтио, алкилсульфонилом, где каждый алкил является линейным или разветвленным и содержит 1-8 атомов углерода,фенилом, С 3-С 6-циклоалкилом, фенил-С 1-С 6-алкоксигруппой, линейным или разветвленным С 1-С 6-галогеналкилом или С 1-С 6-галогеналкоксилом, каждый из которых содержит 113 одинаковых атомов галогена, С 1-С 6-алкиленом или диокси-С 1-С 6-алкиленом фенокси нафтил тиенил, возможно замещенный однократно или многократно галогеном, линейным или разветвленным С 1-С 8-алкилом или С 1-С 8-алкоксилом бензотиенил фуранил, замещенный С 1-С 8-алкилом тиазолил, многократно замещенный галогеном, или индолил 2 - водород, линейный или разветвленный С 1-С 4-алкил, возможно замещенный цианогруппой или фенилом С 2-С 4-алкенил или С 2-С 4-алкинил 3 - водород или С 1-С 4-алкил 4 - фенил или пиримидинил, незамещенные или однократно или многократно замещенные галогеном, С 3-С 6-циклоалкилом, линейным или разветвленным С 1-С 8-алкилом или С 1-С 8-алкоксилом С 3-С 6-циклоалкил или пиридил.(56) ЕР 0628540 А 1, 1994. ЕР 0602514 А 1, 1994.94/26700 1.291391 , 1971. Изобретение относится к новым амидам алкоксиминоуксусной кислоты, фунгицидному средству и способу борьбы с грибковыми заболеваниями. Получены новые соединения общей формулы 3 1 5099 1 в которой А означает простую связь или линейный или разветвленный 1-С 6-алкилен,возможно замещенный цианогруппой 1 означает фенил, возможно замещенный однократно или многократно,одинаково или различно галогеном, нитрогруппой, алкилом, алкоксилом, алкилтио, алкилсульфонилом, где каждый алкил является линейным или разветвленным и содержит 18 атомов углерода, фенилом, С 3-С 6-циклоалкилом, фенил-1-С 6-алкоксигруппой, линейным или разветвленным 1-С 6-галогеналкилом или 1-С 6-галогеналкоксилом, каждый из которых содержит 1-13 одинаковых атомов галогена, 1-С 6-алкиленом или диокси-1-С 6 алкиленом фенокси нафтил тиенил, возможно замещенный однократно или многократно галогеном, линейным или разветвленным 1-С 8-алкилом или 1-С 8-алкоксилом бензотиенил фуранил, замещенный 1-С 8-алкилом тиазолил, многократно замещенный галогеном, или индолил 2 означает водород, линейный или разветвленный 1-С 4-алкил, возможно замещенный цианогруппой или фенилом С 2-С 4-алкенил или С 2-С 4-алкинил 3 означает водород или 1-С 4-алкил 4 означает фенил или пиримидил, незамещенные или однократно или многократно замещенные галогеном, С 3-С 6-циклоалкилом, линейным или разветвленным 1-С 8 алкилом или 1-С 8-алкоксилом С 3-С 6-циклоалкил или пиридил при этом соединения, где А означает простую связь и 4 означает С 3-С 6-циклоалкил, исключены. В вышеприведенных определениях каждая из насыщенных или ненасыщенных углеводородных цепей, как алкил, алкандиил, алкенил или алкинил, а также в соединении с гетероатомами, как в алкоксиле, алкилтиогруппе или алкиламиногруппе, является линейной или разветвленной. Галоген означает, в общем, фтор, хлор, бром или йод, предпочтительно фтор, хлор или бром, в особенности фтор или хлор. Гетероциклический остаток означает остаток насыщенных или ненасыщенных циклических, а также ароматических соединений, в которых по меньшей мере одним членом цикла является гетероатом, то есть отличный от углерода атом. Если цикл содержит несколько гетероатомов, то они могут быть одинаковыми или разными. Гетероатомами предпочтительно являются кислород, азот или сера. Циклические соединения вместе с другими карбоциклическими или гетероциклическими, наконденсированными или с мостичными связями циклами могут образовывать полициклическую систему. Предпочтительны моно- или бициклические системы, в особенности моно- или бициклические ароматические системы. Циклоалкил означает остаток насыщенных карбоциклических соединений, возможно образующих с другими карбоциклическими, наконденсированными или с мостичными связями циклами полициклическую систему. Циклоалкенил означает остаток карбоциклических соединений, которые содержат по меньшей мере одну двойную связь и с другими карбоциклическими, наконденсированными или с мостичными связями циклами могут образовывать полициклическую систему. Наконец найдено, что новые амиды алкоксиминоуксусной кислоты общей формулыобладают очень сильным фунгицидным действием. Предлагаемые согласно изобретению соединения могут находиться в виде смесей различных возможных изомерных форм, в особенности стереоизомеров, как, например, Е- и-, трео- и эритро-, а также оптические изомеры. Описываются и составляют объект изобретения как Е-, так и -изомеры, а также трео- и эритро-, а также оптические изомеры,как и любые смеси этих изомеров. Объектом изобретения предпочтительно являются соединения формулы , в которой А означает простую связь метилен, 1,1-этилен, 1,2-этилен, 1,1-, 1,2-, 1,3- или 2,2 пропилен, 1,1-, 1,2-, 1,3-, 1,4-, 2,2- или 2,3-бутилен или 1,1-, 1,2- или 1,3-(2-метилпропилен), возможно замещенный цианогруппой 5 5099 1 1 означает фенил, возможно одно-трехкратно, одинаково или различно замещенный фтором, хлором, бромом, нитрогруппой, метилом, этилом, н- или изопропилом, н-, изо-,втор- или трет-бутилом, н-пентилом, н-гексилом, н-гептилом, метоксигруппой, этоксигруппой, н- или изопропоксигруппой, метилтиогруппой, этилтиогруппой, н- или изопропилтиогруппой, метилсульфонилом, этилсульфонилом, трифторметилом, трифторэтилом,дифторметоксигруппой, трифторметоксигруппой, дифторхлорметоксигруппой, трифторэтоксигруппой, дифторметилом, триметиленом, тетраметиленом, метилендиоксигруппой,этилендиоксигруппой, циклопропилом, циклобутилом, циклопентилом, циклогексилом или фенилом тиенил, возможно одно-трехкратно замещенный фтором, хлором, бромом,метилом, этилом, н- или изопропилом, н-, изо-, втор- или трет-бутилом, н-пентилом, нгексилом, н-гептилом, метоксигруппой, этоксигруппой, н- или изопропоксигруппой бензотиенил фуранил, замещенный метилом, этилом, н- или изопропилом, н-, изо-, втор- или трет-бутилом, н-пентилом, н-гексилом, н-гептилом тиазолил, одно-трехкратно замещенный фтором, хлором или бромом, или индолил 2 означает водород, метил, этил, н- или изопропил, н-, изо-, втор- или трет-бутил,бензил, пропаргил или аллил 3 означает водород, метил или этил 4 - циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, фенил, пиридил или фенил,одно-трехкратно замещенный фтором, хлором, бромом, метилом, этилом, н- или изопропилом, н-, изо-, втор- или трет-бутилом, метоксигруппой, этоксигруппой, н- или изопропоксигруппой, циклопропилом, циклобутилом, циклопентилом или циклогексилом при этом соединения, где А означает простую связь и 4 означает С 3-С 6-циклоалкил, исключены. Изобретение в особенности относится к соединениям формулы , в которой А означает простую связь, возможно замещенный цианогруппой метилен, 1,1-этилен,1,2-этилен, 1,1-, 1,2-, 1,3-, 2,2- или 2,3-бутилен или 1,1-, 1,2- или 1,3-(2-метилпропилен),1 означает фенил, возможно одно-трехкратно замещенный фтором, хлором, бромом,нитрогруппой, метилом, этилом, н- или изопропилом, н-, изо-, втор- или трет-бутилом, нпентилом, н-гексилом, н-гептилом, метоксигруппой, этоксигруппой, н- или изопропоксигруппой, метилтиогруппой, этилтиогруппой, н- или изопропилтиогруппой, метилсульфонилом, этилсульфонилом, трифторметилом, трифторэтилом, триметиленом, тетраметиленом,метилендиоксигруппой, этилендиоксигруппой, циклопропилом, циклопентилом, циклогексилом или фенилом тиенил, возможно одно-трехкратно замещенный фтором, хлором,бромом, метилом, этилом, н- или изопропилом, н-, изо-, втор- или трет-бутилом, нпентилом, н-гексилом, н-гептилом, метоксигруппой, этоксигруппой, н- или изопропоксигруппой или фуранил, замещенный метилом, этилом, н- или изопропилом, н-, изо-, вторили трет-бутилом, н-пентилом, н-гексилом или н-гептилом 2 означает водород, метил, этил, н- или изопропил, н-, изо-, втор- или трет-бутил,бензил или аллил 3 означает водород или метил 4 означает циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, фенил, однотрехкратно замещенный фтором, хлором, бромом, метилом, этилом, н- или изопропилом,н-, изо-, втор- или трет-бутилом, метоксигруппой, этоксигруппой, н- или изопропоксигруппой, циклопропилом, циклобутилом, циклопентилом или циклогексилом при этом соединения, где А означает простую связь и 4 означает С 3-С 6-циклоалкил, исключены. Особенно предпочтительны соединения формулы , в которой А означает простую связь, метилен, 1,1-этилен, 1,2-этилен, 1,1-пропилен, 1,2 пропилен, 1,3-пропилен или 2,2-пропилен,1 - фенил, возможно однократно или двукратно замещенный бромом, хлором, фтором, нитрогруппой, метилсульфонилом, фенилом, бензилоксигруппой, циклопропилом,6 5099 1 циклогексилом, метилом, этилом, н- или изопропилом, н-, изо-, втор- или трет-бутилом, нпентилом, н-гексилом, н-гептилом, метоксигруппой, этоксигруппой, трифторметилом,трифторметоксигруппой и/или метилтиогруппой тиенил, возможно замещенный однократно или двукратно бромом, хлором, фтором, метилом, этилом, н- или изопропилом, н-,изо-, втор- или трет-бутилом, н-пентилом, н-гексилом, н-гептилом, метоксигруппой или этоксигруппой 2 означает водород, метил, этил, н- или изопропил, н-, изо-, втор- или трет-бутил,бензил или аллил 3 означает водород или метил 4 означает циклогексил, фенил, пиридил, пиримидинил или фенил, или пиримидинил, одно-трехкратно замещенные фтором, хлором, бромом, метилом, этилом, н- или изопропилом, н-, изо-, втор- или трет-бутилом, метоксигруппой, этоксигруппой, н- или изопропоксигруппой при этом соединения, где А означает простую связь и 4 означает С 3-С 6-циклоалкил, исключены. Особый интерес представляют соединения формулы , представляющий собой соединение формулы 3 Вышеуказанные общие или предпочтительные значения остатков действительны как для целевых продуктов формулы , так и соответственно для необходимых для их получения исходных веществ или промежуточных продуктов. Эти значения остатков можно любым образом сочетать друг с другом, причем это также относится к указанным диапазонам значений предпочтительных соединений. Предпочтительные индивидуальные соединения представлены в следующих таблицах. Таблица 13 Таблица 5 Соединения от а-1 до г-3, соответственно формулам а, б, в и г, причем вместо 3,4 диметоксифенильной группы (в общем обозначается как 4) находится фенильный остаток, который содержит соответственно указанные как 5 в соединениях от а-1 до а-70 заместители. Таблица 6 Соединения от а-1 до г-3, соответственно формулам а, б, в и г, причем вместо 3,4-диметоксифенильной группы (в общем обозначается как 4) находится один из следующих трехкратно замещенных фенильных остатков 3,4,5-триметоксифенил, 3,4,5-трихлорфенил, 3,4,5-триметилфенил. Таблица 7 Соединения от а-1 до г-3, соответственно формулам а, б, в и г, причем вместо метоксиминогруппы (в общем обозначается как 2) находится этоксиминогруппа, которая содержит соответственно указанные как 5 в соединениях от а-1 до а-70 заместители. Далее найдено, что новые амиды алкоксиминоуксусной кислоты общей формулыполучают тем, что производные карбоновой кислоты общей формулы 5099 1 в которой 1 и 2 имеют вышеуказанное значение иозначает кислород Т означает гидроксил, галоген или алкоксил,вводят во взаимодействие с амином общей формулы 3 4 в которой 3, 4 и А имеют вышеуказанное значение, или с его гидрогалогенидом, в случае необходимости, в присутствии акцептора кислоты, конденсационного агента и разбавителя. Необходимые в качестве исходных веществ для осуществления предлагаемого согласно изобретению способа производные карбоновой кислоты отвечают общей формуле , в которой , 1 и 2 предпочтительно имеют в особенности те значения, которые уже указаны в связи с описанием предлагаемых согласно изобретению соединений формулыв качестве предпочтительных, соответственно, в качестве в особенности предпочтительных значений для , 1 и 2 предпочтительно означает С 1-С 4-алкоксил, в особенности метоксигруппу или этоксигруппу, гидроксил или хлор. Исходные вещества формулыизвестны и/или их можно получать само по себе известными способами (см. европейские заявки на патент 178 826, 242 081, 382 375, 493 711,432 503 выложенная заявка на патент ФРГ 3 938 054). Используемые в качестве исходных веществ амины отвечают общей формуле . Исходные вещества формулыпредставляют собой известные органические синтетические продукты и/или их можно получать само по себе известными способами. Предлагаемый согласно изобретению способ осуществляют, в случае необходимости,в присутствии пригодного акцептора кислоты. В качестве таких акцепторов используют все обычные неорганические или органические основания. К ним относятся, например,гидриды, гидроксиды, амиды, алкоголяты, ацетаты, карбонаты или гидрокарбонаты щелочных или щелочноземельных металлов, как, например, гидрид натрия, амид натрия, метилат натрия, этилат натрия, трет-бутилат калия, гидроксид натрия, гидроксид калия,гидроксид аммония, ацетат натрия, ацетат калия, ацетат кальция, ацетат аммония, карбонат натрия, карбонат калия, гидрокарбонат калия, гидрокарбонат натрия или карбонат аммония, а также третичные амины, как, например, триметиламин, триэтиламин, трибутиламин, ,диметиланилин, ,-диметилбензиламин, пиридин, -метилпиперидин, ,-диметиламинопиридин, диазабициклооктан, диазабициклононен или диазабициклоундецен. Предлагаемый согласно изобретению способ, в случае необходимости, осуществляют в присутствии пригодного конденсационного агента. В качестве таких агентов используют все обычно применяемые для такого рода реакций амидирования конденсационные агенты. В качестве примера следует назвать агенты, служащие для образования галоидангидрида кислоты, как фосген, трибромид фосфора, трихлорид фосфора, пентахлорид фосфора, оксихлорид фосфора или тионилхлорид агенты, служащие для образования ангидрида, как этилхлорформиат, метилхлорформиат или метансульфонилхлорид карбодиимиды, как ,-дициклогексилкарбодиимид, или другие обычные конденсационные агенты, как пентоксид фосфора, полифосфорная кислота, ,-карбонилдиимидазол, 2 этоксиэтоксикарбонил-1,2-дигидрохинолин или трифенилфосфин с тетрахлоруглеродом. Предлагаемый согласно изобретению способ, в случае необходимости, можно осуществлять в присутствии разбавителя. В качестве разбавителей для осуществления предлагаемого согласно изобретению способа используют воду и органические растворители. К ним относятся в особенности алифатические, алициклические или ароматические, возможно галогенированные углеводороды, как, например, бензин, бензол, толуол, ксилол,13 5099 1 хлорбензол, дихлорбензол, петролейный эфир, гексан, циклогексан, дихлорметан, хлороформ, тетрахлоруглерод простые эфиры, как, например, диэтиловый эфир, диизопропиловый эфир, диоксан, тетрагидрофуран или диметиловый или диэтиловый эфир этиленгликоля кетоны, как, например, ацетон, бутанон или метилизобутилкетон нитрилы, как, например, ацетонитрил, пропионитрил или бензонитрил амиды, как, например-диметилформамид, ,-диметилацетамид, -метилформанилид, -метилпирролидон или триамид гексаметилфосфорной кислоты сложные эфиры, как, например, метилацетат или этилацетат сульфоксиды, как, например, диметилсульфоксид спирты, как, например,метанол, этанол, н- или изопропанол, этиленгликоль, монометиловый эфир этиленгликоля, моноэтиловый эфир этиленгликоля, монометиловый эфир диэтиленгликоля, моноэтиловый эфир диэтиленгликоля, их смеси с водой или чистая вода. При осуществлении предлагаемого согласно изобретению способа реакционные температуры можно изменять в широких пределах. В общем, работают при температурах от -20 С до 200 С, предпочтительно при температурах от 0 С до 150 С. Для осуществления предлагаемого согласно изобретению способа на один моль производного карбоновой кислоты формулы , в общем, используют от 1 до 5 моль, предпочтительно от 1 до 2,5 моль амина. Проведение реакции, обработку и выделение продуктов реакции осуществляют известными способами (см. примеры получения). Предлагаемый согласно изобретению способ, в случае необходимости, осуществляют в присутствии катализатора. Например, следует назвать 4-диметиламинопиридин, 1 гидроксибензотриазол или диметилформамид. При осуществлении предлагаемого согласно изобретению способа реакционные температуры можно изменять в широких пределах. В общем, работают при температурах от -78 С до 120 С, предпочтительно при температурах от -60 С до 25 С. Для осуществления предлагаемого согласно изобретению способа получения соединений формулына 1 моль производного карбоновой кислоты формулыиспользуют, в общем, от 0,5 до 5 моль, предпочтительно эквимолярные количества амина формулы . Проведение реакции, обработку и выделение продуктов реакции осуществляют известными способами (см. примеры получения). Предлагаемый согласно изобретению способ можно также осуществлять в виде двухстадийного процесса. При этом производные карбоновой кислоты общей формулысначала переводят в активированную форму и в последующей стадии вводят во взаимодействие с аминами общей формулыс получением предлагаемых согласно изобретению производных алкоксиминоуксусной кислоты общей формулы . В качестве активированной формы производных карбоновой кислоты формулыиспользуют любые, активированные по карбоксильной группе производные, как, например,галоидангидриды, предпочтительно хлорангидриды, азиды, далее симметричные и смешанные ангидриды, как, например, смешанные ангидриды О-алкилугольной кислоты, далее активированные сложные эфиры, как, например, п-нитрофениловый сложный эфир или сложный эфир -гидроксисукцинимида, а также аддукты с конденсационными агентами, как, например, дициклогексилкарбодиимид, или возникающиеактивированные формы карбоновых кислот. Предлагаемые согласно изобретению активные вещества обладают сильным бактерицидным действием и на практике их используют для борьбы с нежелательными микроорганизмами. Активные вещества пригодны для использования в качестве средств защиты растений, в особенности в качестве фунгицидов. Фунгицидные средства при защите растений используют для борьбы с плазмодиофоромицетами, оомицетами, хитридиомицетами, аскомицетами, базидиомицетами, дейтеромицетами. 14 5099 1 В качестве примера, однако, не ограничивая этим объема охраны изобретения, следует указать некоторые возбудители грибковых заболеваний, которые подпадают под вышеперечисленные общие понятия виды , как, например,виды , как, например,виды , как, например,иливиды , как, например,виды , как, например,иливиды , как, например,виды , как, например,виды , как, например,виды , как, например,виды , как, например,или(форма конидий , синоним ). Предлагаемые согласно изобретению активные вещества обладают сильным бактерицидным действием и на практике их используют для борьбы с нежелательными микроорганизмами. Активные вещества пригодны для использования в качестве средств защиты растений, в особенности в качестве фунгицидов. Фунгицидные средства при защите растений используют для борьбы с плазмодиофоромицетами, оомицетами, хитридиомицетами, аскомицетами, базидиомицетами, дейтеромицетами. В качестве примера, однако, не ограничивая этим объема охраны изобретения, следует указать некоторые возбудители грибковых заболеваний, которые подпадают под вышеперечисленные общие понятия виды , как, например,виды , как, например,виды , как, например,иливиды , как, например,виды , как, например,иливиды , как, например,виды , как, например,виды , как, например,виды , как, например,виды , как, например,или(форма конидий , синоним ) виды , как, например,(форма конидий , синоним ) виды , как, например,виды , как, например,виды , как, например,виды , как, например,иливиды , как, например,виды , как, например,виды , как, например,виды , как, например,виды , как, например,виды , как, например,виды , как, например,15 5099 1 виды , как, например,виды , как, например,. Хорошая совместимость с растениями активных веществ в необходимых для борьбы с заболеваниями растений концентрациях позволяет осуществлять обработку надземных частей растений, растительного и посевного материала и почвы. При этом предлагаемые согласно изобретению активные вещества с особенно хорошим успехом используют для борьбы с болезнями растений в виноградарстве, садоводстве и овощеводстве, как, например, против видови . В зависимости от их соответствующих физических и/или химических свойств, в случае необходимости, активные вещества переводят в обычные препаративные формы, как,например, растворы, эмульсии, суспензии, порошки, пены, пасты, грануляты, аэрозоли,микроинкапсуляции в полимерных веществах и в покровных массах для посевного материала, а также препаративные формы, используемые в виде холодного и теплого тумана по ультранизкообъемному способу. Эти препаративные формы получают известным образом, например путем смешения активных веществ с разбавителями, то есть с жидкими растворителями, находящимися под давлением сжиженными газами и/или твердыми носителями, в случае необходимости при использовании поверхностно-активных агентов, то есть эмульгаторов и/или диспергаторов, и/или пенообразующих средств. При использовании воды в качестве разбавителя можно применять, например, также органические растворители в качестве вспомогательных для растворения средств. В качестве жидких растворителей по существу используют ароматические углеводороды, как ксилол, толуол, алкилнафталины, хлорированные ароматические углеводороды или хлорированные алифатические углеводороды, как хлорбензолы, хлорэтилены или метиленхлорид, алифатические углеводороды, как циклогексан или парафины, например нефтяные фракции, спирты, как бутанол или гликоль, а также их простые и сложные эфиры, кетоны, как ацетон, метилэтилкетон, метилизобутилкетон или циклогексанон, сильно полярные растворители, как диметилформамид или диметилсульфоксид, а также воду к сжиженным газообразным разбавителям или носителям относят такие жидкости, которые при нормальной температуре и нормальном давлении являются газообразными, как, например, рабочие газы для аэрозолей, как галогенированные углеводороды, а также бутан, пропан, азот и диоксид углерода в качестве твердых носителей используют, например, природную каменную муку, как каолины, глиноземы, тальк, мел,кварц, аттапульгит, монтмориллонит или диатомовые земли, и синтетическую каменную муку, такую как высокодисперсная кремневая кислота, оксид алюминия и силикаты в качестве твердых носителей для гранулятов используют, например, раздробленные и фракционированные горные породы, как кальцит, мрамор, пемза, сепиолит, доломит, а также синтетические грануляты из неорганической и органической муки, грануляты из органического материала, такого как опилки, скорлупа кокосового ореха, кукурузные початки и стебли табачных растений в качестве эмульгаторов и/или пенообразующих средств используют, например, неионные и анионные эмульгаторы, такие как сложные полиоксиэтиленовые эфиры жирных кислот, простые полиоксиэтиленовые эфиры жирных спиртов,такие как, например, простые алкиларилполигликолевые эфиры, алкилсульфонаты, алкилсульфаты, арилсульфонаты, а также белковые гидролизаты в качестве диспергаторов используют, например, отработанные лигнинсульфитные щелоки и метилцеллюлозу. В препаративных формах, в случае необходимости, используют прилипатели, как карбоксиметилцеллюлоза, природные и синтетические порошкообразные, гранулированные или латексообразные полимеры, как гуммиарабик, поливиниловый спирт, поливинилацетат, а также природные фосфолипиды, как кефалины и лецитины, и синтетические фосфолипиды. Другими возможными добавками являются минеральные и растительные масла. 5099 1 В случае необходимости, добавляют красители, такие как неорганические пигменты,например оксид железа, диоксид титана, ферроциановый синий, и органические красители,такие как ализариновые красители, азокрасители и металлофталоцианиновые красители, и микроэлементы, такие как соли железа, марганца, бора, меди, кобальта, молибдена и цинка. Препаративные формы содержат, в общем, от 0,1 до 95 мас. , предпочтительно от 0,5 до 90 мас. , активного вещества. Предлагаемые согласно изобретению активные вещества применяют индивидуально или в их препаративных формах также в смеси с известными фунгицидами, бактерицидами, акарицидами, нематицидами или инсектицидами, чтобы таким образом, например,расширить спектр действия или предотвратить развитие устойчивости. Во многих случаях при этом обнаруживают синергетическое действие. Для смесей, например, используют Фунгициды 2-аминобутан 2-анилино-4-метил-6-циклопропил-пиримидин 2,6-дибром-2-метил-4 трифторметокси-4-трифторметил-1,3-тиазол-5-карбоксанилид 2,6-дихлор(4-трифторметилбензил)бензамид (Е)-2-метоксииминометил-2-(2-феноксифенил)ацетамид 8 гидроксихинолинсульфат метил-(Е)-2-2-6-(2-цианофенокси)пиримидин-4-илоксифенил 3-метоксиакрилат метил-(Е)-метоксиимино(о-толилокси)-о-толилацетат 2-фенилфенол,алдиморф, ампропилфос, анилазин, азаконазол, беналаксил, беноданил, беномил, бинапакрил, бифенил, битертанол, бластицидин-, бромуконазол, бупиримат, бутиобат полисульфид кальция, каптафол, каптан, карбендазим, карбоксин, хинометионат (квинометионат), хлоронеб, хлоропикрин, хлороталонил, хлозолинат, куфранеб, цимоксанил,ципроконазол, ципрофурам дихлорофен, диклобутразол, диклофлуанид, дикломезин,диклоран, диэтофенкарб, дифеноконазол, диметиримол, диметоморф, диниконазол, динокап, дифениламин, дипиритион, диталимфос, дитианон, додин, дразоксолон эдифенфос,эпоксиконазол, этиримол, этридиазол фенаримол, фенбуконазол, фенфурам, фенитропан,фенпиклонил, фенпропидин, фенпропиморф, фентинацетат, фентингидроксид, фербам,феримзон, флуазинам, флудиоксонил, флуоромид, флуквинконазол, флусилазол, флусульфамид, флутоланил, флутриафол, фолпет, фосэтил-алюминий, фталид, фуберидазол,фуралаксил, фурмециклокс гуазатин гексахлорбензол, гексаконазол, гимексазол имазалил, имибенконазол, иминоктадин, ипробенфос, ипродион, изопротиолан казугамицин,соединения меди, такие как гидроксид меди, нафтенат меди, оксихлорид меди, сульфат меди, оксид меди, оксин-медь и бордосская жидкость манкоппер, манкозеб, манеб, мепанипирим, мепронил, металаксил, метконазол, метасульфокарб, метфуроксам, метирам,метсульфовакс, миклобутанил диметилдитиокарбамат никеля, нитротал-изопропил, нуаримол, офурац, оксадиксил, оксамокарб, оксикарбоксин перфуразоат, пенконазол, пенцикурон, фосдифен, пимарицин, пипералин, полиоксин, пробеназол, прохлораз,процимидон, пропамокарб, пропиконазол, пропинеб, пиразофос, пирифенокс, пириметанил, пироквилон квинтозен (пентахлорнитробензол) сера и соединения серы тебуконазол, теклофталам, текназен, тетраконазол, тиабендазол, тициофен, тиофанат-метил, тирам,толклофос-метил, толилфлуанид, триадимефон, триадименол, триазоксид, трихламид,трициклазол, тридеморф, трифлумизол, трифорин, тритиконазол валидамицин А, винклозолин цинеб, цирам. Бактерициды бронопол, дихлорофен, нитрапирин, диметилдитиокарбамат никеля, казугамицин, октилинон, фуранкарбоновая кислота, окситетрациклин, пробеназол, стрептомицин, теклофталам, сульфат меди и другие соединения меди. 17 5099 1 Инсектициды, акарициды, нематициды абамектин, АС 303630, ацефат, акринатрин, аланикарб, алдикарб, альфаметрин, амитраз,авермектин,60541, азадирахтин, азинфос А, азинфос М, азоциклотин, бендиокарб, бенфуракарб, бенсултап, бетацифлутрин, бифентрин, о-втор.бутилфенилметилкарбамат, брофенпрокс, бромофос А, буфенкарб, бупрофезин, бутокарбоксин, бутилпиридабен кадусафос, карбарил, карбофуран, карбофенотион, карбосульфан, картап,157 419,184 699, хлорэтокарб, хлорэтоксифос, хлорфенвинфос,хлорфлуазурон, хлормефос, хлорпирифос, хлорпирифос М, цисресметрин, клоцитрин,клофентезин, цианофос, циклопротрин, цифлутрин, цигалотрин, цигексатин, циперметрин, циромазин дельтаметрин, деметон М, деметон , деметонметил, диафентиурон,диазинон, дихлорфентион, дихлорвос, диклифос, дикротофос, диэтион, дифлубензурон,диметоат, диметилвинфос, диоксатион, дисульфотон эдифенфос, эмамектин, эсфенвалерат, этиофенкарб, этион, этофенпрокс, этопрофос, этофенпрокс, этримфос фенамифос,феназаквин, фенбутатиноксид, фенитротион, фенобукарб, фенотиокарб, феноксикарб,фенпропатрин, фенпирад, фенпироксимат, фентион, фенвалерат, финпронил, флуазинам,флуциклоксурон, флуцитринат, флуфеноксурон, флуфенпрокс, флувалинат, фонофос,формотион, фостиазат, фубфенпрокс, фуратиокарб гексахлорциклогексан, гептенофос,гексафлумурон, гекситиазокс имидаклоприд, ипробенфос, изазофос, изофенфос, изопрокарб, изоксатион, ивемектин, лямбда-цигалотрин, луфенурон малатион, мекарбам, мервинфос, месульфенфос, мегальдегид, метакрифос, метамидофос, метидатион, метиокарб,мегомил, метолкарб, милбемектин, монокротофос, моксидектин налед,184,25, нитенпирам ометоат, оксамил, оксидеметон М, оксидепрофос паратион А, паратион М,перметрин, фентоат, форат, фозалон, фосмет, фосфамдон, фоксим, пиримикарб, пиримифос М, пиримифос А, профенофос, промекарб, пропафос, пропоксур, протиофос, протоат,пиметрозин, пирахлофос, пираклофос, пирадафентион, пиресметрин, пиретрум, пиридабен, пиримидифен, пирипроксифен квиналфос 5992, салитион, себуфос, силафлуофен, сулфотеп, сулпрофос тебуфенозид, тебуфенпирад, тебупиримфос, тефлубензурон,тефлутрин, темефос, тербам, тербуфос, тетрахлорвинфос, тиафенокс, тиодикарб, тиофанокс, тиометон, тионазин, турингиензин, тралометрин, триаратен, триазофос, триазурон,трихлорфон, трифлумурон, триметакарб вамидотион, ХМС, ксилилкарб,5301/5302,цетаметрин. Предлагаемые согласно изобретению активные вещества, в случае необходимости,также смешивают с другими известными активными веществами, как гербициды, или также с удобрениями и регуляторами роста. Активные вещества применяют индивидуально, в виде их препаративных форм или в виде приготовляемых из них непосредственно перед употреблением форм, таких как готовые к употреблению растворы, суспензии, смачивающиеся порошки, пасты, растворимые порошки, препараты для опыливания и грануляты. Их применяют обычным образом, например путем поливки, опрыскивания, разбрызгивания, разбрасывания, опыливания,вспенивания, намазывания и т.д. В случае необходимости активные вещества наносят по ультранизкообъемному способу или препаративную форму активного вещества или само активное вещество вносят в почву. В случае необходимости также обрабатывают посевной материал растений. При обработке частей растений концентрации активных веществ в непосредственно используемых формах можно изменять в широких пределах. В общем, они составляют от 1 до 0,0001 мас. , предпочтительно от 0,5 до 0,001 мас. . При обработке посевного материала, в общем, необходимы количества активных веществ от 0,001 до 50 г на килограмм посевного материала, предпочтительно от 0,01 до 10 г. При обработке почвы необходимы концентрации активных веществ от 0,00001 до 0,1 мас. , предпочтительно от 0,0001 до 0,02 мас. , в месте действия. 18 5099 1 Примеры получения Пример 13 Смесь из 1,66 г (8 ммоль) метилового эфира 2-метоксимино-2-2-(2,4-диметил)фенилуксусной кислоты и 1,14 г (8 ммоль) 4-хлорбензиламина в расплавленном состоянии перемешивают в течение двенадцати часов при температуре 120 С. После охлаждения обрабатывают дихлорметаном, полученный раствор промывают один раз водой, затем 1 н соляной кислотой и после этого снова водой, сушат над сульфатом натрия и отфильтровывают. Фильтрат концентрируют в вакууме и остаток хроматографируют на силикагеле с помощью смеси петролейного эфира с этилацетатом в соотношении 51. Получают 1,24 г (47 от теоретически рассчитанного количества) амида -(4 хлорбензил)-2-метоксимино-2-2-(2,4-диметил)фенилуксусной кислоты в виде масла. 1 Н-ЯМР (дейтерохлороформ, тетраметилсилан),(м.д.)3,95 (с, 3 Н). Пример 23 К раствору 4,14 г (20 ммоль) 2-метоксимино-2-2-(2,4-диметил)фенилуксусной кислоты в 80 мл дихлорметана при температуре -10 С последовательно прикапывают 2,8 мл (20 ммоль) триэтиламина и 2,8 г (20 ммоль) изобутилового эфира хлормуравьиной кислоты и перемешивают в течение двух часов при температуре -10 С. Затем в течение тридцати минут прикапывают раствор 2,55 г (20 ммоль) 4-хлоранилина в 10 мл дихлорметана, перемешивают в течение двух часов при температуре -10 С и еще в течение восемнадцати часов при температуре 20 С. Смесь концентрируют в вакууме, обрабатывают дихлорметаном, полученный раствор промывают один раз водой, затем 1 н соляной кислотой и после этого снова водой, сушат над сульфатом натрия, отфильтровывают и снова концентрируют. Остаток перемешивают с диизопропиловым эфиром, отфильтровывают таким образом полученные кристаллы и высушивают их. Получают 3,8 г (60 от теоретически рассчитанного количества) амида -4-хлорфенил-2-метоксимино-2-2-(2,4-диметил)фенилуксусной кислоты с температурой плавления 121 С. 19 К смеси из 1,02 г (8 ммоль) 4-хлоранилина и 1,12 мл (8 ммоль) триэтиламина в 30 мл дихлорметана в течение двадцати минут при температуре 20 С прикапывают 1,81 г (8 ммоль) хлорангидрида 2-метоксимино-2-(4-хлорфенил)уксусной кислоты и перемешивают в течение восемнадцати часов при температуре 20 С. Смесь вносят в воду и органическую фазу промывают сначала раствором гидрокарбоната натрия и затем водой, сушат над сульфатом натрия, отфильтровывают и концентрируют. Остаток хроматографируют на силикагеле с помощью смеси петролейного эфира с этилацетатом в соотношении 51. Получают 1,3 г (41 от теоретически рассчитанного количества) амида -(4 хлорфенил)-2-метоксимино-2-(4-хлорфенил)уксусной кислоты с температурой плавления 4,45 г (20 ммоль) метилового эфира 2-метоксимино-2-(4-хлорфенил)уксусной кислоты вносят в 50 мл метанола и при комнатной температуре туда последовательно добавляют 2,83 г (20 ммоль) 4-хлорбензиламина и 7,2 г (40 ммоль) 30 -го метанольного раствора метилата натрия. Смесь перемешивают в течение двадцати часов при температуре 65 С,после чего растворитель отгоняют, остаток обрабатывают дихлорметаном, полученный раствор промывают последовательно водой, разбавленной соляной кислотой, и водой и сушат над сульфатом натрия. Остаток после отгонки растворителя хроматографируют на силикагеле с помощью смеси петролейного эфира с этилацетатом в соотношении 101. Получают 3,4 г (51 от теоретически рассчитанного количества) амида -(4 хлорбензил)-2-метоксимино-2-(4-хлорфенил)уксусной кислоты. 1 Н-ЯМР (дейтерохлороформ, тетраметилсилан),(м.д.)3,98 (с, 3 Н). Согласно методикам примеров 1-4, а также соответственно общему описанию предлагаемого согласно изобретению способа получения можно также получать, например, указанные в нижеприводимой таблице 8 соединения. Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н Н 44442,4-(СН 3)2 4 фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил циклогексил 2-пиридил 2,6-пиримидинил циклогексил фенил 2,6-пиримидинил фенил циклогексил фенил циклогексил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил 2,6-пиримидинил 2,6-пиримидинил фенил фенил фенил фенил фенил циклогексил циклогексил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил 2-тиенил 2-тиенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил 4-СН 3 4-С 4-ОС 2 Н 5 4-С 4-С 2 Н 5 4-С 2 Н 5 4-ОС 2 Н 5 4-СН(СН 3)2 4-СН(СН 3)2 5-СН 3 4-СН 3 4-СН 3 5-СН 3 5-СН 3 5-ОСН 3 3,4-(СН 3)2 4-СН(СН 3)2 44-В 4-С 4-В 5-С 43,4-(СН 3)2 Н 3,4 фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил 2-фуранил 2-тиенил 2-тиенил 2-фуранил 2-фуранил 3-тиенил фенил фенил фенил фенил 2-тиенил фенил 2-тиенил фенил фенил 3-нндолил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил 2-тиенил фенил фенил фенил 2-тиенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил 2-тиенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил 2-тиенил фенил 2-тиенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил 2-тиенил фенил фенил фенил фенил 1-нафтил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил 3-бензотиенил 2-бензотиенил фенил фенил фенил фенил 2-бензотиенил фенил 2-нафтил 2-нафтил 2-нафтил 2-тиазолин 2-тиазолин 2-тиазолин 2-тиазолин 2-тиазолин 2-тиазолин фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил фенил 5099 1 Пример А Испытание на защитное действие против фитофторы на томатах Для получения соответствующей препаративной формы активного вещества 1 мас. часть активного вещества смешивают с 4,7 мас. частями ацетона в качестве растворителя и 0,3 мас. частями алкиларилполигликолевого простого эфира в качестве эмульгатора и концентрат разбавляют водой до желательной концентрации. Для испытания на защитное действие молодые растения опрыскивают с помощью препаративной формы активного вещества. После высыхания налета после опрыскивания растения инокулируют с помощью водной суспензии спор. Растения помещают в инкубационную камеру с относительной влажностью воздуха 100 и температурой примерно 20 С. Оценку проводят спустя три дня после инокуляции. При этом испытании предлагаемые согласно изобретению соединения 24, 41 и 42, используемые в концентрации 100 частей на млн. в бульоне для опрыскивания, проявляют эффективность выше, чем 80 . Пример Б Испытание на защитное действие противна винограде Для получения соответствующей препаративной формы активного вещества 1 мас. часть активного вещества смешивают с 4,7 мас. частями ацетона в качестве растворителя и 0,3 мас. частями алкиларилполигликолевого простого эфира в качестве эмульгатора и концентрат разбавляют водой до желательной концентрации. Для испытания на защитное действие молодые растения опрыскивают с помощью препаративной формы активного вещества. После высыхания налета после опрыскивания растения инокулируют с помощью водной суспензии спори затем выдерживают в течение одного дня во влажной камере при температуре от 20 С до 22 С и относительной влажности воздуха 100 . После этого растения выдерживают в теплице в течение пяти дней при температуре 21 С и относительной влажности воздуха 90 . Растения затем увлажняют и на один день помещают во влажную камеру. Оценку проводят спустя шесть дней после инокуляции. При этом испытании предлагаемые согласно изобретению соединения 2, 24, 41, 42, 73,77, 81, 82, 91, 96, 98, 99, 103, 110, 114, 117, 122, 123, 124, 126, 127, 131, 132, 136, 142, 143,144, 146, 147, 170, 171 и 173, используемые в концентрации 100 частей на млн. в бульоне для опрыскивания, проявляют эффективность выше, чем 80 . Национальный центр интеллектуальной собственности. 220034, г. Минск, ул. Козлова, 20.