Тиенилазолилалкоксиэтанамины, их получение и применение в качестве лекарственных средств

4. Способ получения производного тиенилазолилалкоксиэтанамина общей формулы 1по п. 1, включающий взаимодействие соединения общей формулы 1/ К 2где К 1, К 2 И А 2 имеют указанные в п. 1 значения, с соединением общей формулы У Х к 43 4 где К и К имеют указанные в п. 1 значения и Х означает галоген или удаляемую группу.5. Способ получения производного тиенилазолилалкоксиэтанамина общей формулы 1 по п. 1, включающий взаимодействие соединения общей формулы /1К 2 1 /Т Кт А 2 , (И) КБ) , 1 2 где К , К и А 2 имеют указанные в п. 1 значения, У означает галоген, удаляемую группу или гидроксигруппу,с соединением общей формулы УП6. Способ получения производного тиенилазолилалкоксиэтанамина общей формулы 1 по п. 1 в виде индивидуального энантиомера, включающий разделение рацемических смесей соединений общей формулы 1 путем образования соли с кислотой, находящейся в виде индивидуального энантиомера.7. Способ получения физиологически приемлемой соли производного тиенилазолилалкоксиэтанамина общей формулы 1 по п. 1, включающий взаимодействие соединения общей формулы 1 с неорганической или органической кислотой в присутствии растворителя.8. Фармацевтическая композиция, обладающая анальгетической активностью, для млекопитающих, включая человека, содержащая, по крайней мере, одно производное тие В 18203 С 12006.06.30нилазолилалкоксиэтанамина общей формулы 1 или одну из его физиологически приемлемых солей по любому из пп. 1-3 и фармацевтически приемлемый эксципиент.9. Применение производного тиенилазолилалкоксиэтанамина общей формулы 1 или одной из его физиологически приемлемых солей по любому из пп. 1-3 для получения лекарственного средства, обладающего анальгетической активностью, для млекопитающих,включая человека.10. Соединение общей формулы 1/МЮ А ,5 ОН где 111 и 112 имеют указанные в п. 1 значения, А 2 означает Ы-метилпиразолил, представляющее собой промежуточное соединение для получения производного тиенилазолилалкоксиэтанамина общей формулы 1 по п. 1. 11. Соединение по п. 10, отличающееся тем, что представляет собой соединение, вь 1 бранное из группы, включающей 5- 0 с-гидрокси-2-тиенилметил - 1 -метил- 1 Н-пиразол,Ос-гидрокси-З -метил-2-тиенилметил - 1 -метил- 1 Н-пиразол,12. Способ получения соединений общей формулы 1/ по п. 10, где 112 означает водород, включающий восстановление соединения общей формулы /1 П13. Способ по п. 12, отличающийся тем, что восстановление соединения общей формулы /1 П осуществляют с использованием восстановителя, выбранного из группы, состоящей из гидридов металлов, или с помощью водорода в присутствии катализатора.14. Способ получения соединений общей формулы 1/ по п. 10, включающий присоединение к карбонильному соединению общей формулы 1 Хгде 111 и 112 имеют указанные в п. 1 значения, металлоорганического реагента общей формулыА 2 - М, где А 2 означает Ы-метилпиразолил, М означает литий или функциональную группу МЗХ реактивов Гриньяра, где Х означает галоген.15. Способ получения соединений общей формулы 1/ по п. 10, включающий присое динение к карбонильному соединению общей формулы Х 2А 2 11 (Х) 2 О ГДС К ИМССТ уКазанНь 1 е В П. 1 ЗНЗЧСНИЯ И АХ означает Ы-Метилпиразолил, Металлооргани ческого соединения общей формулы Х 1где 111 имеет указанные в п. 1 значения И М означает литий или функциональную группу МХ реактивов Гриньяра, где Х означает галоген.Настоящее изобретение относится К новым тиенилазолилалкоксиэтанаминам общей формулы 1, а также их физиологически приемлемым солям, способам их получения, их применению в качестве лекарственных средств для лечения человека и/или в ветеринарии и содержащим их фармацевтическим композициям.Новые соединения, являющиеся предметом настоящего изобретения, могут быть использованы в фармацевтической промышленности в качестве промежуточных продуктов и для получения лекарственных средств.Изобретение также относится к новым производным тиенилазолилкарбинолов общей формулы 1/, пригодных в качестве исходных веществ или промежуточных продуктов для синтеза соединений общей формулы 1.В заявке на Европейский патент 289380 авторами настоящей заявки описываются различные производные фенилпиразолилкарбинолов общей формулы 11К 2 в которой 111 означает водород или алкильную группу 112 означает аминоалкильный радикал и Не означает азолил.В настоящее время заявителями найдено, что замена бензольного кольца тиофеновым кольцом позволяет получать новые соединения общей формулы 1, которые обладают некоторыми представляющими интерес биологическими свойствами. Эти свойства делают новые соединения особенно полезными при использовании для лечения человека и/или ветеринарии. Соединения, являющиеся предметом этого патента, пригодны в качестве агентов с анальгетической активностью.Настоящее изобретение относится к новым соединениям с высокой анальгетической активностью.Соединения, являющиеся предметом настоящего изобретения, соответствуют общей формуле 1в которой К 1 означает водород, галоген или С 1-С 4-алкил 2 3 4 К , К И К означают водород или С 1-С 4-алкил И А 2 означает азотсодержащий ароматический Ы-метилзамещенный пятичленнь 1 й гетероцикл, который содержит от одного до трех атомов азота, общей формулы Ш2 3 кы/Е , (ш) Ь, в которой 21, 22 И 23 независимо означают азот или СН или его физиологически приемлемые соли, при условии, что по крайней мере один из 21, 22 или 23 означает СН.Предпочтительно вышеуказанный галоген означает фтор, хлор или бром.Новые соединения общей формулы 1 содержат по крайней мере один асимметрический атом углерода И таким образом могут быть получены в виде индивидуальных (т.е. оптически чистых) энантиомеров или в виде раЦематов. Рацематы соединений формулы 1 могут быть разделены на их оптические изомеры обычными методами, такими как, например, разделение путем хроматографии с использованием хиральной фазы или путем фракционной кристаллизации их диастереоизомерных солей, которые могут быть получены путем взаимодействия соединений формулы 1 с индивидуальными энантиомерами кислот. Подобным образом они также могут быть получены путем энантиоселективного синтеза с использованием хиральных предшественников, предпочтительно индивидуальных энантиомеров тиенилазолилкарбинолов.Настоящее изобретение в равной степени относится к физиологически приемлемым солям соединений общей формулы 1, в частности к солям присоединения неорганических кислот, таких как соляная, бромоводородная, фосфорная, серная, азотная кислоты, И органических кислот, таких как лимонная кислота, яблочная кислота, фумаровая кислота, винная кислота или ее производные, п-толуолсульфокислота, метансульфокислота, камфосульфокислота И т.д.Изобретение также относится к новым производным тиенилазолилкарбинолов общей формулы 1/