2-[1', 2', 4' -триазол-3'-илоксиметилен]-анилиды и средство для борьбы с вредоносными грибами

НАЦИОНАЛЬНЫЙ ЦЕНТР ИНТЕЛЛЕКТУАЛЬНОЙ СОБСТВЕННОСТИ 2-1, 2, 4 - ТРИАЗОЛ-3-ИЛОКСИМЕТИЛЕН - АНИЛИДЫ И СРЕДСТВО ДЛЯ БОРЬБЫ С ВРЕДОНОСНЫМИ ГРИБАМИ(73) Патентообладатель БАСФ АКЦИЕНГЕЗЕЛЬШАФТ где 1 - С 1-С 4-алкил или галоген 2 - водород, галоген, С 1-С 4-алкил, С 1-С 4-галогеналкил или С 1-С 4-алкокси 3 - С 1-С 4-алкил, фенил, незамещенный или замещенный 1-2 атомами галогена, С 1-С 6-алкилом, С 1-С 4 галогеналкилом, нитро, С 1-С 4-алкоксилом, С 1-С 4-галогеналкоксилом, фенилом или феноксигруппой, 2 пиридил, незамещенный или замещенный С 1-С 4-галогеналкилом, 2-пиразинил или пиридил, замещенный галоидом 4 - водород или С 1-С 4-алкил 5 - С 1-С 4-алкил Х - кислород или 0 или 1. 2. Средство для борьбы с вредоносными грибами, содержащее твердый либо жидкий наполнитель и соединение общей формулыпо п. 1 в эффективном количестве.(56)93/15046 1.0525516 2, 1993.391768, 1974.373916, 1973. Изобретение относится к средствам для борьбы с вредителями и вредоносными грибами. 4802 1 Из международной заявки - 93/15046 известны 2-1, 2, 4-триазол-5 илоксиметиленанилиды, применяемые для борьбы с вредителями и вредоносными грибами. В основу изобретения была положена задача - получить соединения с более высокой эффективностью. В соответствии с этим были получены 2-1,2,4-триазол-3-илоксиметиленанилиды общей формулы 2 где- С 1-С 4-алкил или галоген 2 - водород, галоген, С 1-С 4-алкил, С 1-С 4-галогеналкил или С 1-С 4-алкокси 3 - С 1-С 4-алкил, фенил, незамещенный или замещенный 1-2 атомами галогена, С 1-С 6-алкилом, С 1-С 4 галогеналкилом, нитро, С 1-С 4-алкоксилом, С 1-С 4-галогеналкоксилом, фенилом или феноксигруппой, 2 пиридил, незамещенный или замещенный С 1-С 4-галогеналкилом, 2-пиразинил или пиридил, замещенный галоидом 4 - водород или С 1-С 4-алкилом 5 - С 1-С 4-алкил Х - кислород или 0 или 1. Другим объектом изобретения является средство для борьбы с вредоносными грибами, содержащее твердый либо жидкий наполнитель и соединение общей формулыв эффективном количестве. Соединения формулымогут быть получены различным путем. Так, например, соединения формулы , в которых 4 означает водород, апредставляет собой прямую связь или кислород, получают, например, в результате того, что производное бензила формулыв присутствии основания взаимодействием с 3 гидрокситриазолом формулыпереводят в соответствующий 2-1,2,4-триазол-3-илокси-метиленнитробензол формулы , затем это соединениевосстанавливают до -гидроксиланилина формулыи это соединениес помощью карбонильного соединения формулытрансформируют в соединение формулы(схема 1, представленная в конце описания). Этерификацию соединений формулипроводят обычно при температурах в интервале от 0 С до 80 С, предпочтительно в интервале от 20 С до 60 С. Пригодными для использования растворителями являются ароматические углеводороды, такие как толуол, орто-, мета- и пара-ксилол, галогенированные углеводороды, такие как метиленхлорид, хлороформ и хлорбензол, простые эфиры, такие как диэтиловый эфир, диизопропиловый эфир, трет-бутилметиловый эфир, диоксан, анизол и тетрагидрофуран, нитрилы, такие как ацетонитрил и пропионитрил, спирты, такие как метанол, этанол, н-пропанол, изопропанол, н-бутанол и трет-бутанол, кетоны, такие как ацетон и метилэтилкетон, а также диметилсульфоксид, диметилформамид, диметилацетамид, 1,3-диметилимидазолидин-2-он и 1,2-диметилтетрагидро-2(1 Н) пиримидин предпочтительны из них метиленхлорид, ацетон, толуол, третбутил-метиловый эфир и диметилформамид. Применяться могут также смеси указанных растворителей. В качестве оснований могут рассматриваться в принципе неорганические соединения, такие как гидроксиды щелочных и щелочноземельных металлов (например, гидроксид лития, гидроксид натрия, гидроксид калия и гидроксид кальция), оксиды щелочных и щелочноземельных металлов (например, оксид лития, оксид натрия, оксид кальция и оксид магния), гидриды щелочных и щелочноземельных металлов (например,гидрид лития, гидрид натрия, гидрид калия и гидрид кальция), амиды щелочных металлов (например, амид лития, амид натрия и амид калия), карбонаты щелочных и щелочноземельных металлов (например, карбонат лития и карбонат кальция), а также гидрокарбонаты щелочных металлов (например, гидрокарбонат натрия),металлоорганические соединения, прежде всего алкилы щелочных металлов (например, метиллитий, бутиллитий и фениллитий), алкилгалогениды магния (например, метилхлорид магния), а также алкоголяты щелочных и щелочноземельных металлов (например, метанолат натрия, этанолат натрия, этанолат калия, третбутанолат калия и диметоксимагний), кроме того, органические основания, например третичные амины, такие как триметиламин, триэтиламин, триизопропилэтиламин и -метилпиперидин, пиридин, замещенные пиридины, такие как коллидин, лутидин и 4-диметиламинопиридин, а также бициклические амины. Особенно предпочтительны среди них гидроксид натрия, карбонат калия и трет-бутанолат калия. Основания применяют, как правило, в эквимолярных количествах с избытком или же их используют при необходимости в качестве растворителей. Для успешного проведения реакции может оказаться целесообразным добавлять каталитические количества краун-эфиров (например, 18-краун-6 или 15-краун-5). Описанную выше реакцию можно осуществлять также по двухфазному механизму, включающему раствор гидроксидов либо карбонатов щелочных или щелочноземельных металлов в воде и органическую фазу 2(например, ароматические и/или галогенированные углеводороды). В качестве межфазных катализаторов могут применяться при этом, например, галогениды и тетрафторбораты аммония (например, хлорид бензилтриэтиламмония, бромид бензилтрибутиламмония, хлорид тетрабутиламмония, бромид гексадецилтриметиламмония или тетрафторборат тетрабутиламмония), а также галогениды фосфония (например, хлорид тетрабутилфосфония и бромид тетрафенилфосфония). Для успешного осуществления реакции может оказаться предпочтительным сначала 3-гидрокситриазол с помощью основания трансформировать в соответствующий гидроксилат, который затем подвергать взаимодействию с производным бензила. Исходные соединения формулы , необходимые для получения соединений формулы , известны из европейской заявки ЕР-А 513580 либо могут быть получены по описанным в этой публикации методам см.. 1991. 181 . . . 185. 295 (1986) - 336567. 3-Гидрокситриазолы формулытакже известны из патентной литературы или могут быть получены по описанным в публикациях методам . . 56. 1794 (1923) - 2150169 - 2200436 4433148 . . . 33, 2772 (1990)1987, 986 - 2260015 - 2417970. Восстановление нитросоединений формулыдо соответствующих -гидроксианилинов формулыосуществляют аналогично известным из литературы методам, например, с помощью металлов, таких как цинк . . 316. 278 (1901), или водорода (ЕР-А 085890). Обменную реакцию между -гидроксианилинамии карбонильными соединениямипроводят в щелочных условиях, особенно предпочтительно при температурах в диапазоне от -10 С до 30 С. К предпочтительным растворителям относятся метиленхлорид, толуол, трет-бутилметиловый эфир или этиловый эфир уксусной кислоты. К предпочтительным основаниям относятся гидрокарбонат натрия, карбонат калия, гидроксид натрия или водный раствор гидроксида натрия. Наряду с этой методикой соединения формулы , в которых 4 имеет значение, отличное от водорода, апредставляет собой прямую связь или кислород, можно получать, например, благодаря тому, что производное бензила формулысначала восстанавливают до соответствующего гидроксианилина формулы ), затем этот гидроксианилинвзаимодействием с карбонильным соединением формулыпереводят в соответствующий анилид формулы , далее анилидвзаимодействием с соединением формулытрансформируют в амид формулы , затем этот амидпереводят в соответствующий бензилгалогенид формулы , который в присутствии основания взаимодействием с 3-гидрокситриазолом формулытрансформируют в соединение формулы(схема 2, представленная в конце описания). Реакции осуществляют аналогично указанным выше способам. Галогенирование соединений формулыосуществляют по радикальному механизму, используя в этих целях такие галогенирующие агенты, как, например, -хлор- либо -бромсукцинимид, элементарные галогены (например, хлор либо бром) или тионилхлорид, сульфурилхлорид, трихлорид фосфора либо пентахлорид фосфора и другие аналогичные соединения. Обычно применяют дополнительно инициатор радикальной реакции (например, азобисизобутиронитрил) или реакцию проводят с использованием облучения(например, УФ-светом). Галогенирование осуществляют по известной методике в обычном органическом разбавителе. Еще одна возможность получения соединений формулы , в которых 4 не означает водород, заключается в том, что соответствующее соединение формулы , в котором 4 является водородом, подвергают взаимодействию с соединением формулы(схема 3, представленная в конце описания). Эту реакцию проводят по известной методике в инертном органическом растворителе в присутствии основания при температурах в интервале от -20 С до 50 С. В качестве оснований служат в первую очередь гидрокарбонат натрия, карбонат калия, гидроксид натрия и водные растворы гидроксида натрия. В качестве растворителей применяют прежде всего ацетон, диметилформамид, толуол, третбутилметиловый эфир, этиловый эфир уксусной кислоты и метанол. Предпочтительный путь получения соединений формулы , в которыхпредставляет собой , состоит в том, что бензиланилид формулыпереводят в соответствующий бензилгалогенид формулы Ха, затем этот галогенид Ха в присутствии основания взаимодействием с 3-гидрокситриазолом формулыпереводят в соединение формулы . и в завершение соединение .А взаимодействием с амином формулытрансформируют в соединение формулы(схема 4, представленная в конце описания). Конверсию бензиланилидав бензилгалогенид Ха и конверсию бензилгалогенида Ха в соединение . осуществляют, как правило, и преимущественно в описанных выше условиях. Взаимодействие соединений формулы . с первичными или вторичными аминами формулы , соответственнопроводят при температурах в диапазоне от 0 С до 100 С без растворителей или в инертном растворителе либо в смеси растворителей. В качестве растворителей пригодны в первую очередь вода, трет-бутилметиловый эфир и толуол либо их смеси. Для улучшения растворимости эдуктов может оказаться целесообразным дополнительно добавлять 4802 1 один из следующих растворителей (в качестве агентов растворения) тетрагидрофуран, метанол, диметилформамид и этиленгликолевый эфир. Амины , соответственноприменяют обычно в избытке до 100 по отношению к соединениям или их можно использовать в качестве растворителей. Для повышения выхода может оказаться целесообразным проводить реакцию под давлением. Получение соединений формулыосуществляют через стадию образования промежуточных продуктов формулы в которой заместители и индекс имеют следующее значениеозначает 0, 1, 2, 3 или 4, причем заместители 1 могут быть различными, еслибольше 1 1 означает нитро, циано, галоген,необязательно замещенный алкил, алкенил, алкинил, алкокси, алкенилокси, алкинилокси или в случае, еслиозначает 2, дополнительно представляет собой связанный с двумя смежными атомами кольца необязательно замещенный мостик, содержащий три-четыре члена из группы, включающей 3 или 4 атома углерода, 1-3 атома углерода и 1 или 2 атома азота, кислорода и/или серы, причем этот мостик вместе с кольцом, с которым он связан, может образовывать частично ненасыщенный либо ароматический радикалозначает 2,или 4 4 означает необязательно замещенный алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, алкилкарбонил или алкоксикарбонилозначает водород, гидрокси, меркапто, циано, нитро, галоген, С 1-С 6 алкилсульфонил, необязательно замещенный арилсульфонил или группу 2 2 означает водород, нитро, циано, галоген, С 1-С 4 алкил, С 1-С 4 галогеналкил, С 1-С 4 алкокси, С 1-С 4 алкилтио или 1-4 алкоксикарбонил 3 означает необязательно замещенный алкил, алкенил или алкинил необязательно замещенный насыщенный или одно- либо двукратно ненасыщенный цикл, который наряду с атомами углерода может содержать от одного до трех гетероатомов в качестве членов цикла из числа следующих кислород, серу и азот, или необязательно замещенный одно- либо двух-ядерный ароматический радикал, который наряду с атомами углерода может содержать в качестве членов цикла от одного до четырех атомов азота либо один или два атома азота и один атом кислорода или серы либо один атом кислорода или серы. Особенно предпочтительными при получении соединений формулыявляются промежуточные продукты формулы , в которыхозначает , а представляет собой группу . К предпочтительным промежуточным продуктам формулыпри получении соединений формулыотносятся далее таковые, в которыхозначает 2,представляет собой группу . Касательно получения соединений формулы , в которыхозначает , следует назвать относящиеся к предпочтительным промежуточные продукты общей формулы где заместителиии индексимеют значение, указанное выше, а заместителии А имеют следующее значениеозначает водород, галоген илии А означает алкил или фенил. Особенно предпочтительны при этом соединения формулы , в которых заместительозначает водород, хлор, бром или . 4802 1 Кроме того, предпочтительными являются такие соединения формулы , в которых заместитель А означает С 1-С 6 алкил. К особенно предпочтительным соединениям формулыотносятся также таковые, в которых заместитель А является фенилом. Также предпочтительны такие соединения формулы , в которых 4 является водородом, метилом или этилом. Наряду с указанными предпочтительны соединения формулы , в которыхозначает 0 или 1 . Среди особенно предпочтительных соединений формулыследует выделить таковые, в которых заместители и индекс имеют следующее значениеозначает 0, означает водород, хлор, бром или , означает водород, метил или этил и А означает фенил. Соединения формулымогут содержать кислотные или основные центры и образовывать в соответствии с этим кислотно-аддитивные продукты либо продукты присоединения оснований, либо соли. Кислотами для получения кислотно-аддитивных продуктов являются среди прочих минеральные кислоты(например, галогеноводородные кислоты, такие как хлористоводородная и бромистоводородная кислота,фосфорная кислота, серная кислота, азотная кислота), органические кислоты (например, муравьиная кислота, уксусная кислота, щавелевая кислота, малоновая кислота, молочная кислота, яблочная кислота, янтарная кислота, винная кислота, лимонная кислота, салициловая кислота, п-толуолсульфоновая кислота, додецилбензолсульфоновая кислота) или другие протонодонорные соединения (например, сахарин). Основаниями для получения продуктов присоединения оснований являются среди прочих оксиды, гидроксиды, карбонаты или гидрокарбонаты щелочных и щелочноземельных металлов (например, гидроксид калия или натрия либо карбонат калия или натрия) или аммониевые соединения (например, гидроксид аммония). При расшифровке символов в приведенных выше формулах частично использованы обобщающие понятия, общепринятые для обозначения следующих заместителей галоген фтор, хлор, бром и йод алкил насыщенные, линейные или разветвленные углеводородные радикалы с 1-4 или 10 атомами углерода, например метил, этил, пропил, 1-метилэтил, бутил, 1-метилпропил, 2-метилпропил и 1,1-диметилэтил галогеналкил линейные или разветвленные алкильные группы с 1-4 атомами углерода (как указано выше), причем в этих группах частично либо полностью атомы водорода могут быть заменены на атомы галогена, как указано выше, например С 1-С 2 галогеналкил, такой как хлорметил, дихлорметил, трихлорметил,фторметил, дифторметил, трифторметил, хлорфторметил, дихлорфторметил, хлордифторметил, 1 фторэтил, 2-фторэтил, 2,2-дифторэтил, 2,2,2-трифторэтил, 2-хлор-2-фторэтил, 2-хлор-2,2-дифторэтил, 2,2 дихлор-2-фторэтил, 2,2,2-трихлорэтил и пентафторэтил алкилкарбонил линейные или разветвленные алкильные группы, прежде всего с 1-10 атомами углерода(как указано выше), связанные через карбонильную группу (-СО-) со скелетом алкокси линейные или разветвленные алкильные группы с 1-4 или 10 атомами углерода (как указано выше), связанные через атом кислорода (-О-) со скелетом алкоксикарбонил линейные или разветвленные алкоксильные группы с 1-4 атомами углерода (как указано выше), связанные через карбонильную группу (-СО-) со скелетом алкилтио линейные или разветвленные алкильные группы с 1-4 атомами углерода (как указано выше),связанные со скелетом через атом серы необязательно замещенный алкил насыщенные, линейные или разветвленные углеводородные радикалы,прежде всего с 1-10 атомами углерода, например С 1-С 6 алкил, такой как метил, этил, пропил, 1-метилэтил,бутил, 1-метилпропил, 2-метилпропил, 1,1-диметилэтил, пентил, 1-метилбутил, 2-метилбутил, 3 метилбутил, 2,2-диметилпропил, 1-этилпропил, гексил, 1,1-диметилпропил, 1,2-диметилпропил, 1 метилпентил, 2-метилпентил, 3-метилпентил, 4-метилпентил, 1,1-диметилбутил, 1,2-диметилбутил, 1,3 диметилбутил, 2,2-диметилбутил, 2,3-диметилбутил, 3,3-диметилбутил, 1-этилбутил, 2-этилбутил, 1,1,2 триметилпропил, 1,2,2-триметилпропил, 1-этил-1-метилпропил и 1-этил-2-метилпропил необязательно замещенный алкенил ненасыщенные, линейные или разветвленные углеводородные радикалы, прежде всего с 2-10 атомами углерода и двойной связью в любом положении, например С 2-С 6 алкенил,такой как этенил, 1-пропенил, 2-пропенил, 1-метилетенил, 1-бутенил, 2-бутенил, 3-бутенил, 1-метил-1 пропенил, 2-метил-1-пропенил, 1-метил-2-пропенил, 2-метил-2-пропенил, 1-пентенил, 2-пентенил, 3 пентенил, 4-пентенил, 1-метил-1-бутенил, 2-метил-1-бутенил, 3-метил-1-бутенил, 1-метил-2-бутенил, 2 метил-2-бутенил, 3-метил-2-бутенил, 1-метил-3-бутенил, 2-метил-3-бутенил, 3-метил-3-бутенил, 1,1 диметил-2-пропенил, 1,2-диметил-1-пропенил, 1,2-диметил-2-пропенил, 1-этил-1-пропенил, 1-этил-2 пропенил, 1-гексенил, 2-гексенил, 3-гексенил, 4-гексенил, 5-гексенил, 1-метил-1-пентенил, 2-метил-1 пентенил, 3-метил-1-пентенил, 4-метил-1-пентенил, 1-метил-2-пентенил, 2-метил-2-пентенил, 3-метил-25 4802 1 пентенил, 4-метил-2-пентенил, 1-метил-3-пентенил, 2-метил-3-пентенил, 3-метил-3-пентенил, 4-метил-3 пентенил, 1-метил-4-пентенил, 2-метил-4-пентенил, 3-метил-4-пентенил, 4-метил-4-пентенил, 1,1-диметил-2 бутенил, 1,1-диметил-3-бутенил, 1,2-диметил-1-бутенил, 1,2-диметил-2-бутенил, 1,2-диметил-3-бутенил,1,3-диметил-1-бутенил, 1,3-диметил-2-бутенил, 1,3-диметил-3-бутенил, 2,2-диметил-3-бутенил, 2,3 диметил-1-бутенил, 2,3-диметил-2-бутенил, 2,3-диметил-3-бутенил, 3,3-диметил-1-бутенил, 3,3-диметил-2 бутенил, 1-этил-1-бутенил, 1-этил-2-бутенил, 1-этил-3-бутенил, 2-этил-1-бутенил, 2-этил-2-бутенил, 2-этил-3 бутенил, 1,1,2-триметил-2-пропенил, 1-этил-1-метил-2-пропенил, 1-этил-2-метил-1-пропенил и 1-этил-2-метил 2-пропенил необязательно замещенный алкенилокси линейные или разветвленные алкенильные группы с 3-10 атомами углерода (как указано выше), связанные через атом кислорода (-О-) со скелетом алкинил линейные или разветвленные углеводородные группы, прежде всего с 2-20 атомами углерода и тройной связью в любом положении, например С 2-С 6 алкинил, такой как этинил, 1-пропинил, 2-пропинил, 1 бутинил, 2-бутинил, 3-бутинил, 1-метил-2-пропинил, 1-пентинил, 2-пентинил, 3-пентинил, 4-пентинил, 1 метил-2-бутинил, 1-метил-3-бутинил, 2-метил-3-бутинил, 3-метил-1-бутинил, 1,1-диметил-2-пропинил, 1 этил-2-пропинил, 1-гексинил, 2-гексинил, 3-гексинил, 4-гексинил, 5-гексинил, 1-метил-2-пентинил, 1-метил 3-пентинил, 1-метил-4-пентинил, 2-метил-3-пентинил, 2-метил-4-пентинил, 3-метил-1-пентинил, 3-метил-4 пентинил, 4-метил-1-пентинил, 4-метил-2-пентинил, 1,1-диметил-2-бутинил, 1,1-диметил-3-бутинил, 1,2 диметил-3-бутинил, 2,2-диметил-3-бутинил, 3,3-диметил-1-бутинил, 1-этил-2-бутинил, 1-этил-3-бутинил, 2 этил-3-бутинил и 1-этил-1-метил-2-пропинил необязательно замещенный алкинилокси линейные или разветвленные алкенильные группы с 3-10 атомами углерода (как указано выше), связанные через атом кислорода (-О-) со скелетом необязательно замещенный циклоалкил моно- либо бициклические углеводородные радикалы с 3-10 атомами углерода, например С 3-С 10 (би)циклоалкил, такой как циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил циклогептил, борнанил, норборнанил, дициклогексил, бицикло 3,3,0 октил, бицикло 3,2,1 октил,бицикло 2,2,2 октил или бицикло 3,3,1 нонил необязательно замещенный циклоалкенил моно- либо бициклические углеводородные радикалы с 5-10 атомами углерода и двойной связью в любом положении в цикле, например С 5-С 10 (би)циклоалкенил, такой как циклопентенил, циклогексенил, циклогептенил, борненил, норборненил, дициклогексенил и бицикло 3,3,0 октенил связанный с двумя смежными атомами кольца, необязательно замещенный мостик, содержащий тричетыре члена из группы, включающей 3 или 4 атома углерода, 1-3 атома углерода и 1 или 2 атома азота, кислорода и/или серы, причем этот мостик вместе с кольцом, с которым он связан, может образовывать частично ненасыщенный либо ароматический радикал мостики, образующие вместе с кольцом, с которым они связаны, например, одну из следующих систем хинолинил, бензофуранил и нафтил необязательно замещенный, насыщенный либо однократно или двукратно ненасыщенный цикл, который наряду с атомами углерода может содержать в качестве членов цикла от одного до трех гетероатомов из числа следующих кислород, сера и азот, например карбоциклы, такие как циклопропил, циклопентил, циклогексил, циклопент-2-енил, циклогекс-2-енил, 5-6-членные, насыщенные либо ненасыщенные гетероциклы, содержащие от одного до трех атомов азота и/или один атом кислорода либо один атом серы, такие как 2-тетрагидрофуранил, 3-тетрагидрофуранил, 2-тетрагидротиенил, 3-тетрагидротиенил, 2-пирролидинил, 3 пирролидинил, 3-изоксазолидинил, 4-изоксазолидинил, 5-изоксазолидинил, 3-изотиазолидинил, 4-изотиазолидинил, 5-изотиазолидинил, 3-пиразолидинил, 4-пиразолидинил, 5-пиразолидинил, 2-оксазолидинил,4-оксазолидинил, 5-оксазолидинил, 2-тиазолидинил, 4-тиазолидинил, 5-тиазолидинил, 2-имидазолидинил, 4 имидазолидинил, 1,2,4-оксадиазолидин-3-ил, 1,2,4-оксадиазолидин-5-ил, 1,2,4-тиадиазолидин-3-ил, 1,2,4 тиадиазолидин-5-ил, 1,2,4-триазолидин-3-ил, 1,3,4-оксадиазолидин-2-ил, 1,3,4-тиадиазолидин-2-ил, 1,3,4 триазолидин-2-ил, 2,3-дигидрофур-2-ил, 2,3-дигидрофур-3-ил, 2,4-дигидрофур-2-ил, 2,4-дигидрофур-3-ил,2,3-дигидротиен-2-ил, 2,3-дигидротиен-3-ил, 2,4-дигидротиен-2-ил, 2,4-дигидротиен-3-ил, 2,3-пирролин-2 ил, 2,3-пирролин-3-ил, 2,4-пирролин-2-ил, 2,4-пирролин-3-ил, 2,3-изоксазолин-3-ил, 3,4-изоксазолин-3-ил,4,5-изоксазолин-3-ил, 2,3-изоксазолин-4-ил, 3,4-изоксазолин-4-ил, 4,5-изоксазолин-4-ил, 2,3-изоксазолин-5 ил, 3,4-изоксазолин-5-ил, 4,5-изоксазолин-5-ил, 2,3-изотиазолин-3-ил, 3,4-изотиазолин-3-ил, 4,5 изотиазолин-3-ил, 2,3-изотиазолин-4-ил, 3,4-изотиазолин-4-ил, 4,5-изотиазолин-4-ил, 2,3-изотиазолин 5-ил, 3,4-изотиазолин-5-ил, 4,5-изотиазолин-5-ил, 2,3-дигидропиразол-1-ил, 2,3-дигидропиразол-2-ил, 2,3 дигидропиразол-3-ил, 2,3-дигидропиразол-4-ил, 2,3-дигидропиразол-5-ил, 3,4-дигидропиразол-1-ил, 3,4 дигидропиразол-3-ил, 3,4-дигидропиразол-4-ил, 3,4-дигидропиразол-5-ил, 4,5-дигидропиразол-1-ил, 4,5 дигидропиразол-3-ил, 4,5-дигидропиразол-4-ил, 4,5-дигидропиразол-5-ил, 2,3-дигидрооксазол-2-ил, 2,3 дигидрооксазол-3-ил, 2,3-дигидрооксазол-4-ил, 2,3-дигидрооксазол-5-ил, 3,4-дигидрооксазол-2-ил, 3,4 дигидрооксазол-3-ил, 3,4-дигидрооксазол-4-ил, 3,4-дигидрооксазол-5-ил, 2-пиперидинил, 3-пиперидинил, 4 пиперидинил, 1,3-диоксан-5-ил, 2-тетрагидропиранил, 4-тетрагидропиранил, 2-тетрагидротиенил, 3 тетрагидропиридазинил, 4-тетрагидропиридазинил, 2-тетрагидропиримидинил, 4-тетрагидропиримидинил,6 4802 1 5-тетрагидропиримидинил, 2-тетрагидропиразинил, 1,3,5-тетрагидротриазин-2-ил и 1,2,4-тетрагидротриазин-3-ил, предпочтительно 2-тетрагидрофуранил, 2-тетрагидротиенил, 2-пирролидинил, 3 изоксазолидинил, 3-изотиазолидинил, 1,3,4-оксазолидин-2-ил, 2,3-дигидротиен-2-ил, 4,5-изоксазолин-3 ил, 3-пиперидинил, 1,3-диоксан-5-ил, 4-пиперидинил, 2-тетрагидропиранил, 4-тетрагидропиранил или необязательно замещенная, одно- либо двухядерная ароматическая циклическая система, которая наряду с атомами углерода может содержать в качестве членов цикла от одного до четырех атомов азота либо один или два атома азота и один атом кислорода или серы, либо один атом кислорода или один атом серы,т.е. арильные радикалы, такие как фенил и нафтил, предпочтительно фенил либо 1- или 2-нафтил, и гетарильные радикалы, например 5-циклические гетероароматические углеводороды, содержащие от одного до трех атомов азота и/или один атом кислорода либо серы, такие как 2-фурил, 3-фурил, 2-тиенил, 3-тиенил, 1 пирролил, 2-пирролил, 3-пирролил, 3-изоксазолил, 4-изоксазолил, 5-изоксазолил, 3-изотиазолил, 4 изотиазолил, 5-изотиазолил, 1-пиразолил, 3-пиразолил, 4-пиразолил, 5-пиразолил, 2-оксазолил, 4-оксазолил,5-оксазолил, 2-тиазолил, 4-тиазолил, 5-тиазолил, 1-имидазолил, 2-имидазолил, 4-имидазолил, 1,2,4 оксадиазол-3-ил, 1,2,4-оксадиазол-5-ил, 1,2,4-тиадиазол-3-ил, 2,4-тиадиазол-5-ил, 1,2,5-триазол-3-ил, 1,2,3 триазол-4-ил, 1,2,3-триазол-5-ил, 1,2,3-триазол-4-ил, 5-тетразолил, 1,2,3,4-тиатриазол-5-ил и 1,2,3,4 оксатриазол-5-ил, прежде всего 3-изоксазолил, 5-изоксазолил, 4-оксазолил, 4-тиазолил, 1,3,4-оксадиазол-2 ил и 1,3,4-тиадиазол-2-ил шестициклические гетероароматические углеводороды, содержащие от одного до четырех атомов азота в качестве гетероатомов, такие как 2-пиридинил, 3-пиридинил, 4-пиридинил, 3-пиридазинил, 4-пиридазинил,2-пиримидинил, 4-пиримидинил, 5-пиримидинил, 2-пиразинил, 1,3,5-триазин-2-ил, 1,2,4-триазин-3-ил и 1,2,4,5-тетразин-3-ил, прежде всего 2-пиридинил, 3-пиридинил, 4-пиридинил, 2-пиримидинил, 4 пиримидинил, 2-пиразинил и 4-пиридазинил. Определение необязательно замещенные по отношению к алкильным, алкенильным и алкинильным группам означает, что эти группы могут быть частично или полностью галогенированными (т.е. атомы водорода в этих группах могут быть частично либо полностью заменены на идентичные или различные атомы галогена, как указано выше, предпочтительно на фтор, хлор и бром, прежде всего на фтор и хлор) и/или могут нести от одного до трех радикалов, прежде всего один из числа следующих С 1-С 6 алкокси, С 1-С 6 галогеналкокси, С 1-С 6 алкилтио, С 1-С 6 галогеналкилтио, С 1-С 6 алкиламино, ди- С 1 С 6 алкиламино, С 2-С 6 алкенилокси, С 2-С 6 галогеналкенилокси, С 2-С 6 алкинилокси, С 2-С 6 галогеналкинилокси, С 3-С 6 циклоалкил, С 3-С 6 циклоалкилокси, С 3-С 6 циклоалкенил, С 3-С 6 циклоалкенилокси,или необязательно замещенная одно- либо двухядерная ароматическая циклическая система, которая наряду с атомами углерода может содержать от одного до четырех атомов азота либо один или два атома азота и один атом кислорода или серы, либо один атом кислорода или серы в качестве членов цикла (как указано выше) и которая непосредственно либо через атом кислорода (-О-), атом серы или аминогруппу может быть связана с заместителем, т.е. арильные радикалы, такие как фенил и нафтил, предпочтительно фенил либо 1- или 2-нафтил, и гетарильные радикалы, например 5-циклические гетероароматические углеводороды, содержащие от одного до трех атомов азота и/или один атом кислорода либо серы, такие как 2-фурил, 3-фурил, 2-тиенил, 3-тиенил, 1 пирролил, 2-пирролил, 3-пирролил, 3-изоксазолил, 4-изоксазолил, 5-изоксазолил, 3-изотиазолил, 4 изотиазолил, 5-изотиазолил, 1-пиразолил, 3-пиразолил, 4-пиразолил, 5-пиразолил, 2-оксазолил, 4-оксазолил,5-оксазолил, 2-тиазолил, 4-тиазолил, 5-тиазолил, 1-имидазолил, 2-имидазолил, 4-имидазолил, 1,2,4 оксадиазол-3-ил, 1,2,4-оксадиазол-5-ил, 1,2,4-тиадиазол-3-ил, 1,2,4-тиадиазол-5-ил, 1,2,5-триазол-3-ил,1,2,3-триазол-4-ил, 1,2,3-триазол-5-ил, 1,2,3-триазол-4-ил, 5-тетразолил, 1,2,3,4-тиатриазол-5-ил и 1,2,3,4 оксатриазол-5-ил, прежде всего 3-изоксазолил, 5-изоксазолил, 4-оксазолил, 4-тиазолил, 1,3,4-оксадиазол-2 ил и 1,3,4-тиадиазол-2-ил шестициклические гетероароматические углеводороды, содержащие от одного до четырех атомов азота в качестве гетероатомов, такие как 2-пиридинил, 3-пиридинил, 4-пиридинил, 3-пиридазинил, 4-пиридазинил,2-пиримидинил, 4-пиримидинил, 5-пиримидинил, 2-пиразинил, 1,3,5-триазин-2-ил, 1,2,4-триазин-3-ил и 1,2,4,5-тетразин-3-ил, прежде всего 2-пиридинил, 3-пиридинил, 4-пиридинил, 2-пиримидинил, 4-пиримидинил, 2-пиразинил и 4-пиридазинил. Определение необязательно замещенные по отношению к циклическим (насыщенным, ненасыщенным или ароматическим) группам должно означать, что эти группы могут быть частично либо полностью галогенированными (т.е. атомы водорода в этих группах частично либо полностью могут быть заменены на идентичные либо различные атомы галогена, как указано выше, предпочтительно на фтор, хлор и бром, прежде всего фтор и хлор) и/или могут нести от одного до трех радикалов из числа следующих С 1-С 6 алкил, С 1-С 6 галогеналкил, С 1-С 6 алкокси, С 1-С 6 галогеналкокси, С 1-С 6 алкилтио, С 1-С 6 галогеналкилтио, С 1-С 6 алкиламино, ди-С 1-С 6 алкиламино, С 2-С 6 алкенилокси, 2-С 6 галогеналке-нилокси, С 2 С 6 алкенил, С 2-С 6 галогеналкенил, С 2-С 6 алкинил, С 2-С 6 галогеналкинил, С 2-С 6 алкинилокси, С 2-С 6 галогеналкинилокси, С 3-С 6 циклоалкил, С 3-С 6 циклоалкилокси, С 3-С 6 циклоалкенил, С 3-С 6 циклоалке-нилокси,7 4802 1 или необязательно замещенная одно- либо двухядерная ароматическая циклическая система, которая наряду с атомами углерода может содержать от одного до четырех атомов азота либо один или два атома азота и один атом кислорода или серы, либо один атом кислорода или серы в качестве членов цикла (как указано выше) и которая непосредственно либо через атом кислорода (-О-), атом серы или аминогруппу (-) может быть связана с заместителем, т.е. арильные радикалы, такие как фенил и нафтил, предпочтительно фенил либо 1- или 2-нафтил, и гетарильные радикалы, например 5-циклические гетероароматические углеводороды, содержащие от одного до трех атомов азота и/или один атом кислорода либо серы, такие как 2-фурил, 3-фурил, 2-тиенил, 3-тиенил,1-пирролил, 2-пирролил, 3-пирролил, 3-изоксазолил, 4-изоксазолил, 5-изоксазолил, 3-изотиазолил, 4 изотиазолил, 5-изотиазолил, 1-пиразолил, 3-пиразолил, 4-пиразолил, 5-пиразолил, 2-оксазолил, 4-оксазолил,5-оксазолил, 2-тиазолил, 4-тиазолил, 5-тиазолил, 1-имидазолил, 2-имидазолил, 4-имидазолил, 1,2,4-оксадиазол-3-ил, 1,2,4-оксадиазол-5-ил, 1,2,4-тиадиазол-3-ил, 1,2,4-тиадиазол-5-ил, 1,2,5-триазол-3-ил, 1,2,3 триазол-4-ил, 1,2,3-триазол-5-ил, 1,2,3-триазол-4-ил, 5-тетразолил, 1,2,3,4-тиатриазол-5-ил и 1,2,3,4 оксатриазол-5-ил, прежде всего 3-изоксазолил, 5-изоксазолил, 4-оксазолил, 4-тиазолил, 1,3,4-оксадиазол-2 ил и 1,3,4-тиадиазол-2-ил шестициклические гетероароматические углеводороды, содержащие от одного до четырех атомов азота в качестве гетероатомов, такие как 2-пиридинил, 3-пиридинил, 4-пиридинил, 3-пиридазинил, 4-пиридазинил,2-пиримидинил, 4-пиримидинил, 5-пиримидинил, 2-пиразинил, 1,3,5-триазин-2-ил, 1,2,4-триазин-3-ил и 1,2,4,5-тетразин-3-ил, прежде всего 2-пиридинил, 3-пиридинил, 4-пиридинил, 2-пиримидинил, 4 пиримидинил, 2-пиразинил и 4-пиридазинил. Вышеназванные при расшифровке значений радикалов одно- или двухядерные ароматические либо гетероароматические системы в свою очередь могут быть частично либо полностью галогенированными, т.е. атомы водорода в этих группах могут быть частично или полностью заменены на атомы галогена, такого как фтор, хлор, бром и йод, предпочтительно фтор и хлор. Эти одно- или двухядерные ароматические или гетероароматические системы наряду с указанными атомами галогена могут нести дополнительно от одного до трех заместителей из числа следующих нитро циано, тиоцианато алкил, в первую очередь С 1-С 6 алкил, как указано выше, предпочтительно метил, этил, 1-метилэтил, 1,1 диметилэтил, бутил, гексил, прежде всего метил или 1-метилэтил С 1-С 4 галогеналкил, как указано выше, предпочтительно трихлорметил, дифторметил, трифторметил, 2,2 дифторэтил, 2,2,2-трифторэтил и пентафторэтил С 1-С 4 алкокси, предпочтительно метокси, этокси, 1-метилэтокси и 1,1-диметилэтокси, прежде всего метокси С 1-С 4 галогеналкокси, в первую очередь С 1-С 2 галогеналкокси, предпочтительно дифторметилокси, трифторметилокси и 2,2,2-трифторэтилокси, прежде всего дифторметилокси С 1-С 4 алкилтио, предпочтительно метилтио и 1-метилэтилтио, прежде всего метилтио С 1-С 4 алкиламино, как метиламино, этиламино, пропиламино, 1-метилэтиламино, бутиламино, 1-метилпропиламино, 2-метилпропиламино и 1,1-диметилэтиламино, предпочтительно метиламино и 1,1-диметилэтиламино, прежде всего метиламино ди-С 1-С 4 алкиламино, как ,-диметиламино, ,-диэтиламино, ,-дипропиламино, ,-ди(1 метилэтил)амино, ,-дибутиламино, ,-ди(1-метилпропил)амино, ,-ди(2-метилпропил)амино, ,ди(1,1-диметилэтил)амино, -этилметиламино, -метилпропиламино, -метил(1-метилэтил)амино, -бутилметиламино, -метил(1-метилпропил)амино, -метил(2-метилпропил)амино, -(1,1-диметилэтил)метиламино, -этилпропиламино, -этил(1-метилэтил)амино, -бутил-этиламино, -этил(1-метилпропил)амино, -этил(2-метилпропил)амино, -этил(1,1-диметилэтил)амино, -(1-метилэтил)пропиламино, -бутилпропиламино, -(1-метилпропил)пропиламино,-(2-метилпропил)пропиламино, -(1,1-диметилэтил)пропиламино, -бутил(1-метилэтил)ами-но,-(1-метилэтил)(1-метилпропил)амино, -(1-метилэтил)(2-метилпропил)амино, -(1,1-диметил-этил)-(1-метилэтил)амино, -бутил(1-метилпропил)амино, -бутил(2-метилпропил)амино, -бутил-(1,1-диметилэтил)амино, -(1-метилпропил(2-метилпропил)амино, -(1,1-диметилэтил)(1-метилпропил)амино и -(1,1-диметилэтил)(2-метилпропил)амино, предпочтительно ,-диметиламино и ,диэтиламино, прежде всего ,-диметиламино С 1-С 6 алкилкарбонил, как метилкарбонил, этилкарбонил, пропилкарбонил, 1-метилэтилкарбонил, бутилкарбонил, 1-метилпропилкарбонил, 2-метилпропилкарбонил, 1,1-диметилэтилкарбонил, пентил-карбонил, 1-метилбутилкарбонил, 2-метилбутилкарбонил, 3-метилбутилкарбонил, 1,1-диметилпропил-карбонил,1,2-диметилпропилкарбонил, 2,2-диметилпропилкарбонил, 1-этилпропилкарбонил, гексилкарбонил, 1-метилпентилкарбонил, 2-метилпентилкарбонил, 3-метилпентилкарбонил, 4-метилпентилкарбонил, 1,1-диметилбутилкарбонил, 1,2-диметилбутилкарбонил, 1,3-диметилбутилкарбонил, 2,2-диметилбутилкар-бонил, 2,3 диметилбутилкарбонил, 3,3-диметилбутилкарбонил, 1-этилбутилкарбонил, 2-этилбутилкар-бонил, 1,1,28 4802 1 триметилпропилкарбонил, 1,2,2-триметилпропилкарбонил, 1-этил-1-метилпропилкарбонил и 1-этил-2-метилпропилкарбонил, предпочтительно метилкарбонил, этилкарбонил и 1,1-диметилкарбонил, прежде всего этилкарбонил С 1-С 6 алкоксикарбонил, как метоксикарбонил, этоксикарбонил, пропилоксикарбонил, 1-метилэтоксикарбонил, бутилоксикарбонил, 1-метилпропилоксикарбонил, 2-метилпропилоксикарбонил, 1,1 диметилэтоксикарбонил, пентилоксикарбонил, 1-метилбутилоксикарбонил, 2-метилбутилоксикарбонил, 3 метилбутилоксикарбонил, 2,2-диметилпропилоксикарбонил, 1-этилпропилоксикарбонил, гексилоксикарбонил, 1,1-диметилпропоксикарбонил, 1,2-диметилпропилоксикарбонил, 1-метилпентилоксикарбонил, 2 метилпентилоксикарбонил, 3-метилпентилоксикарбонил, 4-метилпентилоксикарбонил, 1,1-диметилбутилоксикарбонил, 1,2-диметилбутилоксикарбонил, 1,3-диметилбутилоксикарбонил, 2,2-диметилбутилоксикарбонил, 2,3-диметилбутилоксикарбонил, 3,3-диметилбутилоксикарбонил, 1-этилбутилоксикарбонил, 2 этилбутилоксикарбонил, 1,1,2-триметилпропилоксикарбонил, 1,2,2-триметилпропилоксикарбонил, 1-этил 1-метилпропилоксикарбонил и 1-этил-2-метилпропилоксикарбонил, предпочтительно метоксикар-бонил,этоксикарбонил и 1,1-диметилэтоксикарбонил, прежде всего этоксикарбонил С 1-С 6 алкиламинокарбонил, как метиламинокарбонил, этиламинокарбонил, пропиламинокарбонил, 1 метилэтиламинокарбонил, бутиламинокарбонил, 1-метилпропиламинокарбонил, 2-метилпропиламинокарбонил, 1,1-диметилэтиламинокарбонил, пентиламинокарбонил, 1-метилбутиламинокарбонил, 2-метилбутиламинокарбонил, 3-метилбутиламинокарбонил, 2,2-диметилпропиламинокарбонил, 1-этилпропиламинокарбонил, гексиламинокарбонил, 1,1-диметилпропиламинокарбонил, 1,2-диметилпропиламинокарбонил,1-метилпентиламинокарбонил, 2-метилпентиламинокарбонил, 3-метилпентиламинокарбонил, 4-метилпентиламинокарбонил, 1,1-диметилбутиламинокарбонил, 1,2-диметилбутиламинокарбонил, 1,3-диметилбутиламинокарбонил, 2,2-диметилбутиламинокарбонил, 2,3-диметилбутиламинокарбонил, 3,3-диметилбутиламинокарбонил, 1-этилбутиламинокарбонил, 2-этилбутиламинокарбонил, 1,1,2-триметилпропиламинокарбонил, 1,2,2-триметилпропиламинокарбонил, 1-этил-1-метилпропиламинокарбонил и 1-этил-2 метилпропиламинокарбонил, предпочтительно метиламинокарбонил и этиламинокарбонил, прежде всего метиламинокарбонил ди-С 1-С 6 алкиламинокарбонил, в первую очередь ди-С 1-С 4 алкиламинокарбонил, как ,диметиламинокарбонил, ,-диэтиламинокарбонил, ,-дипропиламинокарбонил, ,-ди(1-метилэтил)аминокарбонил, ,-дибутиламинокарбонил, ,-ди(1-метилпропил)аминокарбонил, ,-ди(2 метилпропил)аминокарбонил, ,-ди(1,1-диметилэтил)аминокарбонил, -этилметиламинокарбонил, метилпропиламинокарбонил, -метил(1-метилэтил)аминокарбонил, -бутилметиламино-карбонил, -метил(1-метилпропил)аминокарбонил, -метил(2-метилпропил)аминокарбонил, -(1,1-диметилэтил)метиламинокарбонил, -этилпропиламинокарбонил, -этил(1-метилэтил)амино-карбонил, -бутилэтиламинокарбонил, -этил(1-метилпропил)аминокарбонил, -этил(2 метилпропил)аминокарбонил, -этил(1,1-диметилэтил)аминокарбонил, -(1-метилэтил)пропиламинокарбонил, -бутилпропиламинокарбонил, -(1-метилпропил)пропиламинокарбонил, -(2-метилпропил)пропиламинокарбонил, -(1,1-диметилэтил)-пропиламинокарбонил,-бутил(1-метилэтил)аминокарбонил, -(1-метилэтил)(1-метилпропил)-аминокарбонил, -(1-метилэтил)(2-метилпропил)аминокарбонил, -(1,1-диметилэтил)(1-метилэтил)аминокарбонил, -бутил(1-ме-тилпропил)аминокарбонил, -бутил(2-метилпропил)аминокарбонил, -бутил(1,1-диметилэтил)ами-нокарбонил, -(1-метилпропил)(2-метилпропил)аминокарбонил, -(1,1-диметилэтил)(1-метилпропил)аминокарбонил и -(1,1-диметилэтил)(2-метилпропил)аминокарбонил, предпочтительно ,диметиламинокарбонил и ,-диэтиламинокарбонил, прежде всего ,-диметиламинокарбонил С 1-С 6 алкилкарбоксил, как метилкарбоксил, этилкарбоксил, пропилкарбоксил, 1-метилэтилкарбоксил,бутилкарбоксил, 1-метилпропилкарбоксил, 2-метилпропилкарбоксил, 1,1-диметилэтилкарбоксил, пентилкарбоксил, 1-метилбутилкарбоксил, 2-метилбутилкарбоксил, 3-метилбутилкарбоксил, 1,1-диметилпропилкарбоксил, 1,2-диметилпропилкарбоксил, 2,2-диметилпропилкарбоксил, 1-этилпропилкарбоксил,гексилкарбоксил, 1-метилпентилкарбоксил, 2-метилпентилкарбоксил, 3-метилпентилкарбоксил, 4-метилпентилкарбоксил, 1,1-диметилбутилкарбоксил, 1,2-диметилбутилкарбоксил, 1,3-диметилбутил-карбоксил,2,2-диметилбутилкарбоксил, 2,3-диметилбутилкарбоксил, 3,3-диметилбутилкарбоксил, 1-этилбутилкарбоксил, 2-этилбутилкарбоксил, 1,1,2-триметилпропилкарбоксил, 1,2,2-триметилпропил-карбоксил, 1-этил 1-метилпропилкарбоксил и 1-этил-2-метилпропилкарбоксил, предпочтительно метилкарбоксил, этилкарбоксил и 1,1-диметилэтилкарбоксил, прежде всего метилкарбоксил и 1,1-диметилэтил-карбоксил С 1-С 6 алкилкарбониламино, как метиларбониламино, этилкарбониламино, пропилкарбониламино, 1-метилэтилкарбониламино, бутилкарбониламино, 1-метилпропилкарбониламино, 2-метилпропилкарбониламино, 1,1-диметилэтилкарбониламино, пентилкарбониламино, 1-метилбутилкарбониламино, 2-метилбутилкарбониламино, 3-метилбутилкарбониламино, 2,2-диметилпопилкарбониламино, 1-этилпропил-карбониламино, гексилкарбониламино, 1,1-диметилпропилкарбониламино, 1,2-диметилпропилюарбонила-мино, 1 метилпентилкарбониламино, 2-метилпентилкарбониламино, 3-метилпентилкарбониламино, 4-метилпентилкарбониламино, 1,1-диметилбутилкарбониламино, 1,2-диметилбутилкарбониламино, 1,3-диметил 9 4802 1 бутилкарбониламино, 2,2-диметилбутилкарбониламино, 2,3-диметилбутилкарбониламино, 3,3-диметилбутилкарбониламино, 1-этилбутилкарбониламино, 2-этилбутилкарбониламино, 1,1,2-триметилпропилкарбониламино, 1,2,2-триметилпропилкарбониламино, 1-этил-1-метилпропилкарбониламино и 1-этил-2-метилпропилкарбониламино, предпочтительно метилкарбониламино и этилкарбониламино, прежде всего этилкарбониламино С 3-С 7 циклоалкил, как циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил и циклогептил, предпочтительно циклопропил, циклопентил и циклогексил, прежде всего циклопропил С 3-С 7 циклоалкокси, как циклопропилокси, циклобутилокси, циклопентилокси, циклогексилокси и циклогептилокси, предпочтительно циклопентилокси и циклогексилокси, прежде всего циклогексилокси С 3-С 7 циклоалкилтио, как циклопропилтио, циклобутилтио, циклопентилтио, циклогексилтио и циклогептилтио, предпочтительно циклогексилтио С 3-С 7 циклоалкиламино, как циклопропиламино, циклобутиламино, циклопентиламино, циклогексиламино и циклогептиламино, предпочтительно циклопропиламино и циклогексиламино, прежде всего циклопропиламино. Два смежных с 3 радикала могут представлять собой необязательно замещенную фтором окси-С 1 С 2 алкилиденоксицепь, как, например, 2, 2, -О-22-О- либо О-22-О-, или С 3 С 4 алкилиденовую цепь, как, например, пропилиден либо бутилиден. Одно- либо двухядерные ароматические или гетероароматические системы наряду с указанными выше заместителями могут нести также радикал -, где радикалыипредставляют собой следующие группыозначает водород, циано, алкил (предпочтительно С 1-С 6 алкил, прежде всего 1-4 алкил), галогеналкил (предпочтительно 1-4 галогеналкил, прежде всего 1-С 2 галогеналкил), алкенил (предпочтительно С 2-С 6 алкенил, прежде всего С 2-С 4 алкенил), галогеналкенил (предпочтительно С 2-С 6 галогеналкенил,прежде всего С 2-С 4 галогеналкенил), алкинил (предпочтительно С 2-С 6 алкинил, прежде всего С 2-С 4 алкинил),галогеналкинил (предпочтительно С 2-С 6 галогеналкинил, прежде всего С 2-С 4 галогеналкинил) и циклоалкил(предпочтительно С 2-С 6 галогеналкинил, прежде всего С 2-С 4 галогеналкинил) и циклоалкил (предпочтительно С 3-8 циклоалкил, прежде всего С 3-С 6 циклоалкил). Предпочтительными соединениями формулыс учетом их биологической эффективности являются таковые, в которыхозначает 0 или 1, прежде всего 0. Кроме указанных, к предпочтительным соединениям формулыотносятся те из них, в которых 1 представляет собой галоген, С 1-С 4 алкил, С 1-С 2 галогеналкил, С 1-С 4 алкокси или С 1-С 2 галогеналкокси. Также предпочтительны соединения формулы , в которых 2 представляет собой нитро, галоген, С 1 С 4 алкил, С 1-С 4 галогеналкил, С 1-С 4 алкокси или С 1-С 4 алкоксикарбонил. Далее, среди предпочтительных соединений формулыследует назвать те из них, в которых 3 представляет собой С 1-С 4 алкил или С 3-С 6 циклоалкил. Кроме того, к предпочтительным соединениям формулыотносятся таковые, в которых 3 представляет собой необязательно замещенный одно- либо двухядерный ароматический радикал, который наряду с атомами углерода может содержать от одного до четырех атомов азота либо один или два атома азота и один атом кислорода или серы, либо один атом кислорода или серы в качестве членов цикла. Особенно предпочтительны такие соединения формулы , в которых 3 представляет собой фенил или бензил, причем фенильный радикал может быть частично либо полностью галогенированным и/или может нести от одного до трех радикалов из числа следующих циано, нитро, С 1-С 6 алкил, С 1-С 4 галогеналкил,С 1-С 4 алкокси, С 1-С 4 галогеналкокси, С 1-С 4 алкокси-С 1-С 4 алкил, С 3-С 6 циклоалкил, С 1-С 4 алкилкарбонил,С 1-С 4 алкоксикарбонил, фенил, фенокси и фенил-1-С 4 алкокси, причем фенильные кольца могут быть в свою очередь частично либо полностью галогенированными и/или могут нести от одного до трех радикалов из числа следующих циано, нитро, С 1-С 4 алкил, С 1-С 2 галогеналкил, С 1-С 4 алкокси, С 1-С 2 галогеналкокси,С 3-С 6 циклоалкил, С 1-С 4 алкилкарбонил или С 1-С 4 алкоксикарбонил, и/или группу , в которойозначает водород или С 1-С 4 алкил,представляет собой С 1-С 6 алкил,и/или два смежных С-атома фенильного кольца через окси-С 1-С 3 алкоксимостик или через окси-С 1-С 3 галогеналкоксимостик. Кроме указанных, особенно предпочтительными соединениями формулыявляются таковые, в которых 3 представляет собой пиридил или пиримидил, причем гетероароматическое кольцо может быть частично либо полностью галогенированным и/или может нести от одного до трех радикалов из числа следующих 4802 1 циано, нитро, С 1-С 4 алкил, С 1-С 2 галогеналкил, С 1-С 4 алкокси, С 1-С 2 галогеналкокси, С 3-С 6 циклоалкил,С 1-С 4 алкилкарбонил или 1-4 алкоксикарбонил. К предпочтительным относятся далее такие соединения формулы , в которых 4 представляет собой водород, С 1-С 4 алкил или С 1-С 2 галогеналкил. Кроме того, предпочтительными являются соединения формулы , в которых 5 представляет собой метил, этил, циклопропил, метокси или метиламино. Примеры наиболее предпочтительных соединений формулы представлены в нижеследующих таблицах. Таблица 1. Соединения общей формулы .1, в которых 4 означает метил, 5 означает метил,соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы А. Таблица 2. Соединения общей формулы .1, в которых 4 означает метил, 5 означает этил,соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы А. Таблица 3. Соединения общей формулы .1, в которых 4 означает метил, 5 означает метокси, асоответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы А. Таблица 4. Соединения общей формулы .1, в которых 4 означает метил, 5 означает метиламино,соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы А. Таблица 5. Соединения общей формулы .2, в которых 4 означает метил, 5 означает метил, 2 означает метил,соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы А. Таблица 6. Соединения общей формулы .2, в которых 4 означает метил, 5 означает этил, 2 означает метил,соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы А. Таблица 7. Соединения общей формулы .2, в которых 4 означает метил, 5 означает метокси, 2 означает метил,соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы А. Таблица 8. Соединения общей формулы .2, в которых 4 означает метил, 5 означает метиламино, 2 означает метил,соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы А. Таблица 9. Соединения общей формулы .2, в которых 4 означает метил, 5 означает метил, 2 означает этил,соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы А. Таблица 10. Соединения общей формулы .2, в которых 4 означает метил, 5 означает этил, 2 означает этил,соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы А. Таблица 11. Соединения общей формулы .2, в которых 4 означает метил, 5 означает метокси, 2 означает этил,соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы А. Таблица 12. Соединения общей формулы .2, в которых 4 означает метил, 5 означает метиламино, 2 означает этил,соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы А. Таблица 13. Соединения общей формулы .2, в которых 4 означает метил, 5 означает метил, 2 означает хлор,соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы А. 11 4802 1 Таблица 14. Соединения общей формулы .2, в которых 4 означает метил, 5 означает этил, 2 означает хлор,соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы А. Таблица 15. Соединения общей формулы .2, в которых 4 означает метил, 5 означает метокси, 2 означает хлор,соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы А. Таблица 16. Соединения общей формулы .2, в которых 4 означает метил, 5 означает метиламино, 2 означает хлор,соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы А. Таблица 17. Соединения общей формулы .2, в которых 4 означает метил, 5 означает метил, 2 означает бром,соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы А. Таблица 18. Соединения общей формулы .2, в которых 4 означает метил, 5 означает этил, 2 означает бром,соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы А. Таблица 19. Соединения общей формулы .2, в которых 4 означает метил, 5 означает метокси,означает бром,соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы А. Таблица 20. Соединения общей формулы .2, в которых 4 означает метил, 5 означает метиламино, 2 означает бром,соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы А. Таблица 21. Соединения общей формулы .1, в которых 4 означает водород, 5 означает метил, асоответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы А. Таблица 22. Соединения общей формулы .1, в которых 4 означает водород, 5 означает этил,соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы А. Таблица 23. Соединения общей формулы .1, в которых 4 означает водород, 5 означает метокси, асоответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы А. Таблица 24. Соединения общей формулы .1, в которых 4 означает водород, 5 означает метиламино,соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы А. Таблица 25. Соединения общей формулы .2, в которых 4 означает водород, 5 означает метил, 2 означает метил,соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы А. Таблица 26. Соединения общей формулы .2, в которых 4 означает водород, 5 означает этил, 2 означает метил,соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы А. Таблица 27. Соединения общей формулы .2, в которых 4 означает водород, 5 означает метокси, 2 означает метил,соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы А. Таблица 28. Соединения общей формулы .2, в которых 4 означает водород, 5 означает метиламино, 2 означает метил,соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы А. Таблица 29. Соединения общей формулы .2, в которых 4 означает водород, 5 означает метил, 2 означает этил,соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы А. Таблица 30. Соединения общей формулы .2, в которых 4 означает водород, 5 означает этил, 2 означает этил,соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы А. Таблица 31. Соединения общей формулы .2, в которых 4 означает водород, 5 означает метокси, 2 означает этил,соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы А. Таблица 32. Соединения общей формулы .2, в которых 4 означает водород, 5 означает метиламино, 2 означает этил,соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы А. Таблица 33. Соединения общей формулы .2, в которых 4 означает водород, 5 означает метил, 2 означает хлор,соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы А. 12 4802 1 Таблица 34. Соединения общей формулы .2, в которых 4 означает водород, 5 означает этил, 2 означает хлор,соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы А. Таблица 35. Соединения общей формулы .2, в которых 4 означает водород, 5 означает метокси, 2 означает хлор,соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы А. Таблица 36. Соединения общей формулы .2, в которых 4 означает водород, 5 означает метиламино, 2 означает хлор,соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы А. Таблица 37. Соединения общей формулы .2, в которых 4 означает водород, 5 означает метил, 2 означает бром,соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы А. Таблица 38. Соединения общей формулы .2, в которых 4 означает водород, 5 означает этил, 2 означает бром,соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы А. Таблица 39. Соединения общей формулы .2, в которых 4 означает водород, 5 означает метокси, 2 означает бром,соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы А. Таблица 40. Соединения общей формулы .2, в которых 4 означает водород, 5 означает метиламино, 2 означает бром,соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы А. Таблица 41. Соединения общей формулы .3, в которых 5 означает метил, а комбинация заместителей 1, 2, 3 и 4 соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы Б. 2 Таблица 42. Соединения общей формулы .3, в которых 5 означает этил, а комбинация заместителей 1, 2, 3 и 4 соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы Б. Таблица 43. Соединения общей формулы .3, в которых 5 означает метокси, а комбинация заместителей 1, 2, 3 и 4 соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы Б. Таблица 44. Соединения общей формулы .3, в которых 5 означает метиламино, а комбинация заместителей 1, 2,3 и 4 соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы Б. Таблица 45. Соединения общей формулы .2, в которых 4 означает метил, 5 означает метил, 2 означает циано,соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы А. Таблица 46. Соединения общей формулы .2, в которых 4 означает метил, 5 означает этил, 2 означает циано,соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы А. Таблица 47. Соединения общей формулы .2, в которых 4 означает метил, 5 означает метокси, 2 означает циано,соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы А. Таблица 48. Соединения общей формулы .2, в которых 4 означает метил, 5 означает метиламино, 2 означает циано,соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы А. Таблица 49. Соединения общей формулы .2, в которых 4 означает метил, 5 означает метил, 2 означает метокси,соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы А. Таблица 50. Соединения общей формулы .2, в которых 4 означает метил, 5 означает этил, 2 означает метокси,соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы А. 4802 1 Таблица 51. Соединения общей формулы .2, в которых 4 означает метил, 5 означает метокси, 2 означает метокси,соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы А. Таблица 52. Соединения общей формулы .2, в которых 4 означает метил, 5 означает метиламино,означает метокси,соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы А. Таблица 53. Соединения общей формулы .2, в которых 4 означает метил, 5 означает метил, 2 означает этокси,соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы А. Таблица 54. Соединения общей формулы .2, в которых 4 означает метил, 5 означает этил, 2 означает этокси,соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы А. Таблица 55. Соединения общей формулы .2, в которых 4 означает метил, 5 означает метокси, 2 означает этокси,соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы А. Таблица 56. Соединения общей формулы .2, в которых 4 означает метил, 5 означает метиламино, 2 означает этокси,соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы А. Таблица 57. Соединения общей формулы .2, в которых 4 означает метил, 5 означает метил, 2 означает нпропокси,соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы А. Таблица 58. Соединения общей формулы .2, в которых 4 означает метил, 5 означает этил, 2 означает нпропокси,соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы А. Таблица 59. Соединения общей формулы .2, в которых 4 означает метил, 5 означает метокси, 2 означает нпропокси,соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы А. Таблица 60. Соединения общей формулы .2, в которых 4 означает метил, 5 означает метиламино, 2 означает нпропокси,соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы А. Таблица 61. Соединения общей формулы .2, в которых 4 означает метил, 5 означает метил, 2 означает 3,соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы А. Таблица 62. Соединения общей формулы .2, в которых 4 означает метил, 5 означает этил, 2 означает 3,соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы А. Таблица 63. Соединения общей формулы .2, в которых 4 означает метил, 5 означает метокси, К означает 3,соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы А. Таблица 64. Соединения общей формулы .2, в которых 4 означает метил, 5 означает метиламино, 2 означает 3,соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы А. Предлагаемые, согласно изобретению, соединения формулыпригодны для борьбы с вредоносными грибами и вредителями, относящимися к классам насекомых, паукообразных и нематод. Они могут применяться для защиты растений, для защиты от амбарных вредителей, для защиты продовольственных запасов, а также в области гигиены и в ветеринарии в качестве фунгицидов и средств борьбы с сельскохозяйственными вредителями. К насекомым-вредителям относятся из отряда чешуекрылых , например,,,,,,,,,4802 1,,, кроме того,и, ,из отряда жесткокрылых , например,,,, ,,,,,,,,,,,,12-,,,,,,,., ,,,,,,, кроме того,,,,,,,,,,,из отряда двукрылых , например,,,,,,,,,,, ,,,,,, ,,,,,, , кроме того,,,,, ,,,,, ,,,,, ,,,,,,,из отряда пузыреногих , например,,,,,,,,из отряда перепончатокрылых , например,,,,,,,из отряда настоящих полужесткокрылых , например,,, ,,,,, ,,,,,,,из отряда прямокрылых хоботных , например,,, ,,,,,,,,,,,,,,,,,, ,,,,, ,,,,,,,,,,,, ,,,,,,,из отряда термитов , например,,,,,,из отряда прямокрылых , например,,,, кроме того,,,,из класса паукообразных , например, растительные клещи, такие как, ,,,,,,,,,,,,,, переносчики вирусной инфекции, например.,,,,. Соединения формулымогут применяться индивидуально в виде их композиций или в приготовленных из них для использования формах, например в виде предназначенных для непосредственного опрыскивания растворов, порошков, суспензий или дисперсий, эмульсий, масляных дисперсий, паст, препаратов для опыливания, опудривания, гранулятов, причем обработку проводят различными методами, такими как опрыскивание, обработка в виде туманов, опыливание, опудривание или полив. Методика и формы применения полностью зависят от целей применения, но во всех случаях должно быть обеспечено максимально тонкое и равномерное распределение действующих веществ по изобретению. В качестве фунгицидов соединения формулыобладают частично системным действием. Они могут применяться в качестве фунгицидов для обработки листьев и в качестве почвенных фунгицидов против широкого спектра фитопатогенных грибов, прежде всего относящихся к классу , , и . Особое значение они имеют для борьбы с многочисленными грибами, поражающими различные культурные растения, такие как пшеница, рожь, ячмень, овес, рис, кукуруза, травы, хлопчатник, соя, кофе, сахарный тростник, виноград, плодовые и декоративные растения, овощные культуры, такие как огурцы, бобовые и тыквенные, а также поражающими семена этих растений. Соединения формулыособенно пригодны для борьбы со следующими болезнями растений(настоящая мучнистая роса) на зерновых,ина тыквенных,на яблоневых,на виноградной лозе, видына зерновых,видына хлопчатнике и дернине, видына зерновых и сахарном тростнике,(парша) на яблоневых, видына зерновых,на пшенице,(серая гниль) на землянике, виноградной лозе,на земляном орехе,на пшенице, ячмене,на рисе,на картофеле и томатах, видыина различных культурах,на виноградной лозе, видына овощных и плодовых культурах. Новые соединения могут применяться также для защиты материалов, в частности древесины, например,от такого возбудителя, как. Они могут использоваться для приготовления обычных композиций, таких как растворы, эмульсии, суспензии, препараты для опыливания, порошки, пасты или грануляты. Формы применения зависят при этом соответственно от цели применения, но в любом случае должно быть обеспечено максимально тонкое и равномерное распределение действующих веществ в композиции. Композиции приготавливают по известной методике, например разбавлением действующих веществ с помощью растворителей и/или введением наполнителей, при необходимости с использованием эмульгаторов и диспергаторов, причем в случае использования в качестве разбавителя воды могут применяться также другие органические растворители, служащие вспомогательными агентами растворимости. В качестве вспомогательных агентов растворимости для указанных целей могут служить в основном следующие растворители, такие как ароматические углеводороды (например, ксилол), хлорированные ароматические углеводороды (например, хлорбензолы), парафины (например, нефтяные фракции), спирты (например, метанол, бутанол), кетоны (например, циклогексанон), амины (например, этаноламин, диметилформамид) и вода наполнители, такие как природная минеральная мука (например, каолины, глиноземы, тальк, мел) и синтетическая минеральная мука (например, тонкодисперсная кремниевая кислота, силикаты) эмульгаторы, такие как неионогенные и анионные эмульгаторы (например, простые эфиры жирных спиртов и полиоксиэтилена, алкилсульфонаты и арилсульфонаты), и диспергаторы, такие как отработанный лигнинсульфитный щелок и метилцеллюлоза. В качестве поверхностно-активных веществ могут рассматриваться соли щелочных и щелочноземельных металлов и аммониевые соли ароматических сульфоновых кислот, например лигнинсульфоновой кислоты,фенолсульфоновой кислоты, нафталинсульфоновой кислоты и дибутилнафталинсульфоновой кислоты, а также жирных кислот, алкил- и алкиларилсульфонаты, алкилсульфаты, сульфаты лаурилового эфира и жирных спиртов, а также соли сульфированных гекса-, гепта- и октадеканолов, гликолевого эфира жирных спиртов, продукты реакции конденсации сульфированного нафталина и его производных с формальдегидом,продукты реакции конденсации нафталина, соответственно нафталинсульфоновых кислот с фенолом и формальдегидом, полиоксиэтиленоктилфеноловые эфиры, этоксилированный изооктил-, октил- или нонилфенол, полигликолевые эфиры алкилфенола и трибутилфенила, алкилариловые эфиры полиспиртов, изотридециловый спирт, конденсата этиленоксида жирных спиртов, этоксилированное касторовое масло, простой 4802 1 полиоксиэтилен- или полиоксипропиленалкиловый эфир, ацетат эфира лаурилового спирта и полигликоля,сложные эфиры сорбита, отработанный лигнинсульфитный щелок или метилцеллюлоза. Водные формы применения можно приготавливать из эмульсионных концентратов, дисперсий, паст,смачивающихся порошков или диспергируемых в воде гранулятов добавлением воды. Для получения эмульсий, паст или масляных дисперсий субстраты, как таковые либо растворенные в масле или растворителе,можно гомогенизировать в воде с помощью смачивателей, адгезивов, диспергаторов или эмульгаторов. Наряду с этим из действующих веществ могут также изготавливаться концентраты, включающие смачиватели,адгезивы, диспергаторы или эмульгаторы и пригодные для разбавления водой. Порошковые препараты, препараты для опыливания и опудривания могут изготавливаться смешением или совместным измельчением действующих веществ с каким-либо твердым наполнителем. Грануляты, например грануляты в оболочке, импрегнированные грануляты и гомогенные грануляты могут быть получены за счет связывания действующих веществ с твердыми наполнителями. Такими твердыми наполнителями могут служить минеральные земли, в частности силикагель, кремниевые кислоты, кизельгуры, силикаты, тальк, каолин, известняк, известь, мел, болюс, лесс, глина, доломит, диатомовая земля, сульфат кальция и сульфат магния, оксид магния, измельченные синтетические вещества, удобрения, такие как сульфат аммония, фосфат аммония, нитрат аммония, мочевины, и продукты растительного происхождения,такие как мука зерновых, мука из коры деревьев, древесная мука и мука из ореховой скорлупы, целлюлозные порошки или какие-либо другие твердые наполнители. Концентрация действующих веществ в готовых для применения композициях может варьироваться в широких пределах. Как правило, композиции содержат действующее вещество в пределах от 0,0001 до 95 мас. . Композиции с содержанием действующего вещества более 95 мас.могут успешно применяться в так называемом способе сверхнизких объемов (безводное опрыскивание средствами защиты растений при норме расхода раствора действующих веществ всего лишь 0,1-0,6 л/га с помощью сжатого воздуха в качестве диспергатора), причем действующее вещество можно использовать даже без введения добавок. Для применения в качестве фунгицидов рекомендуются концентрации действующего вещества от 0,01 до 95 мас. , предпочтительно от 0,5 до 90 мас. . Для применения в качестве инсектицидов рекомендуются композиции с концентрацией действующего вещества от 0,0001 до 10 мас. , предпочтительно от 0,01 до 1 мас. . Действующие вещества при этом применяют обычно со степенью чистоты (согласно ЯМР-спектру) от 90 до 100 , предпочтительно от 95 до 100 . Примерами описанных выше композиций являются следующие.. Раствор из 90 мас. частей соединения формулысогласно изобретению и 10 мас. частей -метил-пирролидона, предназначенный для применения в виде мельчайших капель.. Раствор из 20 мас. частей соединения формулысогласно изобретению в смеси из 80 мас. частей алкилированного бензола, 10 мас. частей продукта присоединения 8-10 молей этиленоксида к 1 молю -моноэтаноламида олеиновой кислоты, 5 мас. частей кальциевой соли додецилбензолсульфоновой кислоты, 5 мас. частей продукта присоединения 40 молей этиленоксида к 1 молю касторового масла после тонкого и равномерного распределения этой композиции в воде получают соответствующую дисперсию.. Раствор из 20 мас. частей соединения формулысогласно изобретению в смеси из 40 мас. частей циклогексанона, 30 мас. частей изобутанола, 20 мас. частей продукта присоединения 7 молей этиленоксида к 1 молю изооктилфенола и 10 мас. частей продукта присоединения 40 молей этиленоксида к 1 молю касторового масла после тонкого и равномерного распределения этой композиции в воде получают соответствующую дисперсию.. Водная дисперсия из 20 мас. частей соединения формулысогласно изобретению в смеси из 25 мас. частей циклогексанона, 65 мас. частей фракции нефтяного топлива с температурой кипения 210-280 С, получаемой при перегонке нефти, и 10 мас. частей продукта присоединения 40 молей этиленоксида к 1 молю касторового масла после тонкого и равномерного распределения этой композиции в воде получают соответствующую дисперсию.. Измельченная в молотковой мельнице смесь из 20 мас. частей соединения формулысогласно изобретению, 3 мас. частей натриевой соли диизобутилнафталинсульфоновой кислоты, 17 мас. частей натриевой соли лигнинсульфоновой кислоты из отработанного сульфитного щелока и 60 мас. частей порошкообразного силикагеля после тонкого и равномерного распределения этой смеси в воде получают соответствующий раствор для опрыскивания.. Гомогенная смесь из 3 мас. частей соединения формулысогласно изобретению и 97 мас. частей тонкодисперсного каолина этот препарат для опыливания содержит 3 мас.действующего вещества.. Гомогенная смесь из 30 мас. частей соединения формулысогласно изобретению, 92 мас. частей порошкообразного силикагеля и 8 мас. частей парафинового масла, которое напыляют на поверхность этого силикагеля благодаря такой методике приготовления действующее вещество приобретает хорошую адгезионную способность. 17. Устойчивая водная дисперсия из 40 мас. частей соединения формулысогласно изобретению, 10 мас. частей натриевой соли конденсата фенолсульфоновой кислоты-мочевины-формальдегида, 2 мас. частей силикагеля и 48 мас. частей воды, которую можно дополнительно разбавлять.. Устойчивая масляная дисперсия из 20 мас. частей соединения формулысогласно изобретению, 2 мас. частей кальциевой соли додецилбензолсульфоновой кислоты, 8 мас. частей полигликолевого эфира жирного спирта, 2 мас. частей натриевой соли конденсата фенолсульфоновой кислоты-мочевины-формальдегида и 68 мас. частей парафинового минерального масла.. Измельченная в молотковой мельнице смесь из 10 мас. частей соединения формулысогласно изобретению, 4 мас. частей натриевой соли диизобутилнафталинсулфоновой кислоты, 20 мас. частей натриевой соли лигнинсульфоновой кислоты из отработанного сульфитного щелока, 38 мас. частей силикагеля и 38 мас. частей каолина. После тонкого и равномерного распределения смеси в 10000 мас. частях воды получают раствор для опрыскивания, содержащий 0,1 мас.действующего вещества. Принцип применения соединений формулысостоит в том, что грибы либо семена, растения, материалы или почву, требующие защиты от поражения грибами, обрабатывают фунгицидно эффективным количеством действующих веществ. Такую обработку проводят до либо после заражения материалов, растений или семян грибами. Нормы расхода в зависимости от того, какой эффект хотят получить, составляют от 0,02 до 3 кг действующего вещества на гектар, предпочтительно 0,1-1 кг/га. При обработке семян нормы расхода действующего вещества составляют, как правило, от 0,001 до 50 г, предпочтительно 0,01-10 г на килограмм семян. Для борьбы с вредителями в условиях открытого грунта действующее вещество применяют в количестве 0,02-10, предпочтительно 0,1-2,0 кг/га. Соединения формулы , индивидуально либо в комбинации с гербицидами или фунгицидами, могут применяться также для совместной обработки в смеси с другими средствами защиты растений, например с регуляторами роста или средствами борьбы против вредителей или бактерий. Интерес может представлять далее возможность смешения с удобрениями или с растворами минеральных солей, предназначенных для компенсации недостатка питательных веществ и микроэлементов. Средства защиты растений и удобрения можно добавлять в средства согласно изобретению в соотношении по массе от 110 до 101, при необходимости такие добавки могут вводиться непосредственно перед проведением обработки (в емкости для смешения). При смешении с фунгицидами или инсектицидами во многих случаях достигают при этом расширения спектра фунгицидного действия. Ниже представлен перечень фунгицидов, в сочетании с которыми могут применяться соединения по изобретению, причем этот перечень служит для пояснения таких комбинационных возможностей, не ограничивая объем изобретения. К указанным фунгицидам относятся сера, дитиокарбаматы и их производные, такие как ферридиметилдитиокарбамат, диметилдитиокарбамат цинка, этиленбисдитиокарбамат цинка, этиленбисдитиокарбамат марганца, марганец-цинк-этилендиаминбисдитиокарбамат, тетраметилтиурамдисульфиды, аммиачный комплекс цинк-(,-этиленбисдитиокарбамат), аммиачный комплекс цинк-(,-пропиленбисдитиокарбамат), цинк-(,-пропиленбисдитиокарбамат), ,-полипропиленбис(тиокарбамо-ил)дисульфид нитропроизводные, такие как динитро(1-метилгептил)фенилкротонат, 2-втор-бутил-4,6-динитрофенил 3,3-диметилакрилат, 2-втор-бутил-4,6-динитрофенилизопропилкарбонат, диизопропиловый эфир 5-нитроизофталевой кислоты гетероциклические субстанции, такие как 2-гептадецил-2-имидазолинацетат, 2,4-дихлор-6-(о-хлоранилино)триазин, О,О-диэтилфталимидфосфонтиоат, 5-амино-1 бис(диметиламино)фосфинил-3-фенил 1,2,4-триазол, 2,3-дициан-1,4-дитиоантрахинон, 2-тио-1,3-дитиоло 4,5-хиноксалин, метиловый эфир 1(бутилкарбамоил)-2-бензимидазолкарбаминовой кислоты, 2-метоксикарбониламинобензимидазол, 2-(фурил(2-бензимидазол, 2-(тиазолил-(4 бензимидазол, -(1,1,2,2-тетрахлорэтилтио)тетрагидрофталимид, -трихлорметилтиотетрагидрофталимид, -трихлорметилтиофталимид, диамид -дихлорфторметилтио-,диметилфенилсерной кислоты, 5-этокси-3-трихлорметил-1,2,3-тиадиазол, 2-роданметил-тиобензтиазол,1,4-дихлор-2,5-диметоксибензол, 4-(2-хлорфенилгидразоно)-3-метил-5-изоксазолон, пири-дин-2-тио-1-оксид, 8-гидроксихинолин, соответственно его медная соль, 2,3-дигидро-5-карбоксанилидо-6-метил-1,4 оксатиин, 2,3-дигидро-5-карбоксанилидо-6-метил-1,4-оксатиин-4,4-диоксид, ани-лид 2-метил-5,6-дигидро 4 Н-пиран-3-карбоновой кислоты, анилид 2-метилфуран-3-карбоновой кислоты, анилид 2,5-диметилфуран-3 карбоновой кислоты, анилид 2,4,5-триметилфуран-3-карбоновой кислоты, циклогексиламид 2,5 диметилфуран-3-карбоновой кислоты, амид -циклогексилметокси-2,5-диметилфуран-3-карбоновой кислоты, анилид 2-метилбензойной кислоты, анилид 2-иодбензойной кислоты, -формилморфолин-2,2,2 трихлорэтилацеталь, пиперазин-1,4-диилбис-1-(2,2,2-трихлорэтил)формамид, 1-(3,4-дихлоранилино)-1 формиламино-2,2,2 трихлорэтан, 2,6-диметилтридецилморфолин, соответственно его соли, 2,6-диметил-циклододецилморфолин, соответственно его соли, -3-(п-трет-бутилфенил)-2-метилпропил-цис-2,6 диметилморфолин, -3-(п-трет-бутилфенил)-2-метилпропилпиперидин, 1-2-(2,4-дихлорфенил)-4-этил-1,3 диоксолан-2-илэтил-1 Н-1,2,4-триазол, 1-2-(2,4-дихлорфенил)-4-н-пропил-1,3-диок-солан-2-илэтил-1 Н-1,2,4 триазол, -(н-пропил)(2,4,6-трихлорфеноксиэтил)имидазолилмочеви-на, 1-(4-хлорфенокси)-3,3-ди 18 4802 1 метил-1-(1 Н-1,2,4-триазол-1-ил)-2-бутанон, 1-(4-хлорфенокси)-3,3-диметил-1-(1 Н-1,2,4-триазол-1-ил)-2-бутанол, (2-хлорфенил)(4-хлорфенил)-5-пиримидинметанол, 5-бутил-2-диметиламино-4-гидрок-си-6 метилпиримидин, бис(п-хлорфенил)-3-пиридинметанол, 1,2-бис(3-этокси-карбонил-2-тиоуреи-до)бензол,1,2-бис(3-метоксикарбонил-2-тиоуреи-до)бензол,а также различные фунгипиды, такие как додецилгуанидинацетат, 3-3-(3,5-диметил-2-оксициклогексил)2-гидроксиэтилглутаримид, гексахлорбензол, -метил(2,6-диметилфенил)фуроил(2)аланинат,метиловый эфир (2,6-диметилфенил)(2-метоксиацетил)аланина, -(2,6-диметилфенил)хлорацетил 2-аминобутиролактон, метиловый эфир (2,6-диметилфенил)(фенилацетил)аланина, 5 метил-5-винил-3-(3,5-дихлорфенил)-2,4-диоксо-1,3-оксазолидин, 3-3,5-дихлорфенил(5-метил-5-метоксиметил)-1,3-оксазолидин-2,4-дион, 3-(3,5-дихлорфенил)-1-изопропилкарбамоилгидантоин, имид -(3,5-дихлорфенил)-1,2-диметилциклопропан-1,2-дикарбоновой кислоты, 2-циано(этиламинокарбонил)-2-метоксиаминоацетамид, 1-2-(2,4-дихлорфенил)пентил-1 Н-1,2,4-триазол, 2,4-дифтор(1 Н-1,2,4-триазолил 1-метил)бензгидриловый спирт, -(3-хлор-2,6-динитро-4-трифторметилфенил)-5-трифтор-метил-3-хлор 2-амино пиридин, 1-бис(4-фторфенил)метилсилил)метил)-1 Н-1,2,4-триазол. Примеры синтеза. Приведенные в нижеследующих примерах синтеза рекомендации использовались при соответствующей модификации исходных соединений для получения других соединений формулы . Полученные таким путем соединения представлены в прилагаемой таблице В с указанием физических характеристик. 1. Метиловый эфир -(2-(-(о-хлорфенил)-5-метилтриазолил-3-оксиметил)фенил)метоксикарбаминовой кислоты (таблица В,11) Смесь из 3,3 г (степень чистоты приблизительно 8010 ммолей) метилового эфира -(2 бромметилфенил)-Н-метоксикарбаминовой кислоты ( 93/15046), 2,1 г (10 ммолей) -(о-хлорфенил)-3 гидрокси-5-метилтриазола и 2 г (15 ммолей) 23 в 20 мл ДМФ перемешивают в течение ночи при комнатной температуре. Затем реакционную смесь разбавляют водой и водную фазу трижды экстрагируют метил-трет-бутиловым эфиром. Объединенные органические фазы экстрагируют водой, сушат над 4 и концентрируют. Остаток очищают посредством колоночной хроматографии смесями циклогексан-этиловый эфир уксусной кислоты. Таким путем получают 1,1 г (27 ) указанного в заголовке соединения в виде желтого масла. 1 Н-ЯМР (3 в част./млн) 7,7 (, 1, фенил) 7,55 (, 1 Н, фенил) 7,4 (, 6 Н, фенил) 5,35 (, 2,ОСН 2) 3,72, 3,77 (2, по 3, 2 ОСН 3) 2,25 (, 3, СН 3). 2. Метиловый эфир (2-(-фенил-5-хлортриазолил-3-оксиметил)фенил)метоксикарбаминовой кислоты (таблица В,15) Смесь из 3,3 г (степень чистоты приблизительно 8010 ммолей) метилового эфира -(2 бромметилфенил)метоксикарбаминовой кислоты ( 93/15046), 2 г (10 ммолей) -фенил-5-хлор-3 гидрокситриазола и 1,8 г (13 ммолей) К 2 СО 3 в 20 мл ДМФ перемешивают в течение ночи при комнатной температуре. Затем реакционную смесь разбавляют водой и водную фазу трижды экстрагируют метил-третбутиловым эфиром. Объединенные органические фазы промывают водой, сушат над 4 и концентрируют. Остаток очищают посредством колоночной хроматографии смесями циклогексан-уксусный эфир. Таким путем получают 2,7 г (69 ) указанного в заголовке соединения в виде желтого масла. 3. Метиловый эфир -(2-(-пиридил-2-триазолил-3-оксиметил)фенил)метоксикарбаминовой кислоты (таблица В,40) Смесь из 2,7 г (степень чистоты приблизительно 808 ммолей) метилового эфира -(2 бромметилфенил)метоксикарбаминовой кислоты ( 93/15046), 1,7 г (8 ммолей) -(пиридил-2)-3 гидрокситриазола и 1,7 г (12 ммолей) К 2 СО 3 в 20 мл ДМФ перемешивают в течение ночи при комнатной температуре. Затем реакционную смесь разбавляют водой и водную фазу трижды экстрагируют метил-третбутиловым эфиром. Объединенные органические фазы экстрагируют водой, сушат над 4 и концентрируют. Остаток очищают посредством колоночной хроматографии смесями циклогексан-уксусный эфир. Таким путем получают 1,4 г (49 ) указанного в заголовке соединения в виде бесцветного твердого вещества Н-ЯМР (3 в част./млн) 8,9 (в, 1, триазолил) 8,4 (, 1 (гет)арил) 7,8 (, 3 Н, (гет)арил) 7,4 (,3 Н, (гег)арил) 7,25 (, 1 (гег)арил) 5,45 (, 2, ОСН 2) 3,8, 4,75 (2, по 3 Н, 2 ОСН 3). Примеры по исследованию действия против вредоносных грибов. Фунгицидная эффективность соединений формулыбыла подтверждена в ходе проведения следующих опытов. Из действующих веществ приготавливали 20 -ную эмульсию в смеси, состоящей из 70 мас.циклогексанона, 20 мас.( 6, смачиватель с эмульгирующим и диспергирующим действием на основе этоксилированных алкилфенолов) и 10 мас.( , эмульгатор на основе этоксилированных жирных спиртов), и затем эмульсию разбавляли водой в соответствии с требуемой концентрацией. Действие против. 19 4802 1 Листья сеянцев пшеницы (сорт ) опыливали спорами бурой ржавчины ( ). Обработанные таким образом растения инкубировали в течение 24 ч при 20-22 С и относительной влажности воздуха 90-95 , после чего обрабатывали водной композицией действующих веществ (63 част./млн действующего вещества). По истечении 8 дней при 20-22 С и относительной влажности воздуха 65-70 выявляли степень развития грибов. Оценку производили визуально. В этом тесте степень поражения растений, обработанных соединениями 8, 10, 13, 19, 29, 31, 38 и 41 по изобретению, составляла 5 и менее, тогда как этот показатель у растений, обработанных соединением, известным из 93/15046 (таблица 7, пример 8), составлял до 25 . Степень поражения необработанных растений составляла до 70 . В другом аналогичном опыте степень поражения растений, обработанных 250 част./млн соединений 1, 2, 4-10, 12, 13, 15, 17-19, 21, 23-26, 28-31, 33, 37, 38, 42, 43 и 45 по изобретению, составляла 10 и менее,тогда как этот показатель у растений, обработанных соединением, известным из 93/15046 (таблица 7,пример 8), составлял до 25 . Степень поражения у необработанных растений составляла до 70 . Действие против(серая гниль). Сеянцы стручкового перца (сорт) в стадии 4-5 листьев интенсивно опрыскивали композицией действующих веществ (применяемое количество 500 част./млн). После осушки растения опрыскивали взвесью конидий гриба, после чего их выдерживали в течение 5 дней при температуре 22-24 С в условиях высокой влажности воздуха. Оценку результатов производили визуально. В этом тесте растения, обработанные соединением 2 по изобретению, были поражены на 5 , тогда как степень поражения растений, обработанных соединением, известным из - 93/15046 (таблица 2,1/270), составляла до 80 . Этот показатель у необработанных растений также составлял до 80 . Действие против. Проростки риса (сорт 67) интенсивно опрыскивали композицией действующих веществ (применяемое количество 250 част./млн). По истечении 24 ч растения опрыскивали водной суспензией спор гриба, после чего их выдерживали в течение 6 дней при температуре 22-24 С и при относительной влажности воздуха 95-99 . Оценку результатов производили визуально. В этом опыте степень поражения растений, обработанных соединением 2 по изобретению, составляла 3 , тогда как этот показатель у растений, обработанных известным из - 93/15046 соединением (таблица 2,1/270), достигал 25 степень поражения необработанных растений составляла до 70 . В аналогичном опыте степень поражения растений, обработанных 250 част./млн соединений 2, 6-8, 13,15, 17-19, 21, 24-38 и 42-45 по изобретению, составляла 5 и менее, тогда как этот показатель у растений,обработанных известным из 93/15046 соединением (таблица 2,1/270), достигал 25 степень поражения необработанных растений составляла до 70 . Действие против. Первичные листья сеянцев пшеницы (сорт ) интенсивно опрыскивали композицией действующих веществ (применяемое количество 500 част./млн). На следующий день растения инфицировали суспензией спор. Затем обработанные таким образом растения инкубировали в течение 6 дней при температуре 22-24 С и относительной влажности воздуха 90 . Оценку результатов производили визуально. В этом опыте степень поражения растений, обработанных соединением 2 по изобретению, составляла 5 , тогда как этот показатель у растений, обработанных известным из - 93/15046 соединением (таблица 2,1/270), достигал 25 степень поражения необработанных растений составляла до 60 . Примеры по исследованию действия против вредителей. Эффективность соединений общей формулыпо отношению к вредителям была подтверждена в ходе проведения следующих опытов. Из действующих веществ приготавливали. а) 0,1 -ный раствор в ацетоне или б) 10 -ную эмульсию в смеси из 70 мас.циклогексанона, 20 мас.( 6,смачивающий агент эмульгирующего и диспергирующего действия на основе этоксилированных алкилфенолов) и 10 мас.( , эмульгатор на основе этоксилированных жирных спиртов) и разбавляли в соответствии с требуемой концентрацией ацетоном в случае а), соответственно водой в случае б). После завершения опытов определяли соответственно наиболее низкую концентрацию, при которой соединения по изобретению по сравнению с необработанным контролем все еще вызывали 80-100 -ное подавление или гибель вредителей (пороговое действие, соответственно минимальная концентрация). 1 в формулеи 2 в формулеозначают соответственно нуклеофильно заменяемую группу, в частности галоген (например, хлор, бром и йод), или алкил- либо арилсульфонат (например, метилсульфонат,трифторметилсульфонат, фенилсульфонат и 4-метилфенилсульфонат). В формулеозначает атом галогена, прежде всего хлор или бром. 3 в формулепредставляет собой нуклеофильно заменяемую группу, в частности галоген (например,хлор, бром и йод), или алкил- либо арилсульфонат (например, метилсульфонат, трифторметилсульфонат,фенилсульфонат и 4-метилфенилсульфонат),4 не означает водород. бензил фенил 2-пиридил 5 пиридил-2 5-3-пиридил-2 2-пиразинил циклогексил бензил фенил 2-пиридил 5 пиридил-2 5-3-пиридил-2 2-пиразинил циклогексил бензил фенил 2-пиридил 5 пиридил-2 5-3-пиридил-2 2-пиразинил циклогексил бензил фенил 2-пиридил 5 пиридил-2 5-3-пиридил-2 2-пиразинил циклогексил бензил фенил 2-пиридил 5 пиридил-2 5-3-пиридил-2 2-пиразинил циклогексил бензил фенил 2-пиридил 5 пиридил-2 5-3-пиридил-2 2-пиразинил циклогексил