Производные 3,5-диоксо-3,4,5,6-тетрагидрооксазинов и способ борьбы с сорняками

(71) Заявитель Сандос АГ (СН)(73) Патентообладатель Савдос АГ (СН)4. Производные по п.3, где К - нитро,121-123 - шкдый метил Ел - водород 125 - хлор или БСНЗ.5. фпособ борьбы с сорняками путем обработки сорняков или очагов их распространения производным оксазинов, отличающийся тем, что в качеетве нроизводных оксазина используют 3,5-диоксо-3,45,6-тетрагндрооксааинь 1 общей формулыгде К - галоген, нитро или трифторметил 111 и На д каждый - С 1-С 4-адпсилИзобретение относится к произполчнм Зддиоксо ЗАбб-тстрагилрооксазинон и к химическому способу борьбы с сорняками сих использованием. Уже известно использование МЗ-дикар ьониловык соединений в качеств србицидоз, Однако активность их недостаточ ъа. Целью изобретения является повышение гербицидной активности. Указанная цель достигается использо ввнием производных З.5-диоксо-3.4 .5.б-тетрагидрооксазиноЬ формулыиспользованием соединении формулы (Е) в количестве 0.05 кг/та 11 кг/га.Изобретение иллюстрируется следующими примерами. 73.65 т 2.б-диметил-5-(4-хлоро-2-нитробенооилокси-БН-1.2-оксазин-З-он обрабаты вали триэтиламином (3.06 мл и ацетоновым цианогидрином 0.3 мл) в 20 мл ацетонитрила. После чего смесь перемеши 10К раствору 1,77 г 2.6-диметил-2 Н-1.2-оксазин-3.4(4 Н.бНдиона в 15 мл диклорметана. содержащего 2.4 мл триэтипамина. по капле добавляли при ОС раствор 2.72 г 4 клоро--нитробензоилхлорнда в 10 мл дихпорметана. После завершения добавления реакционную смесь размешивали при комнатной температуре в течение 1 ч. а з тем разбавляли дихлорметаном. промывали, высушивали и выпаривали досуха. в результате чего попучапи целевое соединение.концентрировали до небольшого объема и растворяли в дихлорметане в воде. Объединенные экстракты промывали разбавленной НС. и солевым раствором. в затем высушивали и выпаривали до получения маслянистого остатка. Сы рой продукт перекристаллизовыввли из эфира и получали кристаллическое соединение 2.6-диметилд-(д-клоро-Ънитробен зоил)-2 Н.-1.2-оксазин-3.5(4 Н.6 Н)-дин т.пл. 125.5 с.собом. описанным ниже. нагревали при 79 С в 25 мл ДМСО и 0.9 мл воды в течение 3 ч. Реакционную смесь разбавляли в простом эфире.- выливали воду и экстрагировали эфиром. Объединенные экстрактывысушивали и выпаривали. в результате че го получали целевое соединение.Следующие два диона могут быть получены аналогичным способом. 2.66-триметил 2 Н.1.2-оксазин-3.5(4 НДбРП-дионК свежеприготовленному из 694 мг металлического натрия и метанола и суспендированному раствору метоксида натрия в 45 мл толуола добавляли по каплепри комнатной температуре раствор 7.1 г метил-М-зток сикарбонилацетип-2-метиламинокси-п ропи .онвта в 10 мл толуола. После завершения добавления полученную в результате смесь перемешивалилри комнатной температуре а течение 24 ч. Затем реакционную смесь выливали в ледяную воду и экстрагировали эфиром (отбрасывается). Затем водный рас твор подкисляли КУЪ-ной водной НС и экс трагировали дихлорметаном. Объединенные экстракты высушивали и вы1 571 . пярипапи досуха. л результате чего получали мпслпнистую смесь целевых соединений.К раствору 5.32 г метил-г-метиламино-а оксипропионата в 50 мл дихлор -етана по капле добавляли (при ОС) раствор 6.62 г этилмалонилхлорида в 15 мл дикпорметана. после завершении добавления полученный в результате раствор перемешивали при 0 оС в течение 1 ч. Затем реакционную смесь выливали в воду и экстрагировали эфиром. Объединенные экстракты промывали разбаппенной НС и солевым раствором. высушивали и выпаривали. в резул тате чегохроматографировапи на силикагеле. И этако нец получали маспянистое соединение Медтип-М-этоксикарбонилацетат-Ъметипамино оксипропионата. ЯгщР-спектры для соединений примеров 2-5. П р и м е р 2. н яме (сосна) д 1.47 (д, зн. осъцснзп. 3.20 (с. ан. МСНз). 4.81 (ка. 1 н. осншнзл.(ко. 2 Н. ОСН 3 СН 3) и 4.73 (кв 1 Н. ОСН(СН 3. П р и м е р 5. Метил М-этокснкарбонилацетил-Ъметиламинооксипропионат н яме (соси) д 1.28 (т, зн. 0 СН 2 СН 3). 3.2 З(с. ЗН. МСНз). 3.70 (ка. 2 Н. ОССН 2 С 0). 3.77(с. 2 Н. ОСЕ-Ев). 4.21 (кв. ЯН. 0 СН 2 СН 3) и 4.57(кв. тн. оснкснэв. . П р и м е р 6. Метод испытания. Соединения по изобретению испы гвали на послевсходовую гербицидную активность по следующей методике росткиНЕКЧТОрЫХ СОПНЯКОВ ОПРЫСКИВЭПИ раствоюИ соединения при норме расхода 5 кг/га. Оце 25нинали действие через две недели после опрыскивания. Были обработаны травы. Вгогпиз тестогит. Ачепа Гаша а также широ колиственные травы (Шл). пар 1 з аНэа. Атагалтлие гетгогехиэ. 5 оапит пюшт. Аоишол тпеорлгави.Ниже представлены усредненные данные по активности соединении по изобретению в послевсходовой обработке. Результаты приведены табл. 2.Заказ 1462. Тираж 20 экз. Государственное патентное ведомство Республики Беларусь. 220072, г. Минск, проспект Ф. Скорины, 66.